Метилизотиазолинон

Метилизотиазолинон
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 2-метил-1,2-тиазол-3 (2 часа )-один
	Другие имена 2-метилизотиазол-3 (2 ч ) -она ; 2-метил-4-азотиазолин-3-один
Идентификаторы
Номер CAS	2682-20-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	С, ми
Бейльштейн ссылка	606203
Чеби	Чеби: 53620 ;
Химический	Chembl1620780 ;
Chemspider	36393 ;
Echa Infocard	100.018.399
ЕС номер	220-239-6 ;
PubChem CID	39800 ;
НЕКОТОРЫЙ	229D0E1 QAFA ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID2034259 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 4 H 5 N O S
Молярная масса	115.1 g/mol
Появление	белое твердое вещество
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H301 , H311 , H314 , H317 , H330 , H410
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P304+P340, P305+P351+P35, P353, P353, P353, P353, P351 , P351, P351, P353, P353, P304+P340, P351+P351, P353 , P353, P304+P340 P303+P361+P353 , , P351+P351, P353, P353, P304 +P340 , P351+P35, P353, P353 , P304+P340, P351+P35 , P353, P353, P304+ P340,0 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P333+P313 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Метилизотиазолинон ( / ˌ m ɛ θ əl ˌ aɪ s oʊ ˌ θ aɪ . ₃ Это белое твердое вещество. Изотиазолиноны , класс гетероциклов , используются в качестве биоцидов в многочисленных средствах личной гигиены и других промышленных применений. MIT и связанные с ними соединения привлекли большое внимание к своим аллергенным свойствам, например, контактному дерматит . ^{[ 1 ]}

Подготовка

Он готовясь циклизацией : цис -Нметил-3-тиоцианоакриламида ^{[ 2 ]}

{\ce {NCSCH=CHC(O)NHCH3 -> SCH=CHC(O)NCH3 + HCN}}

Приложения

Метилизотиазолинон используется для контроля роста микробов в воде, содержащих растворы. ^{[ 3 ]} Обычно он используется в составе с 5-хлор-2-метил-4-азотиазолином-3-о-ой (CMIT) в смеси 3: 1 (CMIT: MIT), продаваемой коммерчески как катон . Катон поставляется производителям в качестве концентрированного запаса, содержащего от 1,5 до 15% от CMIT/MIT. Катон также использовался для контроля слизи при изготовлении бумажных продуктов, которые контактируют с продуктами. Кроме того, этот продукт служит антимикробным агентом в латексных клеях и в бумажных покрытиях, которые также связываются с пищей. ^{[ 4 ]}

Опасности

MIT является аллергенным и цитотоксичным , и это привело к некоторому беспокойству по поводу его использования. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} В отчете, опубликованном Европейским научным комитетом по косметическим продуктам и непродовольственным продуктам, предназначенным для потребителей (SCCNFP) в 2003 году, также пришел к выводу, что недостаточная информация была доступна для обеспечения адекватного анализа оценки риска MIT. ^{[ 7 ]}

Растущие сообщения о влиянии потребителей привели к новым исследованиям, включая отчет, опубликованный в 2014 году Научным комитетом Европейской комиссии по безопасности потребителей, в котором сообщалось:

Драматический рост показателей зарегистрированных случаев контактной аллергии на ИМ, что обнаружено в результате диагностических тестов, является беспрецедентным в Европе; Были неоднократные предупреждения о подъеме. Увеличение в первую очередь вызвано увеличением воздействия MI от косметических продуктов; Необходимо также рассмотреть возможность воздействия MI в домашних продуктах, красках и в профессиональных условиях. Задержка в переоценке безопасности MI в косметических продуктах вызывает обеспокоенность для SCCS; Это негативно повлияло на безопасность потребителей. ^{[ 8 ]}

Американское общество контактного дерматита назвало метилизотиазолинон «контактный аллерген года» в 2013 году. ^{[ 9 ]} Группа контактного дерматита в Северной Америке обнаружила, что метилизотиазолинон вызывал 10,9% положительных реакций, являясь третьим наиболее распространенным аллергеном контакта в результатах патч -испытаний, которые обследовали около 5000 пациентов с дерматитом. ^{[ 10 ]} Кроме того, новое исследование перекрестной реакционной способности пациентов с чувствительными к MIT с вариантами бензизотиазолинона и октилизотиазолинона обнаружили, что реакции могут возникнуть, если присутствовать в достаточных количествах. ^{[ 11 ]}

В Соединенных Штатах Агентство по охране окружающей среды имеет лист данных 1998 года о метилизотиазолиноне в их секции пестицидов ^{[ 12 ]} который гласит частично «Оценка здоровья человека: токсичность: в исследованиях с использованием лабораторных животных метилизотиазолинон было показано быть коррозийным ".

