✖


Jump to content

Сузуки реакция

(Перенаправлено из реакции Сузуки-Мияура )
Сузуки реакция
Назван в честь Акира Сузуки
Тип реакции Реакция связи
Идентификаторы
Органическая химическая портал Suzuki-Coupling
RSC Ontology Id RXNO: 0000140

Реакция Suzuki или Suzuki-связь представляют собой органическую реакцию , которая использует палладия катализатор комплекса для перекрестной колпаки бориновой кислоты на органохалид . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Впервые он был опубликован в 1979 году Акирой Сузуки , и он разделил Нобелевскую премию 2010 года по химии с Ричардом Ф. Хеком и Эй-Ичи Негиши за их вклад в открытие и развитие катализа благородных металлов в органическом синтезе . [ 4 ] Эта реакция иногда телескопируется со связанным борилированием Мияуры ; Комбинация - это реакция Сузуки -Мияура . Он широко используется для синтеза полиофинов и , стихов замещенных бифенилов .

Общая схема реакции Suzuki показана ниже, где одноуглеродная отдельная связь образуется путем соединения галогенида (R 1 -X) с видом органоборона (r 2 -By 2 ) Использование палладийского катализатора и основания . Виды Organoboron , что позволяет быстро обычно синтезируются гидроборированием или карбоборией генерировать молекулярную сложность.

Общая схема реакции Сузуки

Было опубликовано несколько обзоров с описанием достижений и разработки реакции Сузуки. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

Механизм реакции

[ редактировать ]

Механизм реакции Сузуки лучше всего рассматривать с точки зрения катализатора палладия. Каталитический цикл инициируется образованием активного PD 0 каталитические виды, а . Это участвует в окислительном добавлении палладия к галогенидскому реагенту 1 образуя органопалладий промежуточный B. , Реакция ( метатезис ) с основанием дает промежуточный C , который посредством трансмитации [ 8 ] С комплексом борной D (продуцируемый реакцией реагента 2 с основанием 2) образует переходные органопалладия виды e . Стадия восстановительного устранения приводит к образованию желаемого продукта 3 и восстанавливает оригинальный палладийский катализатор A, который завершает каталитический цикл .

Соединение Suzuki происходит в присутствии основания, и в течение долгого времени роль основания не была до конца изучена. Считалось, что основание образует пробную борату (R 3 B-или), в случае реакции пробного килборина (BR 3 ) и алкоксида ( − ИЛИ); Этот вид можно считать более нуклеофильным , а затем более реактивным в отношении комплекса палладия, присутствующего на стадии трансмиссии. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] DUC и коллеги исследовали роль основания в механизме реакции для связи Suzuki, и они обнаружили, что у основания есть три роли: образование комплекса Palladium [arpd (OR) L 2 ], образование пробного бората и ускорение Редактивное устранение стадирует реакцией алкоксида с комплексом палладия. [ 9 ]

Окислительное дополнение

[ редактировать ]
Основная статья: окислительное дополнение

В большинстве случаев окислительное добавление является стадией определения скорости каталитического цикла. [ 12 ] На этом этапе катализатор палладий окисляется от палладия (0) до палладия (II). Каталитически активные виды палладия A связаны с арилгалогенидным субстратом 1, получить органопалладийный комплекс B. чтобы Как видно на диаграмме ниже, этап окислительного добавления разбивает углеродную связь , где палладий теперь связан как с галогеном (x), так и R 1 группа.

Стадия окислительного добавления в сцеплении Suzuki.
Oxidative addition step in Suzuki coupling.

Окислительное дополнение происходит с сохранением стереохимии с виниловыми галогенидами , одновременно давая инверсию стереохимии с аллиловыми и бензиличными галогниками. [ 13 ] Окислительное добавление первоначально образует цис -палладий, который быстро изомеризуется в транс-комплекс. [ 14 ]

CIS-транс изомеризация продукта окислительного добавления PD
Cis-trans isomerization of Pd oxidative addition product

Соединение Suzuki происходит с сохранением конфигурации на двойных связях как для реагента органоборона, так и для галогенида. [ 15 ] менее, конфигурация этой двойной связи, цис или транс определяется цис -транс Тем не -изомеризацией комплекса палладия на стадии окислительного добавления, где транс -палладийный комплекс является преобладающей формой. Когда органоборон прикреплен к двойной связи, и он связан с алкенильным галогеной, продукт представляет собой диен, как показано ниже.

