✖


Jump to content

Диалкилбиарилфосфиновые лиганды

Диалкилбиарилфосфиновые лиганды представляют собой фосфиновые лиганды , которые используются в гомогенном катализе . Они оказались полезными в Бухвальда-Хартвига, реакциях аминирования и этерификации а также в реакциях кросс-сочетания Негиши , кросс-сочетания Сузуки-Мияуры и родственных реакциях. [ 1 ] Помимо этих процессов на основе Pd, их использование также распространено на превращения, катализируемые никелем . [ 2 ] золото , [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] серебро , [ 6 ] медь , [ 7 ] родий , [ 8 ] [ 9 ] и рутений , [ 10 ] [ 11 ] среди других переходных металлов. [ 12 ]

История

[ редактировать ]

Диалкилбиарилфосфиновые лиганды были впервые описаны Стивеном Л. Бухвальдом в 1998 году для применения в реакциях сочетания, катализируемых палладием, с образованием связей углерод-азот и углерод-углерод. [ 13 ] До их разработки использование фосфиновых лигандов первого или второго поколения для Pd-катализируемого кросс-сочетания с образованием связи CN (например, трис(о-толил)фосфина и BINAP соответственно) требовало жестких условий и масштабов трансформации. было жестко ограничено. обычно проводились с Реакции кросс-сочетания Сузуки-Мияуры и Негиши использованием Pd(PPh 3 ) 4 в качестве катализатора и в основном ограничивались арилбромидами и йодидами при повышенных температурах, в то время как широко доступные арилхлориды были нереакционноспособными. Диалкилбиарилфосфиновые лиганды иногда называют «лигандами Бухвальда». [ 14 ]

Общие характеристики

[ редактировать ]
Синтез диалкилбиарилфосфиновых лигандов в одном горшке

Диалкилбиарилфосфиновые лиганды представляют собой устойчивые на воздухе твердые вещества. Многие из них доступны коммерчески. Их часто можно синтезировать из недорогих исходных материалов. Протоколы с одним горшком проводились на весах >10 кг. [ 15 ] [ 16 ]

Структурные особенности диалкилбиарилфосфинов и их влияние на эффективность катализаторов с использованием этих лигандов

Их повышенная каталитическая активность по сравнению с другими лигандами в реакциях сочетания, катализируемых палладием, объясняется их богатым электронами, стерической массой и некоторыми особыми структурными особенностями. В частности, циклогексильную, трет в качестве объемных электронодонорных заместителей для этой цели используют -бутильную и адамантильную группы фосфора. Нижнее кольцо бифенильной системы, орто- по отношению к фосфиногруппе, также является ключевой структурной особенностью. Многочисленные кристаллографические исследования показали, что он ведет себя как гемилабильный лиганд и, как полагают, играет роль в стабилизации высокореактивного, формально 12-электронного L-Pd. 0 промежуточное звено в каталитическом цикле. 2,6-Замещение в нижнем кольце сводит к минимуму разложение катализатора за счет Pd-опосредованной активации CH этих положений. Обширные эксперименты группы Бухвальда показали, что дальнейшие незначительные изменения в структуре этих лигандов могут резко изменить их каталитическую активность в реакциях кросс-сочетания с различными субстратами. Это привело к эволюции множества лигандов, предназначенных для конкретных трансформаций. [ 17 ] Предоставляя средства генерации постулируемого каталитически активного L – Pd 0 видов в мягких условиях (во многих случаях комнатная температура или ниже), разработка нескольких поколений циклопалладированных прекатализаторов, активируемых основаниями, еще больше расширила возможности применения лигандов и упростила их использование. [ 18 ] [ 19 ]

Общие диалкилбиарилфосфиновые лиганды

[ редактировать ]

ДэйвФос

[ редактировать ]
ДэйвФос

DavePhos, первый зарегистрированный диалкилбиарилфосфиновый лиганд, первоначально использовался в катализируемых Pd реакциях кросс-сочетания Сузуки-Мияуры, а также аминирования Бухвальда-Хартвига . [ 20 ] Комплексы этого лиганда также катализируют широкий спектр реакций, в том числе арилирование кетонов. [ 21 ] и сложные эфиры, [ 22 ] борилирование арилхлоридов, [ 23 ] и арилирование индолов. [ 24 ]

Было синтезировано множество модифицированных версий DavePhos. t- Было показано, что BuDavePhos является еще более реакционноспособным вариантом DavePhos в реакции сочетания Сузуки-Мияуры арилбромидов и хлоридов при комнатной температуре. [ 25 ] Также доступен бифенильный эквивалент (PhDavePhos).

