ХГТУ
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
О- (1 Н -6-хлорбензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилуроний гексафторфосфат
| |
Другие имена
2-(6-хлор-1H - бензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметиламиния Гексафторфосфат
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.116.975 |
Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 11 Н 15 Cl F 6 Н 5 О П | |
Молярная масса | 413.69 g·mol −1 |
Появление | Порошок от белого до почти белого цвета |
Температура плавления | >185 °С |
Опасности | |
СГС Маркировка : | |
Предупреждение | |
Х228 , Х302 , Х315 , Х319 , Х335 | |
P210 , P240 , P241 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 , П332+П313 , П337+П313 , П362 , П370+П378 , П403+П233 , П405 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
HCTU представляет собой связывающий реагент амидиния , используемый в синтезе пептидов . Это аналог HBTU . [ 1 ] Фрагмент HOBt содержит хлор в положении 6, что улучшает скорость реакции и синтез сложных соединений. [ 2 ] [ 3 ] HCTU и родственные реагенты, содержащие фрагмент 6-хлор-1-гидроксибензотриазола, можно получить реакцией с TCFH в основных условиях. [ 4 ] Он может существовать в N-форме (гуанадиний) или О-форме (уроний), но N-форма обычно считается более стабильной для этого класса реагентов. [ 5 ] in vivo в соответствии со стандартом OECD 429 подтвердили, что HCTU является сильным сенсибилизатором кожи , демонстрируя ответ при 0,50 мас.% в тесте локального лимфатического узла (LLNA), что помещает его в глобально согласованную систему классификации и маркировки химических веществ (GHS). Исследования кожной сенсибилизации Категория 1А. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Мардер Олег; Шво, Юваль; Альберисио, Фернандо (12 августа 2003 г.). «HCTU и TCTU: Новые связующие реагенты - разработка и промышленные аспекты». ХимИнформ . 34 (32). дои : 10.1002/chin.200332258 . ISSN 1522-2667 .
- ^ Худ, Кристина А.; Фуэнтес, немецкий; Патель, Хирендра; Пейдж, Карен; Менакуру, Махендра; Пак, Джэ Х. (1 января 2008 г.). «Быстрый традиционный твердофазный пептидный синтез Fmoc с HCTU». Журнал пептидной науки . 14 (1): 97–101. CiteSeerX 10.1.1.595.917 . дои : 10.1002/psc.921 . ISSN 1099-1387 . ПМИД 17890639 . S2CID 24163278 .
- ^ Сабатино, Джузеппина; Мулиначчи, Барбара; Алькаро, Мария К.; Челли, Марио; Роверо, Паоло; Папини, Анна М. (1 марта 2002 г.). «Оценка новых связывающих реагентов на основе 6-Cl-HOBt для синтеза пептидов. Часть 1: Исследование эффективности связывания». Письма в пептидной науке . 9 (2–3): 119–123. дои : 10.1007/bf02576873 . ISSN 0929-5666 . S2CID 29545816 .
- ^ Эль-Фахам, Айман; Альберисио, Фернандо (01 апреля 2008 г.). «Соли иммония и галогенамидиния на основе морфолина как связующие реагенты в синтезе пептидов 1» . Журнал органической химии . 73 (7): 2731–2737. дои : 10.1021/jo702622c . ISSN 0022-3263 .
- ^ Карпино, Луи А.; Имадзуми, Хидеко; Эль-Фахам, Айман; Феррер, Фернандо Дж.; Чжан, Чунву; Ли, Юнсуб; Фоксман, Брюс М.; Хенкляйн, Питер; Ханай, Кристиана; Мюгге, Клеменс; Веншу, Хольгер; Клозе, Яна; Бейерманн, Майкл; Бинерт, Майкл (1 февраля 2002 г.). «Реагенты для связывания пептидов урония и гуанидиния: наконец, настоящие соли урония» . Angewandte Chemie, международное издание . 41 (3): 441–445. doi : 10.1002/1521-3773(20020201)41:3<441::AID-ANIE441>3.0.CO;2-N .
- ^ Грэм, Джессика С.; Трехо-Мартен, Алехандра; Чилтон, Мартин Л.; Косталь, Якуб; Берку, Джоэл; Бютнер, Грегори Л.; Бруен, Ума С.; Долан, Дэвид Г.; Гомес, Стивен; Хиллегасс, Джедд; Николетт, Джон; Шмитц, Мэтью (20 июня 2022 г.). «Оценка вреда для здоровья, связанного с пептидными соединениями» . Химические исследования в токсикологии . 35 (6): 1011–1022. doi : 10.1021/acs.chemrestox.2c00031 . ISSN 0893-228X . ПМЦ 9214767 . ПМИД 35532537 .