Передача

[ редактировать ]
Основная статья: трансмитация

Трансмитация - это органометаллическая реакция, в которой лиганды переносятся из одного вида в другой. В случае сочетания Suzuki лиганды переносятся из вида органоборона D в комплекс Palladium (II) C , где основание, которое добавлялось на предыдущем этапе, обменивается с заместителем R 2 на видах органоборона, чтобы получить новый палладий (Ii) комплекс e . Точный механизм передачи для связи Сузуки еще предстоит обнаружить. Соединения органоборона не подвергаются трансмитации в отсутствие основания, и поэтому широко распространено мнение, что роль основания заключается в активации соединения органоборона, а также облегчить образование R 1 -Пд LL - Т BU Intermediate ( c ) из продукта окислительного добавления r 1 -Пд LL -X ( b ). [ 12 ]

Трансмуталяция в реакции Suzuki.
Transmetallation in Suzuki reaction.

Редактивное устранение

[ редактировать ]
Основная статья: восстановительное устранение

Последним этапом является этап восстановительного устранения, на котором комплекс палладия (II) ( E ) устраняет продукт ( 3 ) и восстанавливает катализатор палладий (0) ( A ). Используя маркировку дейтерия , Ridgway et al. показали восстановительное устранение с сохранением стереохимии. [ 16 ]

Стадия восстановительного элиминации в каталитическом цикле реакции Сузуки.
Reductive elimination step in the catalytic cycle of Suzuki reaction.

Лиганд играет важную роль в реакции Сузуки. Как правило, фосфиновый лиганд используется в реакции Suzuki. Фосфиновый лиганд увеличивает плотность электронов в металлическом центре комплекса и, следовательно, помогает на стадии окислительного добавления. Кроме того, объемность замещения фосфинового лиганда помогает на этапе восстановительного устранения. Тем не менее, N -гетероциклические карбеновые лиганды недавно использовались в этой перекрестной связи из -за нестабильности фосфинового лиганда в условиях реакции Suzuki. [ 17 ] N -гетероциклические карбены более богаты электронами и громоздкой, чем фосфиновый лиганд. Следовательно, как стерические, так и электронные факторы n -гетероциклического карбенового лиганда помогают стабилизировать активный катализатор PD (0). [ 18 ]

Преимущества

[ редактировать ]

Преимущества связывания Suzuki по сравнению с другими подобными реакциями включают доступность общих борных кислот, легкие условия реакции и ее менее токсичную природу. Бороновые кислоты менее токсичны и безопаснее для окружающей среды, чем организма и соединения организма . Легко удалить неорганические побочные продукты из реакционной смеси. Кроме того, эта реакция предпочтительнее, потому что она использует относительно дешевые и легко подготовленные реагенты. Возможность использовать воду в качестве растворителя [ 19 ] делает эту реакцию более экономичной, экологически чистым и практичным в использовании с различными водорастворимыми реагентами. Большое разнообразие реагентов может быть использовано для сочетания Suzuki, например, арил или виниловой бориновой кислоты и арил или виниловые галогениды. Работа также расширила масштаб реакции на включение алкил -бромидов. [ 20 ] В дополнение к тому, что множество различных галогенидов возможны для реакции сочетания Suzuki, реакция также работает с псевдохалидами , такими как трифляты (OTF), в качестве замены для галогенидов . Относительная реактивность для партнера по связке с галогенидом или псевдогалидом: r 2 -i> r 2 -otf> r 2 –br >> r 2 –cl. Бороновые сложные эфиры и органотрифторобораторные соли могут использоваться вместо борных кислот. Катализатор также может быть катализатором на основе наноматериалов на наноматериалах . [ 21 ] о новом органофосфинном лиганде ( SPHOS ), нагрузки на катализатор до 0,001 моль. Сообщалось [ 22 ] Эти достижения и общая гибкость процесса сделали общепринятую связь Suzuki для химического синтеза.

