Дифрормилкрозол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
2-гидрокси-5-метилизофталальдегид
| |
| Другие имена
2,6-диформил-4-метилфенол
2-гидрокси-5-метил-1,3-бендзендикарбоксбальдегид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.027.971 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 9 H 8 O 3 | |
| Молярная масса | 164.160 g·mol −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Плотность | 1,433 г/см 3 [ 1 ] |
| Точка плавления | 113 ° C (235 ° F; 386 K) |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 , , P362 P403 P403 +P233, P405, P501, P501, P501, P501 , P362, +P233 , P405 , P501 , P362, P403+P233, P3 | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Difromilcresol - это органическое соединение с формулой CH 3 C 6 H 2 (CHO) 2 OH. Производное 2,6 -диформиловое производство P -Cresol является наиболее распространенным изомером и является белым твердым твердостью при комнатной температуре.
Диримликзол конденсируется аминами с получением диминов , которые широко изучаются в виде бинувлирования лигандов . [ 2 ] [ 3 ]
Синтез
[ редактировать ]Формильные группы ( альдегиды ) представляют собой довольно сильные отключительные группы для электрофильных реакций ароматической замещения , следовательно, двойное изменение в фенол требует условий воздействия. Дифирмилкрозол может быть получен из P -CRRESOL реакцией Реймера -Тимана или реакцией Даффа . [ 4 ]
Предполагается, что соответствующая реакция фенола приведет к фамилизации 4-позиции против 2,6-селективности. [ 5 ]
Связанные соединения
[ редактировать ]- Салицилальдегид , фенол с одной фланговой формальной группой
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Habarurema, Graten; Гербер, Томас Иа; Хостен, Эрик; Бетц, Ричард (2014). «Пересмотр кристаллической структуры 2,6-диформил-4-метилфенола при 200 К, C9H8O3» . Журнал кристаллографии - новые кристаллические структуры . 229 (4): 331–332. Doi : 10.1515/ncrs-2014-0171 . S2CID 93304005 .
- ^ Томпсон, Лоуренс К.; Мандал, Санат К.; Tandon, Santokh S.; Бридсон, Джон Н.; Парк, Мюррей К. (1996). «Магнитоструктурные корреляции в BIS (μ 2 -феноксид)-кишечных макроциклических комплексах медиудерной меди (II). Влияние электроноглеровых заместителей на обменную связь». Неорганическая химия . 35 (11): 3117–3125. doi : 10.1021/ic9514197 . PMID 11666507 .
- ^ Gagne, rr; Спиро, кл; Смит, TJ; Хаманн, Калифорния; Тис, WR; Shiemke, AD (1981). "Синтез, окислительно-восстановительные свойства и связывание лиганда гетеробинуклеарных макроциклических лигандных комплексов переходного металла. я С II Комплекс ». Журнал Американского химического общества . 103 (14): 4073–4081. DOI : 10.1021/ja00404a017 .
- ^ Линду, Леонард Ф. (июль 1998 г.). «Моно- и дифромилирование 4-разрешенных фенолов: новое применение реакции Даффа». Синтез . 1998 (7): 1029–1032. doi : 10.1055/s-1998-2110 .
- ^ Брюн, Фридрих; Райт, Элейн (2011). «Бензальдегид». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a03_463.pub2 . ISBN 978-3527306732 .