Регулирование

В 2014 году Научный комитет Европейской комиссии по безопасности потребителей также ввел добровольный запрет на смесь MCI/MI от оставшихся продуктов, таких как кремы для тела. Мера, применяемая для продуктов, размещенных на рынке после 16 июля 2015 года ». ^{[ 13 ]} Вскоре после этого Канада перешла к принятию аналогичных мер в своем горячем списке косметических ингредиентов. ^{[ 14 ]}

Основываясь на мнении научного комитета по безопасности потребителей (SCCS) 2013 года, Положения Комиссии (ЕС) 2016/1198 от 22 июля 2016 года. Поправка к приложению V к Положению (ЕС) № 1223/2009 Европейского парламента и Совета по Совету по Совету Косметические продукты запретили использование метилизотиазолинона в оставшихся продуктах (кремы и лосьоны) вступили в силу 12 февраля 2017 года и ограничивали его 0,01% в продуктах для полоскания (например, шампунь). ^{[ 15 ]} Вступившее в силу 27 января 2018 года (размещение на рынке), максимальная концентрация в продуктах полоскания была снижена до 0,0015%. ^{[ 16 ]}

Ссылки

^ Сильва, Вания; Сильва, Катия; Soares, Pedro; Гарридо, Э. Мануэла; Борхес, Фернанда; Гарридо, Хорхе (2020). «Изотиазолинон Боциды: химические, биологические профили и токсичность» . Молекулы . 25 (4): 991. doi : 10.3390/molecules25040991 . PMC 7070760 . PMID 32102175 .
^ Кроу, WD; Леонард, Нельсон Дж. (1965). «3-азотиазолон-CIS-3-тиоцианоакриламидное равновесия1,2». Журнал органической химии . 30 (8): 2660–2665. doi : 10.1021/jo01019a037 .
^ Кольер PJ. Рэмси А. Вай Р.Д. Дуглас Кт. Остин П. Гилберт П.; Рэмси; Вай; Дуглас; Остин; Гилберт (1990). «Химическая реакционная способность некоторых изотиазолоновых биоцидов». Журнал прикладной бактериологии . 69 (4): 578–584. doi : 10.1111/j.1365-2672.1990.tb01551.x . PMID 2292521 .
^ «Обзор косметических ингредиентов. Окончательный отчет об оценке безопасности метилизотиазолинона и метилхлороизотиазолинона» . Журнал Американского колледжа токсикологии . 11 (1): 75–128. 1992. DOI : 10.3109/10915819209141993 . S2CID 208506926 .
^ Schnuch, J. Geier, W. Utur, PJ Frosch: « с консервантами, антимикробными препаратами и промышленными биоцидами. испытания Пластковые A. Полем
^ Ac de groot, A. herxheimer: «Консервант изотиазолинона: причина продолжающейся эпидемии косметического дерматита», Lancet , том 333, выпуск 8633, 314–316 (1989).
^ «Европейский научный комитет по косметическим продуктам и непродовольственным продуктам, предназначенным для потребителей (SCCNFP), принят 2004 год» (PDF) . Получено 31 декабря 2023 года .
^ SCCS (Научный комитет по безопасности потребителей), мнение о метилизотиазолиноне (P94) - представление II, 12 декабря 2013 г., SCCS/1521/13, пересмотр 27 марта 2014 года (PDF)
^ Кастанедо-Тардана, депутат; Zug, Ka (2013). «Метилизотиазолинон». Дерматит: контакт, атопический, профессиональный, препарат . 24 (1): 2–6. doi : 10.1097/der.0b013e31827edc73 . PMID 23340392 . S2CID 220573338 .
^ « Почему метилизотиазолинон, не содержащие чистящих средств, имеют значение », aspenclean.com
^ Швенсен, JF; Menné Bonefeld, C.; Zachariae, C.; Agerbeck, C.; H.Petersen, T; Geisler, C.; E.bollmann, U; Бестер, К.; Д. Джохансен, Дж. (2016-06-01). «Крестная реактивность между метилизотиазолиноном, октилизотиазолиноном и бензизотиазолиноном с использованием модифицированного локального анализа лимфатических узлов». Британский журнал дерматологии . 176 (1): 176–183. doi : 10.1111/bjd.14825 . PMID 27343839 . S2CID 207075221 .
^ Метилизотиазолинон Epa.gov октябрь 1998 г.
^ «Европейская комиссия - пресс -релиз - Потребители: Комиссия повышает безопасность косметики» . Europa.eu . Получено 2016-08-10 .
^ «Health Canada -» Декабрь 2015 г. Изменения в горячем списке косметического ингредиента » . 2005-09-13.
^ Регулирование Комиссии (ЕС) 2016/1198 от 22 июля 2016 года. Внесение поправок в Приложение V к регулированию (ЕС) № 1223/2009 Европейского парламента и Совета по косметическим продуктам , 2016-07-23 , извлечен 2021-08-13
^ Регулирование Комиссии (ЕС) 2017/1224 от 6 июля 2017 года внесение поправок в Приложение V к регулированию (ЕС) № 1223/2009 Европейского парламента и Совета по косметическим продуктам , 2017-07-07 , полученные 2021-08-13

