Писол

Писол
	; Химическая структура пикеола
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-(4-Гидроксифенил)этан-1-он
	Другие имена 1-(4-гидроксифенил)этанон ; 4-гидроксиацетофенон ; 4'-Гидроксиацетофенон ; п -Гидроксиацетофенон
Идентификаторы
Номер CAS	99-93-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:28032 ;
ХимическийПаук	7189 ;
Информационная карта ECHA	100.002.548
ПабХим CID	7469 ;
НЕКОТОРЫЙ	G1L3HT4CMH ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0029133 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 8 О 2
Молярная масса	136.150 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Пицеол — фенольное соединение, обнаруженное в хвое и микоризных корнях ели европейской ( Picea abies ). ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Пицеин – это глюкозид пицеола. ^{[ 3 ]}

Использование

Пицеол используется в синтезе ряда фармацевтических препаратов, включая октопамин , соталол , баметан и диклонин . ^{[ нужна ссылка ]}

Пицеол можно использовать для получения ацетаминофена путем конденсации с гидроксиламином и последующей перегруппировки Бекмана в кислоте. ^{[ 4 ]}

Противосудорожные препараты также возможны по реакции Манниха : ^{[ 5 ]}

Метаболизм

Дипренилированные производные пицеола можно выделить из Ophryosporus macrodon . ^{[ 6 ]}

4-Гидроксиацетофенонмонооксигеназа — фермент, превращающий пикеол в О- ацетилгидрохинон . Этот фермент обнаружен в Pseudomonas fluorescens .

См. также

Пароксипропион , где ацетильная группа заменена пропионильной группой.
Апоцинин

Ссылки

^ Лёкке, Х. (1990). «Концентрация пицеина и пикеола в ели европейской». Экотоксикология и экологическая безопасность . 19 (3): 301–9. дои : 10.1016/0147-6513(90)90032-з . ПМИД 2364913 .
^ Мюнценбергер, Бабетта; Хайлеманн, Юрген; Страк, Дитер; Коттке, Ингрид; Обервинклер, Франц (1990). «Фенолы микоризы и немикоризных корней ели европейской». Планта . 182 (1): 142–8. дои : 10.1007/BF00239996 . ПМИД 24197010 .
^ Лёкке, Ганс (1990). «Концентрация пицеина и пикеола в ели европейской». Экотоксикология и экологическая безопасность . 19 (3): 301–309. дои : 10.1016/0147-6513(90)90032-Z . ПМИД 2364913 .
^ Патент США 4 524 217.
^ Кешари, Амит К.; Тевари, Асим; Верма, Света С.; Сараф, Шайлендра К. (2017). «Новые основания Манниха как потенциальные противосудорожные средства: синтез, характеристика и биологическая оценка». Агенты центральной нервной системы в медицинской химии . 17 (3). дои : 10.2174/1871524917666170717113524 . ISSN 1871-5249 .
^ Сигстад, Элизабет; Каталан, Сезар АН; Диас, Хесус Г.; Герц, Вернер (1993). «Дипренилированные производные п-гидроксиацетофенона из Ophryosporus macrodon». Фитохимия . 33 : 165–169. дои : 10.1016/0031-9422(93)85415-Н .

[1] Лёкке, Х. (1990). «Концентрация пицеина и пикеола в ели европейской». Экотоксикология и экологическая безопасность . 19 (3): 301–9. дои : 10.1016/0147-6513(90)90032-з . ПМИД 2364913 .

[2] Мюнценбергер, Бабетта; Хайлеманн, Юрген; Страк, Дитер; Коттке, Ингрид; Обервинклер, Франц (1990). «Фенолы микоризы и немикоризных корней ели европейской». Планта . 182 (1): 142–8. дои : 10.1007/BF00239996 . ПМИД 24197010 .

[3] Лёкке, Ганс (1990). «Концентрация пицеина и пикеола в ели европейской». Экотоксикология и экологическая безопасность . 19 (3): 301–309. дои : 10.1016/0147-6513(90)90032-Z . ПМИД 2364913 .

[4] Патент США 4 524 217.

[KeshariTewari2017-5] Кешари, Амит К.; Тевари, Асим; Верма, Света С.; Сараф, Шайлендра К. (2017). «Новые основания Манниха как потенциальные противосудорожные средства: синтез, характеристика и биологическая оценка». Агенты центральной нервной системы в медицинской химии . 17 (3). дои : 10.2174/1871524917666170717113524 . ISSN 1871-5249 .

[6] Сигстад, Элизабет; Каталан, Сезар АН; Диас, Хесус Г.; Герц, Вернер (1993). «Дипренилированные производные п-гидроксиацетофенона из Ophryosporus macrodon». Фитохимия . 33 : 165–169. дои : 10.1016/0031-9422(93)85415-Н .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]