Гексан-2,5-дион
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Гексан-2,5-дион | |
| Другие имена
1,2-диацетилэтан
'α','β'-диацетилэтан Ацетонил ацетон Диацетонил 2,5-Диоксогексан 2,5-Дикетогексан 2,5-гександион | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.400 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1224 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 10 О 2 | |
| Молярная масса | 114.1438 g mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,973 г см −3 , жидкость |
| Температура плавления | -5,5 ° C (22,1 ° F; 267,6 К) |
| Точка кипения | 191,4 ° С (376,5 ° F; 464,5 К) |
| ≥ 10 г/100 мл (22 °C) | |
| -62.51·10 −6 см 3 /моль | |
| Структура | |
| планарный карбонил тригонально - тетраэдрический в другом месте | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х373 | |
| P260 , P264 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P314 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P501 | |
| точка возгорания | 78 ° С (172 ° F; 351 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные дикетоны
|
ацетилацетон |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2,5-Гександион ( ацетонилацетон ) — алифатический дикетон . Это бесцветная жидкость. [ 1 ] У человека это токсичный и 2 метаболит гексана - гексанона .
Симптомы отравления
[ редактировать ]Хроническую токсичность гексана приписывают гексан-2,5-диону. Симптомами являются покалывание и судороги в руках и ногах, сопровождаемые общей мышечной слабостью. В тяжелых случаях наблюдается атрофия скелетных мышц , потеря координации и проблемы со зрением. [ 2 ]
Подобные симптомы наблюдаются и на животных моделях. Они связаны с дегенерацией периферической нервной системы (и, в конечном итоге, центральной нервной системы ), начиная с дистальных частей более длинных и широких нервных аксонов .
Механизм действия
[ редактировать ]Похоже, что нейротоксичность 2,5-гександиона обусловлена его структурой γ-дикетона, поскольку 2,3- , 2,4-гександион и 2,6-гептандион не нейротоксичны, тогда как 2,5-гептандион и 3,6- октандион и другие γ-дикетоны. [ 3 ]
2,5-Гександион реагирует с остатками лизина в аксональных белках путем образования основания Шиффа с последующей циклизацией с образованием пирролов . Окисление пиррольных остатков затем вызывает перекрестное связывание и денатурацию белков, что нарушает транспорт и функцию аксонов и вызывает повреждение нервных клеток. [ 4 ]
Синтез
[ редактировать ]2,5-Гександион получают несколькими способами. [ 5 ] Обычный метод включает гидролиз 2,5-диметилфурана , гетероцикла, полученного из глюкозы. [ 1 ]
Использование
[ редактировать ]Ацетонилацетон можно использовать при синтезе изокарбоксазида , [ 6 ] ролгамидин , [ 7 ] и мопидралазин . Обработка P 4 S 10 дает 2,5-диметилтиофен .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Янг, ДМ; Аллен, CFH (1936). «2,5-Диметилпиррол». Органические синтезы . 16:25 . дои : 10.15227/orgsyn.016.0025 .
- ^ Кури Д., Милкс М. «Токсичность и метаболизм нейротоксичных гексауглеродов н-гексана, 2-гексанона и 2,5-гександиона» Анну. Преподобный Фармакол. Токсикол. 1982;22:145-66.
- ^ Стивен Р. Клаф; Лейна Малхолланд (2005), «Гексан», Энциклопедия токсикологии , том. 2 (2-е изд.), Elsevier, стр. 522–525.
- ^ Вольфганг Декант; Спиридон Вамвакас (2007). «Токсикология». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. п. 23. ISBN 978-3527306732 .
- ^ http://www.prepchem.com/synthesis-of-2-5-гександион/ Первично: Систематическая органическая химия, У.М. Камминг, 194, 1937.
- ^ Патент США 2908688.
- ^ Патент США 4 140 793.