Приложения

[ редактировать ]

Промышленные применения

[ редактировать ]

Реакция связывания Suzuki является масштабируемой и экономически эффективной для использования в синтезе промежуточных соединений для фармацевтических препаратов или тонких химических веществ . [ 23 ] Реакция Suzuki когда -то была ограничена высоким уровнем катализатора и ограниченной доступностью борных кислот . Также были обнаружены замены для галогенидов, что увеличило количество партнеров по связям и для галогенидов или псевдогалида. Масштабированные реакции были проведены в синтезе ряда важных биологических соединений, таких как CI-1034, которые использовали партнеров по связке трифлат и бориновой кислоты , которые работали по масштабе 80 килограммов с выходом 95%. [ 24 ]

Другим примером является связь 3-пиридилборанового и 1-бром-3- (метилсульфонил) бензола, который образовал промежуточный соединение, которое использовалось в синтезе потенциального агента центральной нервной системы. Реакция связи с образованием промежуточного соединения продуцировала 278 килограммов с выходом 92,5%. [ 15 ] [ 23 ]

Значительные усилия были приложены в разработку гетерогенных катализаторов для реакции Suzuki CC, мотивированной повышением производительности в промышленном процессе (устранение отделения катализатора от субстрата), а недавно показано, что однородный катализатор одного атома PD опережает гетерогенный катализатор PD. Промышленность по умолчанию гомогенный PD (PPH 3 ) 4 Катализатор. [ 25 ]

Синтетические приложения

[ редактировать ]

Соединение Suzuki часто используется в синтезах сложных соединений. [ 26 ] [ 27 ] Связание Suzuki использовалась на цитронеллальной производной для синтеза капарратриена , натурального продукта, который очень активен против лейкемии: [ 28 ]

Вариации

[ редактировать ]

Металлический катализатор

[ редактировать ]

Было разработано различное каталитическое использование металлов, отличных от палладия (особенно никеля). [ 29 ] Первая никелевая катализируемая реакция перекрестной связки была сообщена Percec и коллегами в 1995 году с использованием арил мезилатов и бориновых кислот. [ 30 ] более высокое количество никелевого катализатора Несмотря на то, что для реакции было необходимо , около 5 мол. %, Никель не такой дорогой или драгоценный металл, как палладий . Никель катализировала реакция связи Suzuki также позволила ряд соединений, которые не работали или работали хуже для палладийской катализированной системы, чем система, катализируемая никелем. [ 29 ] Использование никелевых катализаторов позволило для электрофилов, которые оказались сложными для первоначальной связи Suzuki с использованием палладия, включая субстраты, такие как фенолы, ариловые эфиры, сложные эфиры, фосфаты и фториды. [ 29 ]

Никель Сузуки 1
Nickel Suzuki 1

Исследование никелевого катализируемого перекрестного связки продолжилось и увеличило масштаб реакции после того, как эти первые примеры были показаны, и исследовательский интерес вырос. Мияура и Инада сообщили в 2000 году, что более дешевый никелевый катализатор может быть использован для перекрестной связи с использованием трифенилфосфина (PPH 3 ) вместо более дорогих лигандов, которые ранее использовались. [ 31 ] Тем не менее, катализируемая никелевая перекрестная связь по-прежнему требовала высоких нагрузок катализатора (3-10%), требуется избыточный лиганд (1-5 эквивалентов) и оставался чувствительным к воздуху и влаге. [ 29 ] Достижения Han и коллег попытались решить эту проблему, разработав метод с использованием низкого количества никелевого катализатора (<1 моль%) и никаких дополнительных эквивалентов лиганда. [ 32 ]

Никель Сузуки 2
Nickel Suzuki 2

В 2011 году WU также сообщили, что в 2011 году можно было использовать высокоактивный никелевый катализатор для перекрестного связывания арилхлоридов, который требовал только 0,01-0,1 моль% никелевого катализатора. Они также показали, что катализатор может быть переработан до шести раз, практически без потерь в каталитической активности. [ 33 ] Катализатор был пригоден для переработки, потому что это был катализатор наночастиц фосфина (G 3 Denp-Ni), который был сделан из дендримеров .