ДжонФос

[ редактировать ]
ДжонФос

JohnPhos поддерживает катализируемые Pd реакции Сузуки-Мияуры с арилбромидами и хлоридами. [ 26 ] Он толерантен к затрудненным субстратам и работает при комнатной температуре с низкой загрузкой катализатора. Этот лиганд использовался во многих реакциях, включая аминирование ряда арилгалогенидов и трифлатов. [ 27 ] [ 28 ] а также арилирование тиофенов. [ 29 ]

МеФос

[ редактировать ]
МеФос

Как и DavePhos и JohnPhos, MePhos способен осуществлять катализируемое Pd соединение Сузуки-Мияуры . [ 30 ] Он также может образовывать активный катализатор образования арилкетонов. [ 31 ] Варианты этого лиганда, включая t- BuMePhos, также коммерчески доступны.

Каталитическая система Pd 2 (dba) 3 /MePhos была применена в перекрестных муфтах Suzuki поздней стадии . Эта реакция проводилась в килограммовом масштабе, и никакой специальной обработки для удаления палладия не требовалось, поскольку избыток имидазола, присутствующий на конечной стадии амидного сочетания, координировался с Pd и образовывал удаляемый побочный продукт. [ 32 ]

Амген-килограммовый синтез кандидата-ингибитора киназы p38 MAP

XPhos

[ редактировать ]
XPhos

XPhos поддерживает катализаторы на основе Pd для аминирования и амидирования арилсульфонатов и арилгалогенидов. [ 33 ] XPhos также использовался в катализируемом Pd борилировании арил- и гетероарилхлоридов. [ 34 ]

Модифицированные версии XPhos, он более затруднен t- BuXPhos и Me4 t ButylXPhos, использовались при образовании диариловых эфиров. [ 35 ] Включение сульфонатной группы в положение 4 позволяет использовать этот лиганд для реакций Соногаширы в водных двухфазных растворителях. [ 36 ]

Сфос

[ редактировать ]
Сфос

SPhos доказал свою эффективность в реакциях сочетания Сузуки-Мияуры, катализируемых палладием . [ 37 ] Этот лиганд позволяет осуществлять перекрестное соединение гетероарилов, богатых электронами и бедных электронами ариловых и винилбороновых кислот с различными арил- и гетероарилгалогенидами в мягких условиях реакции. SPhos также использовался в катализируемом Pd борилировании арил- и гетероарилхлоридов. [ 38 ]

3-Сульфонатные варианты sSPhos использовались в соединениях Сузуки-Мияура в водных средах. [ 39 ] SPhos использовался в 8-стадийном полном синтезе (±)-гейгерина. [ 40 ]

Синтез гейгерина с помощью муфты Сузуки-Мияура

РуФос

[ редактировать ]
РуФос

RuPhos оказался эффективным для катализируемого Pd сочетания Негиши цинкорганических соединений с арилгалогенидами. [ 41 ] Эти лиганды толерантны к затрудненным субстратам, а также к широкому спектру функциональных групп. Его комплексы также катализируют трифторметилирование арилхлоридов. [ 42 ] и аминирование арилгалогенидов. [ 43 ]

БреттФос

[ редактировать ]
БреттФос

BrettPhos был протестирован на катализируемое Pd аминирование арилмезилатов и арилгалогенидов . [ 44 ] Комплексы Pd-BrettPhos катализируют реакцию сочетания слабых нуклеофилов с арилгалогенидами. Такие катализаторы селективны в отношении моноарилирования первичных аминов. Другие применения BrettPhos в катализе включают трифторметилирование арилхлоридов, [ 45 ] образование арилтрифторметилсульфидов, [ 46 ] и крестовины Suzuki-Miyaura. [ 47 ]

Комплексы Pd- t- BuBrettPhos катализируют превращение арилтрифлатов и арилбромидов в арилфториды. [ 48 ] а также синтез ароматических нитросоединений. [ 49 ] Громоздкий AdBrettPhos можно использовать при амидировании пятичленных гетероциклических галогенидов, содержащих множество гетероатомов (таких как галоимидазолы и галопиразолы). [ 50 ]

CPhos

[ редактировать ]
CPhos

CPhos использовался в качестве лиганда в катализируемом Pd синтезе производных 3-циклопентилиндола. [ 51 ] дигидробензофураны, [ 52 ] и трансбициклические сульфамиды. [ 53 ] Он также использовался для синтеза палладациклических прекатализаторов для сочетания Негиши вторичных алкилцинковых реагентов с арилгалогенидами. [ 54 ] [ 55 ] [ 56 ]

АльФос

[ редактировать ]
АльФос

AlPhos позволяет осуществлять мягкое Pd-катализируемое фторирование арил- и гетероарилтрифлатов. [ 57 ] В 2015 году сообщалось, что этот лиганд использовался для реакций кросс-сочетания Бухвальда-Хартвига и для синтеза высокорегиоселективных арилфторидов посредством катализируемого палладием фторирования различных активированных арильных и гетероарилтрифлатов и бромидов. [ 58 ] [ 59 ] Его палладиевые комплексы также использовались для получения арилтиоэфиров путем перекрестного C–S-сочетания тиолов с ароматическими электрофилами. [ 60 ]

