Цеталкония хлорид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N -Бензил- N , N -диметилгексадекан-1-аминий хлорид | |
| Другие имена
бензилдиметилгексадециламмония хлорид; 16-БАС; бензилдиметил -н -гексадециламмония хлорид; Цетилдиметилбензиламмония хлорид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.116 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 3261 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 25 Н 46 Cl Н | |
| Молярная масса | 396.10 g·mol −1 |
| Появление | Белый или почти белый кристаллический порошок. |
| Плотность | ок. 0,4 |
| Температура плавления | 50°С |
| 2мг/мл | |
| Растворимость | спирты, ацетон , этилацетат , пропиленгликоль , сорбита растворы , эфир глицерина , триглицериды , минеральные масла |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Х302 , Х312 , Х314 , Х400 | |
| П262 , П273 , П280 , П305+П351+П338 , П310 , П501 | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
> 500 мг/кг (перорально, крыса) |
| Паспорт безопасности (SDS) | FeF Chemical (archive.org) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Хлорид цеталкония ( CKC ) представляет собой четвертичное аммониевое соединение семейства хлоридов алкилбензилдиметиламмония , алкильная группа которого имеет длину цепи C16 (16 атомов углерода). В фармацевтических продуктах он используется либо как вспомогательное вещество (Катионорм, Ретаин МГД), либо как активное вещество ( Бонжела , Пансорал ). Его можно обнаружить в очень небольшом количестве в смеси наполнителей бензалкония хлорида (обычно менее 5% от общей массы смеси). Цеталкония хлорид закупают в виде сырья в сухом виде в виде белого порошка.
Приложения
[ редактировать ]Цеталкония хлорид можно использовать в различных целях в зависимости от его концентрации.
Противоинфекционное средство
[ редактировать ]Его можно использовать в качестве активного ингредиента для облегчения боли при язвах во рту и зубных протезах в буккальных растворах или гелях, таких как Пансорал или Бонжела . Обычная концентрация в этих продуктах составляет 0,01% (по массе). Однако он не известен как сильнодействующее бактерицидное соединение, главным образом из-за его низкой растворимости в воде. Например, фармакопеи США и Европы требуют от поставщиков хлорида бензалкония ограничивать количество хлорида цеталкония в смеси до уровня менее 5% по весу.
Катионное поверхностно-активное вещество
[ редактировать ]Цеталкония хлорид также можно использовать в качестве фармацевтического наполнителя благодаря его амфифильным свойствам и катионному заряду. Например, недавно он был включен в контактные линзы для связывания анионно-активного лекарственного средства, чтобы служить резервуаром и увеличивать скорость высвобождения молекулы. [ 1 ] Чаще всего его используют в качестве эмульгатора и катионного агента в офтальмологических наноэмульсиях в таких продуктах, как Катионорм и Ретаин МГД. Благодаря своей высокой липофильности хлорид цеталкония прочно связан с нанокаплями масла на границе раздела масло/вода в эмульсиях масло в воде, тем самым обеспечивая положительный заряд на поверхности нанокапель масла. Эта поляризация нанокапель стабилизирует эмульсию, создавая электростатическое отталкивание между нанокаплями, и является движущей силой биологической адгезии нанокапель к отрицательно заряженному клеточному эпителию in vivo . [ 2 ] В науках о жизни катионный заряд цеталкония используется для разделения биологических экстрактов по их заряду. [ 3 ] [ 4 ]
Биологическая активность
[ редактировать ]Биологическая активность цеталкония хлорида как вспомогательного вещества широко описана в научной литературе. [ 5 ] [ 6 ] Цеталкония хлорид действует путем создания положительного заряда, который обеспечивает биоадгезивные свойства катионных наноэмульсий на отрицательно заряженной поверхности глаза. Таким образом, увеличивается проникновение активных ингредиентов, сформулированных в катионных наноэмульсиях, в ткани глаза. [ 7 ] Более того, катионные эмульсии цеталкония хлорида, по-видимому, улучшают заживление повреждений роговицы. [ 8 ]
Безопасность
[ редактировать ]Несмотря на то, что хлорид цеталкония принадлежит к семейству хлорида бензалкония , было показано, что офтальмологическое использование катионных наноэмульсий хлорида цеталкония безопасно. [ 9 ] [ 10 ] Эти наблюдения объясняются тем фактом, что хлорид цеталкония, присутствующий в эмульсиях масло в воде, связан с нанокаплями масла, поэтому изолируется от водной фазы и не может вызвать повреждение тканей глаза. [ 11 ] Пансорал присутствует на рынке с 1981 года, а Катионорм — с 2008 года, оба препарата хорошо принимаются пациентами.