Никель Сузуки 3
Nickel Suzuki 3

Преимущества и недостатки применяются как к реакциям связывания Suzuki, катализируемых палладием, так и на никель. Помимо системы катализатора PD и NI, дешевые и нетоксичные металлоистения, такие как железо и медь [ 34 ] были использованы в реакции связи Сузуки. Исследовательская группа из Бедфорда [ 35 ] и исследовательская группа Накамура [ 36 ] широко работали над разработкой методологии реакции сочетания Suzuki, катализируемой железом. Рутениум является еще одним источником металлов, который использовался в реакции сочетания Сузуки. [ 37 ]

Амидная связь

[ редактировать ]

Катализ никеля может построить СС связи из амидов. Несмотря на инертную природу амидов в качестве синлонов, следующая методология может быть использована для подготовки связей с CC. Процедура связи мягкая и толерантная для множества функциональных групп, в том числе: амины, кетоны, гетероциклы, группы с кислыми протонами. Этот метод также может быть использован для приготовления биологически активных молекул и объединения гетероциклов контролируемыми способами посредством проницательных последовательных перекрестных связей. Общий обзор схемы реакции приведен ниже. [ 38 ]

Синтез тубулинового соединения ( антипролиферативный агент) проводили с использованием триметокси бензамида и партнера по связке атоборона индолила пинакола в граммовой масштабе. [ 38 ]

Органобораны

[ редактировать ]

Арилбононические кислоты сравнительно дешевле, чем другие органобораны, и широкий спектр ариловых кислот , коммерчески доступны. Следовательно, он широко использовался в реакции Suzuki в качестве партнера по организму. Соли арилтрифлуоробората - это еще один класс органоборанов, которые часто используются, потому что они менее подвержены протодеборонации по сравнению с арил бориновыми кислотами . Их легко синтезировать и могут быть легко очищены. [ 39 ] Соли арилтрифлуоробората могут образовываться из бориновых кислот при обработке фторидом водорода калия , которые затем можно использовать в реакции связывания Сузуки. [ 40 ]

Вариации растворителя

[ редактировать ]

Реакция сцепления Suzuki отличается от других реакций связи тем, что ее можно работать в двухфазной органической воде, [ 41 ] только вода, [ 19 ] или нет растворителя. [ 42 ] Это увеличило объем реакций связи, поскольку различные водорастворимые основания, катализаторные системы и реагенты могут использоваться без беспокойства по поводу их растворимости в органическом растворителе. Использование воды в качестве системы растворителя также привлекательно из -за экономических и безопасности. Часто используются в системах растворителя для сцепления Suzuki, являются толуол , [ 43 ] Тхар , [ 44 ] диоксан , [ 44 ] и DMF . [ 45 ] Наиболее часто используемыми основаниями являются K 2 CO 3 , [ 41 ] Ко Т ку , [ 46 ] CS 2 CO 3 , [ 47 ] K 3 PO 4 , [ 48 ] Нао , [ 49 ] и сеть 3 . [ 50 ]