Комплекс окислительного присоединения

[ редактировать ]

Многие реакции кросс-сочетания, катализируемые Pd, включают окислительное присоединение с образованием производных Pd (II), называемых комплексами окислительного присоединения (ОАК). Полученный L – Pd II (Ar)X OAC является электрофильным, так что он реагирует с нуклеофилом и образует связи C–C и C–гетероатом после восстановительного элиминирования . [ 61 ] Такой Pd II ОАЦ использовались в качестве прекатализаторов. [ 62 ] ОАЦ обладают стабильностью, что позволяет реакциям протекать в мягких условиях. Они были применены к биоконъюгации . [ 63 ] Например, RuPhos и SPhos использовались в качестве лигандов для Pd-опосредованного арилирования цистеина, а использование BrettPhos и t -BuBrettPhos имеет решающее значение для арилирования лизина. [ 64 ] [ 65 ] [ 66 ] [ 67 ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Сарри, Дэвид С.; Бухвальд, Стивен Л. (11 августа 2008 г.). «Биарилфосфановые лиганды в палладий-катализируемом аминировании» . Angewandte Chemie, международное издание . 47 (34): 6338–6361. дои : 10.1002/anie.200800497 . ISSN   1521-3773 . ПМК   3517088 . ПМИД   18663711 .
  2. ^ Ньюман-Стоунбрейкер, Сэмюэл Х.; Ван, Джейсон Ю.; Джеффри, Филип Д.; Дойл, Эбигейл Г. (октябрь 2022 г.). «Взаимосвязь структура-реактивность фосфинов бухвальдского типа в катализируемых никелем кросс-сочетаниях» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 144 (42): 19635–19648. дои : 10.1021/jacs.2c09840 . ПМИД   36250758 . S2CID   252917338 .
  3. ^ Феррер, Каталина; Эмис, Кателин Х.М.; Эчаваррен, Антонио М. (2 февраля 2007 г.). «Внутри- и межмолекулярные реакции индолов с алкинами, катализируемые золотом» . Химия - Европейский журнал . 13 (5): 1358–1373. дои : 10.1002/chem.200601324 . ПМИД   17206736 .
  4. ^ Феррер, Каталина; Эчаваррен, Антонио М. (6 февраля 2006 г.). «Катализируемая золотом внутримолекулярная реакция индолов с алкинами: легкое образование восьмичленных колец и неожиданное алленилирование» . Angewandte Chemie (на немецком языке). 118 (7): 1123–1127. дои : 10.1002/ange.200503484 . ISSN   0044-8249 .
  5. ^ Лопес, Саломе; Эрреро-Гомес, Елена; Перес-Галан, Патрисия; Ньето-Оберхубер, Кристина; Эчаваррен, Антонио М. (11 сентября 2006 г.). «Межмолекулярное циклопропанирование энинов алкенами, катализируемое золотом (I): захват двух разных карбенов золота» . Angewandte Chemie (на немецком языке). 118 (36): 6175–6178. дои : 10.1002/ange.200602448 . ISSN   0044-8249 .
  6. ^ Порсель, Сусана; Эчаваррен, Антонио М. (6 марта 2007 г.). «Внутримолекулярное карбостаннилирование алкинов, катализируемое соединениями серебра (I)» . Ангеванде Хеми . 119 (15): 2726–2730. дои : 10.1002/ange.200605041 .
  7. ^ Хайдер, Иоахим; Кунц, Клаус; Шольц, Ульрих (июнь 2004 г.). «Высокоселективное моноарилирование анилина, катализируемое медью» . Расширенный синтез и катализ . 346 (7): 717–722. дои : 10.1002/adsc.200404011 . ISSN   1615-4150 .
  8. ^ Дхонди, Паван К.; Чисхолм, Джон Д. (1 января 2006 г.). «Родий-катализируемое присоединение алкинов к активированным кетонам и альдегидам» . Органические письма . 8 (1): 67–69. дои : 10.1021/ol0525260 . ISSN   1523-7060 . ПМИД   16381569 .
  9. ^ Дхонди, Паван К.; Карберри, Патрик; Цой, Лидия Б.; Чисхолм, Джон Д. (1 декабря 2007 г.). «Присоединение алкинов к альдегидам и активированным кетонам, катализируемое родий-фосфиновыми комплексами» . Журнал органической химии . 72 (25): 9590–9596. дои : 10.1021/jo701643h . ISSN   0022-3263 . ПМИД   17999525 .
  10. ^ Мовассаги, Мохаммед; Хилл, Мэтью Д. (1 ноября 2006 г.). «Одностадийный синтез производных пиримидина» . Журнал Американского химического общества . 128 (44): 14254–14255. дои : 10.1021/ja066405m . ISSN   0002-7863 . ПМИД   17076488 .