Регуляторный
[ редактировать ]Цеталконий внесен в список безрецептурных ингредиентов FDA, обновленный в апреле 2010 года. [ 12 ] В 2012 году MHRA опубликовало «Сводный список веществ, которые присутствуют в разрешенных к широкой продаже лекарствах», в котором упоминается CKC. Наивысшая разрешенная концентрация составляет 0,1% при местном применении и в полости рта. [ 13 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бенгани LC, Чаухан А. Расширенная доставка анионного препарата с помощью контактных линз, наполненных катионным поверхностно-активным веществом. Биоматериалы. 34 апреля 2013 г. (11): 2814-21
- ^ Лаллеманд Ф., Даулл П., Бенита С., Баггедж Р., Гарриг Дж.С. Успешное улучшение доставки лекарств в глаза с помощью катионной наноэмульсии Novasorb. J. Доставка лекарств. 2012 год
- ^ Филипп С., Якоби Т., Толи А., Янссен О., Лейпп М., Гельхаус К. Катионные детергенты позволяют разделять мембранные белки эритроцитов, инфицированных Plasmodium falciparum, с помощью 2D-гель-электрофореза. Электрофорез. 2012 Апр;33(7):1120-8
- ^ Нотванг Х.Г., Шиндлер Дж. Двумерное разделение мембранных белков с помощью 16-BAC-SDS-PAGE. Методы Мол Биол. 2009;528:269-77
- ^ Лаллеманд Ф., Даулл П., Бенита С., Баггедж Р., Гарриг Дж.С. Успешное улучшение доставки лекарств в глаза с помощью катионной наноэмульсии Novasorb. J. Доставка лекарств. 2012 год
- ^ Лаллеманд Ф., Даул П., Гарриг Дж. С., Разработка катионной наноэмульсионной платформы (Novasorb) для доставки в глаза; Ж. дас Невес, Б. Сарменто, редакторы, Доставка биофармацевтических препаратов через слизистую оболочку, Springer Science, Нью-Йорк, 2014 г.
- ^ Даулл П., Лаллеманд Ф., Филипс Б., Ламберт Г., Баггедж Р., Гарриг Дж.С. Распределение циклоспорина А в тканях глаза после местного применения катионных эмульсий циклоспорина А пигментированным кроликам. Роговица. Март 2013 г.;32(3):345-54
- ^ Лян Х., Бодуэн С., Даул П., Гарриг Дж. С., Баггедж Р., Бриньоль-Бодуэн Ф. Оценка in vitro и in vivo катионной эмульсии латанопроста без консервантов в моделях заживления ран роговицы. Роговица. 2012 ноября;31(11):1319-29
- ^ Лян, Х., Ф. Бриньоль-Бодуэн и др. (2008). «Снижение токсичности глазной поверхности, вызванной четвертичным аммонием, с помощью эмульсий: исследование in vivo на кроликах». Мол Вис 14:204-16
- ^ Амран М., Крезо-Гарчер С., Роберт П.Ю., Исмаил Д., Гарриг Дж.С., Писелла П.Дж., Бодуэн С. Глазная переносимость и эффективность катионной эмульсии у пациентов с легкой и умеренной болезнью сухого глаза — рандомизированное сравнительное исследование. Дж. Фр. Офтальмол. Октябрь 2014 г.;37(8):589-98
- ^ Даулл П., Лаллеманд Ф., Гарриг Дж.С. Преимущества катионных наноэмульсий «масло в воде» цеталкония хлорида для местной доставки офтальмологических препаратов. Джей Фарм Фармакол. Апр 2014 г.;66(4):531-41
- ^ https://www.fda.gov/downloads/aboutfda/centersoffices/cder/ucm135688.pdf . [ только URL-адрес PDF ]
- ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 13 ноября 2014 г. Проверено 12 ноября 2014 г.
{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка )
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с хлоридом цеталкония, на Викискладе?