Смотрите также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Мияура, Норо; Ямада, Кинджи; Suzuki, Akira (1979). «Новая стереоспецифическая перекрестная связка с помощью катализируемой палладием реакции 1-алкенилборанов с 1-алкениловыми или 1-алкинильскими галогенидами» . Тетраэдр буквы . 20 (36): 3437–3440. doi : 10.1016/s0040-4039 (01) 95429-2 . HDL : 2115/44006 .
  2. ^ Мияура, Норо; Suzuki, Akira (1979). «Стереоселективный синтез арилированных (E) -алкен с реакцией ALK-1-проенилборанов с арилгалогендами в присутствии палладий-катализатора». Химический Коммуникация (19): 866–867. doi : 10.1039/c39790000866 .
  3. ^ Мияура, Норо ; Suzuki, Akira (1995). «Катализируемые палладием реакции перекрестного связки соединений органоборона». Химические обзоры . 95 (7): 2457–2483. Citeseerx   10.1.1.735.7660 . doi : 10.1021/cr00039a007 . S2CID   53050782 .
  4. ^ Nobelprize.org. «Нобелевская премия по химии 2010» . Нобелевский фонд . Получено 2013-10-25 .
  5. ^ Suzuki, Akira (1991). «Синтетические исследования посредством реакции перекрестной связки производных органоборона с органическими галогенидами» . Чистое приложение. Химический ​ 63 (3): 419–422. doi : 10.1351/pac199163030419 .
  6. ^ Мияура, Норо; Suzuki, Akira (1979). «Катализируемые палладием реакции перекрестного связки соединений органоборона» . Химические обзоры . 95 (7): 2457–2483. Citeseerx   10.1.1.735.7660 . doi : 10.1021/cr00039a007 . S2CID   53050782 . (Обзор)
  7. ^ Suzuki, Akira (1999). «Недавние достижения в реакциях перекрестной связи производных органоборонов с органическими электрофилами, 1995–1998» . Журнал органометаллической химии . 576 (1–2): 147–168. doi : 10.1016/s0022-328x (98) 01055-9 .
  8. ^ Матос, К.; Содерквист, JA (1998). «Алкилборины в связи Сузуки -Мияура: стереохимические и механистические исследования». J. Org. Химический 63 (3): 461–470. doi : 10.1021/jo971681s . PMID   11672034 .
  9. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Аматоре, Кристиан; Джутанд, Энни; Le Duc, Гаэтан (18 февраля 2011 г.). «Кинетические данные для трансмитации/восстановительного элиминации в реакциях Suzuki-Miyaura, катализируемых палладием: неожиданная тройная роль гидроксидных ионов, используемых в качестве основания». Химия: европейский журнал . 17 (8): 2492–2503. doi : 10.1002/chem.201001911 . PMID   21319240 .
  10. ^ Смит, Джордж Б.; Dezeny, George C.; Хьюз, Дэвид Л.; Король, Энтони О.; Верховен, Томас Р. (1 декабря 1994 г.). «Механистические исследования реакции перекрестного связывания Suzuki». Журнал органической химии . 59 (26): 8151–8156. doi : 10.1021/jo00105a036 .
  11. ^ Матос, Карл; Содерквист, Джон А. (1 февраля 1998 г.). «Алкилборины в связи Сузуки -Мияура: стереохимические и механистические исследования». Журнал органической химии . 63 (3): 461–470. doi : 10.1021/jo971681s . PMID   11672034 .
  12. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Курти, Ласло (2005). Стратегическое применение названных реакций в органическом синтезе . Elsevier Academic Press. ISBN  978-0124297852 .
  13. ^ Стил, Джон К.; Лау, Крейслер Си (1977). «Механизмы окислительного добавления органических галогенидов к комплексам переходных металлов группы 8». Счета химических исследований . 10 (12): 434–442. doi : 10.1021/ar50120a002 .