  11. ^ Фаллер, Дж.В.; Д'Аллиесси, Дарлин Г. (1 июня 2003 г.). «Планарная хиральность в связанных комплексах η 6 :η 1 -(фосфинофенилен-P) рутения (II) и их потенциальное использование в качестве асимметричных катализаторов» . Металлоорганические соединения . 22 (13): 2749–2757. дои : 10.1021/om030080q . ISSN   0276-7333 .
  12. ^ Сарри, Дэвид С.; Бухвальд, Стивен Л. (2011). «Диалкилбиарилфосфины в Pd-катализируемом аминировании: руководство пользователя» . хим. Наука . 2 (1): 27–50. дои : 10.1039/C0SC00331J . ISSN   2041-6539 . ПМК   3306613 . ПМИД   22432049 .
  13. ^ Олд, Дэвид В.; Вулф, Джон П.; Бухвальд, Стивен Л. (сентябрь 1998 г.). «Высокоактивный катализатор реакций кросс-сочетания, катализируемых палладием: соединения Сузуки при комнатной температуре и аминирование неактивированных арилхлоридов». Журнал Американского химического общества . 120 (37): 9722–9723. дои : 10.1021/ja982250+ .
  14. ^ «Фосфиновые лиганды Бухвальда» . Сигма-Олдрич . Проверено 8 июня 2023 г.
  15. ^ Мартин, Рубен; Бухвальд, Стивен Л. (18 ноября 2008 г.). «Катализируемые палладием реакции кросс-сочетания Сузуки-Мияуры с использованием диалкилбиарилфосфиновых лигандов» . Отчеты о химических исследованиях . 41 (11): 1461–1473. дои : 10.1021/ar800036s . ISSN   0001-4842 . ПМЦ   2645945 . ПМИД   18620434 .
  16. ^ Кэй, Стивен; Фокс, Джозеф М.; Хикс, Фредерик А.; Бухвальд, Стивен Л. (31 декабря 2001 г.). «Использование каталитических количеств CuCl и другие улучшения на пути бензона к фосфиновым лигандам на основе дифенила». Расширенный синтез и катализ . 343 (8): 789–794. doi : 10.1002/1615-4169(20011231)343:8<789::AID-ADSC789>3.0.CO;2-A . ISSN   1615-4169 .
  17. ^ Мартин, Рубен; Бухвальд, Стивен Л. (18 ноября 2008 г.). «Катализируемые палладием реакции кросс-сочетания Сузуки-Мияуры с использованием диалкилбиарилфосфиновых лигандов» . Отчеты о химических исследованиях . 41 (11): 1461–1473. дои : 10.1021/ar800036s . ISSN   0001-4842 . ПМЦ   2645945 . ПМИД   18620434 .
  18. ^ Биско, Марк Р.; Форс, Бретт П.; Бухвальд, Стивен Л. (1 мая 2008 г.). «Новый класс легко активируемых палладиевых предкатализаторов для легких реакций кросс-сочетания C-N и низкотемпературного окислительного присоединения арилхлоридов» . Журнал Американского химического общества . 130 (21): 6686–6687. дои : 10.1021/ja801137k . ПМК   2587037 . ПМИД   18447360 .
  19. ^ Бруно, Северная Каролина; Бухвальд, СЛ (2014). Палладиевые прекатализаторы для реакций кросс-сочетания (PDF) . Стрем Химик.
  20. ^ Олд, Дэвид В.; Вулф, Джон П.; Бухвальд, Стивен Л. (сентябрь 1998 г.). «Высокоактивный катализатор реакций кросс-сочетания, катализируемых палладием: соединения Сузуки при комнатной температуре и аминирование неактивированных арилхлоридов». Журнал Американского химического общества . 120 (37): 9722–9723. дои : 10.1021/ja982250+ .
  21. ^ Фокс, Джозеф М.; Хуан, Сяохуа; Шеффи, Андре; Бухвальд, Стивен Л. (1 февраля 2000 г.). «Высокоактивные и селективные катализаторы образования α-арилкетонов». Журнал Американского химического общества . 122 (7): 1360–1370. дои : 10.1021/ja993912d . ISSN   0002-7863 .
  22. ^ Моради, Вахед А.; Бухвальд, Стивен Л. (2001). «Катализируемое палладием α-арилирование сложных эфиров». Журнал Американского химического общества . 123 (33): 7996–8002. дои : 10.1021/ja010797+ . ISSN   0002-7863 . ПМИД   11506555 .
  23. ^ Биллингсли, Кельвин Л.; Бардер, Тимоти Э.; Бухвальд, Стивен Л. (9 июля 2007 г.). «Катализируемое палладием борилирование арилхлоридов: область применения, применение и вычислительные исследования». Angewandte Chemie, международное издание . 46 (28): 5359–5363. дои : 10.1002/anie.200701551 . ISSN   1521-3773 . ПМИД   17562550 .