Внешние ссылки

[rev-1] Сильва, Вания; Сильва, Катия; Soares, Pedro; Гарридо, Э. Мануэла; Борхес, Фернанда; Гарридо, Хорхе (2020). «Изотиазолинон Боциды: химические, биологические профили и токсичность» . Молекулы . 25 (4): 991. doi : 10.3390/molecules25040991 . PMC 7070760 . PMID 32102175 .

[2] Кроу, WD; Леонард, Нельсон Дж. (1965). «3-азотиазолон-CIS-3-тиоцианоакриламидное равновесия1,2». Журнал органической химии . 30 (8): 2660–2665. doi : 10.1021/jo01019a037 .

[3] Кольер PJ. Рэмси А. Вай Р.Д. Дуглас Кт. Остин П. Гилберт П.; Рэмси; Вай; Дуглас; Остин; Гилберт (1990). «Химическая реакционная способность некоторых изотиазолоновых биоцидов». Журнал прикладной бактериологии . 69 (4): 578–584. doi : 10.1111/j.1365-2672.1990.tb01551.x . PMID 2292521 .

[4] «Обзор косметических ингредиентов. Окончательный отчет об оценке безопасности метилизотиазолинона и метилхлороизотиазолинона» . Журнал Американского колледжа токсикологии . 11 (1): 75–128. 1992. DOI : 10.3109/10915819209141993 . S2CID 208506926 .

[5] Schnuch, J. Geier, W. Utur, PJ Frosch: « с консервантами, антимикробными препаратами и промышленными биоцидами. испытания Пластковые A. Полем

[6] Ac de groot, A. herxheimer: «Консервант изотиазолинона: причина продолжающейся эпидемии косметического дерматита», Lancet , том 333, выпуск 8633, 314–316 (1989).

[SCCNFP-7] «Европейский научный комитет по косметическим продуктам и непродовольственным продуктам, предназначенным для потребителей (SCCNFP), принят 2004 год» (PDF) . Получено 31 декабря 2023 года .

[SCCS2014-8] SCCS (Научный комитет по безопасности потребителей), мнение о метилизотиазолиноне (P94) - представление II, 12 декабря 2013 г., SCCS/1521/13, пересмотр 27 марта 2014 года (PDF)

[9] Кастанедо-Тардана, депутат; Zug, Ka (2013). «Метилизотиазолинон». Дерматит: контакт, атопический, профессиональный, препарат . 24 (1): 2–6. doi : 10.1097/der.0b013e31827edc73 . PMID 23340392 . S2CID 220573338 .

[10] « Почему метилизотиазолинон, не содержащие чистящих средств, имеют значение », aspenclean.com

[11] Швенсен, JF; Menné Bonefeld, C.; Zachariae, C.; Agerbeck, C.; H.Petersen, T; Geisler, C.; E.bollmann, U; Бестер, К.; Д. Джохансен, Дж. (2016-06-01). «Крестная реактивность между метилизотиазолиноном, октилизотиазолиноном и бензизотиазолиноном с использованием модифицированного локального анализа лимфатических узлов». Британский журнал дерматологии . 176 (1): 176–183. doi : 10.1111/bjd.14825 . PMID 27343839 . S2CID 207075221 .

[12] Метилизотиазолинон Epa.gov октябрь 1998 г.

[13] «Европейская комиссия - пресс -релиз - Потребители: Комиссия повышает безопасность косметики» . Europa.eu . Получено 2016-08-10 .

[14] «Health Canada -» Декабрь 2015 г. Изменения в горячем списке косметического ингредиента » . 2005-09-13.

[15] Регулирование Комиссии (ЕС) 2016/1198 от 22 июля 2016 года. Внесение поправок в Приложение V к регулированию (ЕС) № 1223/2009 Европейского парламента и Совета по косметическим продуктам , 2016-07-23 , извлечен 2021-08-13

[16] Регулирование Комиссии (ЕС) 2017/1224 от 6 июля 2017 года внесение поправок в Приложение V к регулированию (ЕС) № 1223/2009 Европейского парламента и Совета по косметическим продуктам , 2017-07-07 , полученные 2021-08-13

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]