  14. ^ Касадо, Артуро Л.; Espinet, Pablo (1998). «В конфигурации, возникающей в результате окислительного добавления RX в PD (PPH3) 4 и механизм цис-транзисомеризации комплексов \ pdrx (PPH3) 2] (r = aryl, x = halidide) †». Органометаллики . 17 (5): 954–959. doi : 10.1021/om9709502 .
  15. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Усовершенствованная органическая химия . Спрингер. 2007. С. 739–747 .
  16. ^ Риджуэй, Брайан Х.; Woerpel, Ka (1998). «Трансмитация алкилборинов в палладий в реакции связи Сузуки продолжается с удержанием стереохимии». Журнал органической химии . 63 (3): 458–460. doi : 10.1021/jo970803d . PMID   11672033 .
  17. ^ «Наука синтеза: лучшие методы. Лучшие результаты - химия Thieme» . Science-of-Synthesis.theme.com . Получено 2021-04-14 .
  18. ^ Хопкинсон, Мэтью Н.; Рихтер, Кристиан; ПЕРЕДЕЛЕР, Майкл; Глориус, Фрэнк (июнь 2014 г.). «Обзор N-гетероциклических карбенов» . Природа . 510 (7506): 485–496. Bibcode : 2014natur.510..485h . doi : 10.1038/nature13384 . ISSN   1476-4687 . PMID   24965649 . S2CID   672379 .
  19. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Casalnuovo, Albert L.; Калабрезе (1990). «Катализируемые палладием алкилирования в водной среде». J. Am. Химический Соц ​ 112 (11): 4324–4330. doi : 10.1021/ja00167a032 .
  20. ^ Кирххофф, январь Х.; Нетертон, Мэтью Р.; Hills, Ivory D.; Фу, Грегори С. (2002). «Бороновые кислоты: новые партнеры по связям в сузуки-реакциях в комнатной температуре алкил бромидов. Кристаллографическая характеристика аддукта окислительного изменения, генерируемого в удивительно мягких условиях». Журнал Американского химического общества . 124 (46): 13662–3. doi : 10.1021/ja0283899 . PMID   12431081 .
  21. ^ Ohtaka, Atsushi (2013). «Нанометальные катализаторы, поддерживаемые полимером, нанометальные катализаторы в воде». Химическая запись . 13 (3): 274–285. doi : 10.1002/tcr.201300001 . PMID   23568378 .
  22. ^ Martin, R.; Бучвальд, SL (2008). «Катализируемые палладием Suzuki-Miyaura поперечные реакции с использованием диалкилбиарий фосфиновых лигандов» . Счета химических исследований . 41 (11): 1461–1473. doi : 10.1021/ar800036s . PMC   2645945 . PMID   18620434 .
  23. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Рухи, А. Морин (6 сентября 2004 г.). «Прекрасные химические вещества». C & en .
  24. ^ Джекс, Томас Э.; Белмонт, Даниэль Т.; Бриггс, Кристофер А.; Хорн, Николь М.; Кантер, Джеральд Д.; Каррик, Грег Л.; Крик, Джеймс Дж.; МакКейб, Ричард Дж.; Мустакис; Нэннинге, Томас Н. (1 марта 2004 г.). «Разработка масштабируемого процесса для CI-1034, антагониста эндотелина». Органические процессы исследования и разработки . 8 (2): 201–212. doi : 10.1021/op034104g .
  25. ^ Чен, Зупенг; Воробева, Евгения; Митчелл, Шарон; Фако, Эдвин; Ортуньо, Мануэль А.; Лопес, Нурия ; Коллинз, Шон М.; Мидгли, Пол А.; Ричард, Сильвия; Виле, Джанвито; Перес-Рамирес, Хавьер (2018). «Гетереостый однополостный палладий-катализатор палладий-палладий, фальшивая гомогенные системы для муфты Suzuki» (PDF ) Природная нанотехнология 13 (8): 702–7 Bibda : 2018natna..13..702c Doi : 10.1038/s41565-018-0167-2 . HDL : 2072/3 PMID   29941887 S2CID   49415437
  26. ^ Балог, Аарон; Мэн, Донгфанг; Каменека, Тед; Бертанато, Питер; Су, Дай-Ши; Соренсен, Эрик Дж.; Данишефский, Сэмюэль Дж. (1996). «Полный синтез (-)-эпотилон А». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 35 (2324): 2801–2803. doi : 10.1002/anie.199628011 .