  24. ^ Олд, Дэвид В.; Харрис, Мишель С.; Бухвальд, Стивен Л. (1 мая 2000 г.). «Эффективное палладий-катализируемое N-арилирование индолов». Органические письма . 2 (10): 1403–1406. дои : 10.1021/ol005728z . ISSN   1523-7060 . ПМИД   10814458 .
  25. ^ Вулф, Джон П.; Певец, Роберт А.; Ян, Брайант Х.; Бухвальд, Стивен Л. (1 октября 1999 г.). «Высокоактивные палладиевые катализаторы для реакций сочетания Сузуки». Журнал Американского химического общества . 121 (41): 9550–9561. дои : 10.1021/ja992130h . ISSN   0002-7863 .
  26. ^ Вулф, Джон П.; Певец, Роберт А.; Ян, Брайант Х.; Бухвальд, Стивен Л. (1 октября 1999 г.). «Высокоактивные палладиевые катализаторы для реакций сочетания Сузуки». Журнал Американского химического общества . 121 (41): 9550–9561. дои : 10.1021/ja992130h . ISSN   0002-7863 .
  27. ^ Вулф, Джон П.; Томори, Хироши; Садиги, Джозеф П.; Инь, Цзинцзюнь; Бухвальд, Стивен Л. (1 февраля 2000 г.). «Простая и эффективная каталитическая система для катализируемого палладием аминирования арилхлоридов, бромидов и трифлатов» (PDF) . Журнал органической химии . 65 (4): 1158–1174. дои : 10.1021/jo991699y . ISSN   0022-3263 . ПМИД   10814067 .
  28. ^ Сарри, Дэвид С.; Бухвальд, Стивен Л. (11 августа 2008 г.). «Биарилфосфановые лиганды в палладий-катализируемом аминировании» . Angewandte Chemie, международное издание . 47 (34): 6338–6361. дои : 10.1002/anie.200800497 . ISSN   1521-3773 . ПМК   3517088 . ПМИД   18663711 .
  29. ^ Окадзава, Тору; Сато, Тецуя; Миура, Масахиро; Номура, Масакацу (1 мая 2002 г.). «Множественное арилирование тиофена, катализируемое палладием». Журнал Американского химического общества . 124 (19): 5286–5287. дои : 10.1021/ja0259279 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   11996567 .
  30. ^ Вулф, Джон П.; Певец, Роберт А.; Ян, Брайант Х.; Бухвальд, Стивен Л. (1 октября 1999 г.). «Высокоактивные палладиевые катализаторы для реакций сочетания Сузуки». Журнал Американского химического общества . 121 (41): 9550–9561. дои : 10.1021/ja992130h . ISSN   0002-7863 .
  31. ^ Фокс, Джозеф М.; Хуан, Сяохуа; Шеффи, Андре; Бухвальд, Стивен Л. (1 февраля 2000 г.). «Высокоактивные и селективные катализаторы образования α-арилкетонов». Журнал Американского химического общества . 122 (7): 1360–1370. дои : 10.1021/ja993912d . ISSN   0002-7863 .
  32. ^ Тиль, Оливер; Ахматович, Михал; Милберн, Роберт (11 июня 2012 г.). «Исследование и разработка процесса гетероциклических ингибиторов киназы p38 MAP». Синлетт . 23 (11): 1564–1574. дои : 10.1055/s-0031-1290425 . S2CID   196773656 .
  33. ^ Хуан, Сяохуа; Андерсон, Кевин В.; Зим, Данило; Цзян, Лей; Клапарс, Артис; Бухвальд, Стивен Л. (1 июня 2003 г.). «Расширение процессов образования связей C-N, катализируемых палладием: первое амидирование арилсульфонатов, водное аминирование и комплементарность с реакциями, катализируемыми медью». Журнал Американского химического общества . 125 (22): 6653–6655. дои : 10.1021/ja035483w . ISSN   0002-7863 . ПМИД   12769573 .
  34. ^ Биллингсли, Кельвин Л.; Бардер, Тимоти Э.; Бухвальд, Стивен Л. (9 июля 2007 г.). «Катализируемое палладием борилирование арилхлоридов: область применения, применение и вычислительные исследования». Angewandte Chemie, международное издание . 46 (28): 5359–5363. дои : 10.1002/anie.200701551 . ISSN   1521-3773 . ПМИД   17562550 .
  35. ^ Бургос, Карлос Х.; Бардер, Тимоти Э.; Хуан, Сяохуа; Бухвальд, Стивен Л. (26 июня 2006 г.). «Значительно улучшенный метод Pd-катализируемого сочетания фенолов с арилгалогенидами: понимание эффектов лигандов». Angewandte Chemie, международное издание . 45 (26): 4321–4326. дои : 10.1002/anie.200601253 . ISSN   1521-3773 . ПМИД   16733839 .
  36. ^ Андерсон, Кевин В.; Бухвальд, Стивен Л. (26 сентября 2005 г.). «Общие катализаторы реакций сочетания Сузуки-Мияуры и Соногаширы с арилхлоридами и сочетания сложных комбинаций субстратов в воде». Angewandte Chemie, международное издание . 44 (38): 6173–6177. дои : 10.1002/anie.200502017 . ISSN   1521-3773 . ПМИД   16097019 .
  37. ^ Уокер, Шон Д.; Бардер, Тимоти Э.; Мартинелли, Джозеф Р.; Бухвальд, Стивен Л. (26 марта 2004 г.). «Рационально разработанный универсальный катализатор для процессов соединения Сузуки-Мияуры». Angewandte Chemie, международное издание . 43 (14): 1871–1876. дои : 10.1002/anie.200353615 . ISSN   1521-3773 . ПМИД   15054800 .
  38. ^ Биллингсли, Кельвин Л.; Бардер, Тимоти Э.; Бухвальд, Стивен Л. (9 июля 2007 г.). «Катализируемое палладием борилирование арилхлоридов: область применения, применение и вычислительные исследования». Angewandte Chemie, международное издание . 46 (28): 5359–5363. дои : 10.1002/anie.200701551 . ISSN   1521-3773 . ПМИД   17562550 .
  39. ^ Андерсон, Кевин В.; Бухвальд, Стивен Л. (26 сентября 2005 г.). «Общие катализаторы реакций сочетания Сузуки-Мияуры и Соногаширы с арилхлоридами и сочетания сложных комбинаций субстратов в воде». Angewandte Chemie, международное издание . 44 (38): 6173–6177. дои : 10.1002/anie.200502017 . ISSN   1521-3773 . ПМИД   16097019 .
  40. ^ Карре, Себастьян; Депре, Жан-Пьер (10 сентября 2007 г.). «Доступ к гуаянолидам: высокоэффективный стереоконтролируемый полный синтез (±)-гейгерина». Angewandte Chemie, международное издание . 46 (36): 6870–6873. дои : 10.1002/anie.200702031 . ISSN   1521-3773 . ПМИД   17676568 .
  41. ^ Милн, Жаклин Э.; Бухвальд, Стивен Л. (1 октября 2004 г.). «Чрезвычайно активный катализатор реакции кросс-сочетания Негиши». Журнал Американского химического общества . 126 (40): 13028–13032. дои : 10.1021/ja0474493 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   15469301 .
  42. ^ Чо, Ын Джин; Сенекал, Тодд Д.; Кинзел, Том; Чжан, Юн; Уотсон, Дональд А.; Бухвальд, Стивен Л. (25 июня 2010 г.). «Катализируемое палладием трифторметилирование арилхлоридов» . Наука . 328 (5986): 1679–1681. Бибкод : 2010Sci...328.1679C . дои : 10.1126/science.1190524 . ISSN   0036-8075 . ПМК   3005208 . ПМИД   20576888 .
  43. ^ Чарльз, Марк Д.; Шульц, Филипп; Бухвальд, Стивен Л. (1 сентября 2005 г.). «Эффективное Pd-катализируемое аминирование гетероарилгалогенидов». Органические письма . 7 (18): 3965–3968. дои : 10.1021/ol0514754 . ISSN   1523-7060 . ПМИД   16119943 .
  44. ^ Форс, Бретт П.; Уотсон, Дональд А.; Биско, Марк Р.; Бухвальд, Стивен Л. (15 октября 2008 г.). «Высокоактивный катализатор реакций аминирования, катализируемых палладием: реакции кросс-сочетания с использованием арилмезилатов и высокоселективное моноарилирование первичных аминов с использованием арилхлоридов» . Журнал Американского химического общества . 130 (41): 13552–13554. дои : 10.1021/ja8055358 . ISSN   0002-7863 . ПМЦ   2748321 . ПМИД   18798626 .
  45. ^ Чо, Ын Джин; Сенекал, Тодд Д.; Кинзел, Том; Чжан, Юн; Уотсон, Дональд А.; Бухвальд, Стивен Л. (25 июня 2010 г.). «Катализируемое палладием трифторметилирование арилхлоридов» . Наука . 328 (5986): 1679–1681. Бибкод : 2010Sci...328.1679C . дои : 10.1126/science.1190524 . ISSN   0036-8075 . ПМК   3005208 . ПМИД   20576888 .
  46. ^ Теверовский, Георгий; Сарри, Дэвид С.; Бухвальд, Стивен Л. (1 августа 2011 г.). «Pd-катализируемый синтез соединений Ar-SCF3 в мягких условиях» . Angewandte Chemie, международное издание . 50 (32): 7312–7314. дои : 10.1002/anie.201102543 . ISSN   1521-3773 . ПМЦ   3395331 . ПМИД   21692157 .
  47. ^ Бхайана, Бриджеш; Форс, Бретт П.; Бухвальд, Стивен Л. (3 сентября 2009 г.). «Универсальная каталитическая система для реакций кросс-сочетания Сузуки-Мияуры C (sp2)-тозилатов и мезилатов» . Органические письма . 11 (17): 3954–3957. дои : 10.1021/ol9015892 . ISSN   1523-7060 . ПМЦ   2759755 . ПМИД   19663467 .
  48. ^ Уотсон, Дональд А.; Су, Минцзюань; Теверовский, Георгий; Чжан, Юн; Гарсиа-Фортанет, Хорхе; Кинзел, Том; Бухвальд, Стивен Л. (25 сентября 2009 г.). «Образование ArF из LPdAr(F): каталитическое превращение арилтрифлатов в арилфториды» . Наука . 325 (5948): 1661–1664. Бибкод : 2009Sci...325.1661W . дои : 10.1126/science.1178239 . ISSN   0036-8075 . ПМК   3038120 . ПМИД   19679769 .
  49. ^ Форс, Бретт П.; Бухвальд, Стивен Л. (16 сентября 2009 г.). «Pd-катализируемое превращение арилхлоридов, трифлатов и нонафлатов в нитроароматические соединения» . Журнал Американского химического общества . 131 (36): 12898–12899. дои : 10.1021/ja905768k . ISSN   0002-7863 . ПМЦ   2773681 . ПМИД   19737014 .
  50. ^ Су, Минцзюань; Бухвальд, Стивен Л. (7 мая 2012 г.). «Объемный биарилфосфиновый лиганд позволяет катализируемое палладием амидирование пятичленных гетероциклов в качестве электрофилов» . Angewandte Chemie, международное издание . 51 (19): 4710–4713. дои : 10.1002/anie.201201244 . ISSN   1521-3773 . ПМЦ   3407381 . ПМИД   22473747 .
  51. ^ Кирш, Джанель К.; Манске, Дженна Л.; Вулф, Джон П. (2 ноября 2018 г.). «Реакции карбогетероарилирования алкенов, катализируемые Pd, для синтеза производных 3-циклопентилиндола» . Журнал органической химии . 83 (21): 13568–13573. дои : 10.1021/acs.joc.8b02165 . ISSN   0022-3263 . ПМЦ   6375689 . ПМИД   30351050 .
  52. ^ Хатт, Джонатон Т.; Вулф, Джон П. (20 сентября 2016 г.). «Синтез 2,3-дигидробензофуранов путем катализируемого палладием карбоалкоксилирования 2-аллилфенолов» . Границы органической химии . 3 (10): 1314–1318. дои : 10.1039/C6QO00215C . ISSN   2052-4129 . ПМК   5382964 . ПМИД   28392926 .
  53. ^ Бабий, Николас Р.; Маккенна, Грейс М.; Форнвальд, Райан М.; Вулф, Джон П. (20 июня 2014 г.). «Стереоконтролируемый синтез бициклических сульфамидов посредством Pd-катализируемых реакций карбоаминирования алкенов. Контроль 1,3-асимметричной индукции путем манипулирования механистическими путями» . Органические письма . 16 (12): 3412–3415. дои : 10.1021/ol5015976 . ISSN   1523-7060 . ПМК   4076003 . ПМИД   24916343 .
  54. ^ Хан, Чонг; Бухвальд, Стивен Л. (10 июня 2009 г.). «Сочетание Негиши вторичных галогенидов алкилцинка с арилбромидами и хлоридами» . Журнал Американского химического общества . 131 (22): 7532–7533. дои : 10.1021/ja902046m . ISSN   0002-7863 . ПМЦ   2746668 . ПМИД   19441851 .
  55. ^ Ян, Ян; Нидерманн, Катрин; Хан, Чонг; Бухвальд, Стивен Л. (05 сентября 2014 г.). «Высокоселективное палладий-катализируемое перекрестное сочетание вторичных алкилцинковых реагентов с гетероарилгалогенидами» . Органические письма . 16 (17): 4638–4641. дои : 10.1021/ol502230p . ISSN   1523-7060 . ПМЦ   4156254 . ПМИД   25153332 .
  56. ^ Чжан, Ху; Бухвальд, Стивен Л. (23 августа 2017 г.). «Катализируемое палладием сочетание Негиши α-CF 3 оксиранилцинката: доступ к хиральным CF 3 -замещенным бензиловым третичным спиртам» . Журнал Американского химического общества . 139 (33): 11590–11594. дои : 10.1021/jacs.7b06630 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   28753004 .
  57. ^ «AlPhos и [(AlPhosPd)2•COD] для Pd-катализируемого фторирования» . Сигма-Олдрич . Проверено 17 августа 2018 г.
  58. ^ Сатер, Аарон К.; Ли, Хон Гын; Де Ла Роза, Валентина Ю.; Ян, Ян; Мюллер, Питер; Бухвальд, Стивен Л. (21 октября 2015 г.). «Фторированный лиганд обеспечивает региоселективное Pd-катализируемое фторирование арилтрифлатов и бромидов при комнатной температуре» . Журнал Американского химического общества . 137 (41): 13433–13438. дои : 10.1021/jacs.5b09308 . ISSN   0002-7863 . ПМЦ   4721526 . ПМИД   26413908 .
  59. ^ Сатер, Аарон К.; Ли, Хон Гын; Де Ла Роза, Валентина Ю.; Ян, Ян; Мюллер, Питер; Бухвальд, Стивен Л. (21 октября 2015 г.). «Фторированный лиганд обеспечивает региоселективное Pd-катализируемое фторирование арилтрифлатов и бромидов при комнатной температуре» . Журнал Американского химического общества . 137 (41): 13433–13438. дои : 10.1021/jacs.5b09308 . ISSN   0002-7863 . ПМЦ   4721526 . ПМИД   26413908 .
  60. ^ Шонесси, Кевин Х. (март 2020 г.). «Разработка палладиевых прекатализаторов, которые эффективно генерируют активные частицы LPd (0)» . Израильский химический журнал . 60 (3–4): 180–194. дои : 10.1002/ijch.201900067 . ISSN   0021-2148 . S2CID   202882630 .
  61. ^ Йоханссон Зеечерн, Карин СиСи; Китчинг, Мэтью О.; Колакот, Томас Дж.; Снекус, Виктор (21 мая 2012 г.). «Кросс-сочетание, катализируемое палладием: исторический контекстуальный взгляд на Нобелевскую премию 2010 года» . Angewandte Chemie, международное издание . 51 (21): 5062–5085. дои : 10.1002/anie.201107017 . ПМИД   22573393 .
  62. ^ Инголья, Брайан Т.; Бухвальд, Стивен Л. (2 июня 2017 г.). «Комплексы окислительного присоединения как предкатализаторы реакций кросс-сочетания, требующих чрезвычайно объемных биарилфосфиновых лигандов» . Органические письма . 19 (11): 2853–2856. doi : 10.1021/acs.orglett.7b01082 . ISSN   1523-7060 . ПМК   5580394 . ПМИД   28498667 .
  63. ^ Юлинг, Мика Р.; Кинг, Райан П.; Крска, Шейн В.; Чернак, Тим; Бухвальд, Стивен Л. (25 января 2019 г.). «Фармацевтическая диверсификация за счет комплексов окислительного присоединения палладия» . Наука . 363 (6425): 405–408. doi : 10.1126/science.aac6153 . ISSN   0036-8075 . ПМИД   30679373 . S2CID   59248487 .
  64. ^ Виноградова Екатерина Владимировна; Чжан, Чи; Спокойный, Александр М.; Пентелюта, Брэдли Л.; Бухвальд, Стивен Л. (октябрь 2015 г.). «Металлоорганические палладиевые реагенты для биоконъюгации цистеина» . Природа . 526 (7575): 687–691. дои : 10.1038/nature15739 . ISSN   0028-0836 . ПМЦ   4809359 . ПМИД   26511579 .
  65. ^ Рохас, Энтони Дж.; Пентелюта, Брэдли Л.; Бухвальд, Стивен Л. (18 августа 2017 г.). «Водорастворимые палладиевые реагенты для S-арилирования цистеина в водных условиях» . Органические письма . 19 (16): 4263–4266. doi : 10.1021/acs.orglett.7b01911 . ISSN   1523-7060 . ПМЦ   5818991 . ПМИД   28777001 .
  66. ^ Джбара, Мухаммед; Родригес, Джейкоб; Дханджи, Химал Х.; Лоас, Андрей; Бухвальд, Стивен Л.; Пентелюта, Брэдли Л. (17 мая 2021 г.). «Биоконъюгация олигонуклеотидов с бифункциональными палладиевыми реагентами» . Angewandte Chemie, международное издание . 60 (21): 12109–12115. дои : 10.1002/anie.202103180 . ISSN   1433-7851 . ПМК   8143041 . ПМИД   33730425 .
  67. ^ Ли, Хон Гын; Лотретт, Гийом; Пентелюта, Брэдли Л.; Бухвальд, Стивен Л. (13 марта 2017 г.). «Палладий-опосредованное арилирование лизина в незащищенных пептидах» . Angewandte Chemie, международное издание . 56 (12): 3177–3181. дои : 10.1002/anie.201611202 . hdl : 1721.1/115190 . ПМК   5741856 . ПМИД   28206688 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Dialkylbiaryl_phosphine_ligands&oldid=1185814039"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 4853a8934fab648214451a05f9c9d5bc__1700357640
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/48/bc/4853a8934fab648214451a05f9c9d5bc.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Dialkylbiaryl phosphine ligands - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)