  27. ^ Лю, Джуния; Лотеста, Стивен Д.; Соренсен, Эрик Дж. (2011). «Краткий синтез молекулярной структуры плевромутилина» . Химическая связь . 47 (5): 1500–2. doi : 10.1039/c0cc04077k . PMC   3156455 . PMID   21079876 .
  28. ^ Vyvyan, Jr; Петерсон, Эмили А.; Стефан, Мари Л. (1999). «Высокий общий синтез (+/-)-капраратриена». Тетраэдр буквы . 40 (27): 4947–4949. doi : 10.1016/s0040-4039 (99) 00865-5 .
  29. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый Хан, Фу-Ше (1 января 2013 г.). «Катализируемые переходными металлами Suzuki-Miyaura реакции перекрестного связки: замечательный прогресс от палладий к никелевым катализаторам». Обзоры химического общества . 42 (12): 5270–98. doi : 10.1039/c3cs35521g . PMID   23460083 .
  30. ^ Персек, Вирджил; Bae, Jin-Young; Хилл, Дейл (1995). «Арил мезилаты в металлических катализируемых гомоко-образовательных реакциях и перекрестной связке. 2. Катализируемый никель-катализированным типом Suzuk Журнал органической химии . 60 (4): 1060–1065. doi : 10.1021/jo00109a044 .
  31. ^ Инада, Каору; Норио Мияура (2000). «Синтез биарилов посредством реакции перекрестной связки арилбороновых кислот с арилхлоридами, катализируемыми NICL2/трифенилфосфинными комплексами». Тетраэдр . 56 (44): 8657–8660. doi : 10.1016/s0040-4020 (00) 00814-0 .
  32. ^ Чжао, Ю-Лонг; Ли, ты; Ли, Шуи-Мин; Чжоу, И-Гуо; Солнце, фэн-Йи; Гао, Лиан-Хун; Хан, Фу-Ше (1 июня 2011 г.). «Высоко практичный и надежный никелевый катализатор для сузуки-мияуры с помощью арилгалогенидов». Расширенный синтез и катализ . 353 (9): 1543–1550. doi : 10.1002/adsc.201100101 .
  33. ^ Ву, Лей; Лин, Цзе; Wu, Zong-Quan (1 июня 2011 г.). «Высоко активный и переработанный катализатор: стабилизированные фосфиновыми дендримерами наночастицы никеля для реакции сцепления Suzuki». Расширенный синтез и катализ . 353 (9): 1452–1456. doi : 10.1002/adsc.201100134 .
  34. ^ Ян, CT; Чжан, Чжэнь-Ки; Лю, Ю-Чен; Лю, Лей (2011). «Катализируемая медь реакция перекрестной связки соединений органоборона с первичными алкилгалогенками и псевдохалидами». Ангев. Химический Инт. Редакция ​ 50 (17): 3904–3907. doi : 10.1002/anie.201008007 . PMID   21455914 .
  35. ^ Бредфорд, РБ; Холл, Марк А.; Ходжес, Джордж Р.; Хуве, Майкл; Уилкинсон, Марк С. (2009). «Простые смешанные катализаторы Fe-ZN для сузуки-муфт тетраарилборбов с бензилгалогенками и 2-халопиридинами». Химический Общение (42): 6430–6432. doi : 10.1039/b915945b . PMID   19841799 . S2CID   40428708 .
  36. ^ Накан, м, м; Ха -ха, место, Токе; Камаль собрался вместе, Килдия; Зун, Тэм такой же; Сикейк, Очами; Mahalai, Mahai, Marush, (2012). "I-D, снятый в 2-х кодистах локков. Я прав. химин Его. Редакция ​ 5125 ) 83: 84–8 Rel : 10.102/2, 70979 . PMIDD   2842424 .
  37. ^ Na, y; Парк, Soyoung; Хан, Су Бонг; Хан, Хун; Ко, Сангвон; Чанг, Сукбок (2004). «Катализируемая рутением олефинация и сузуки-реакции Suzuki: исследования природы каталитических видов». J. Am. Химический Соц ​ 126 (1): 250–258. doi : 10.1021/ja038742q . PMID   14709090 .
  38. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Weires, Nicholas A.; Бейкер, Эмма Л.; Гарг, Нил К. (2015). «Связанная с никель-катализированием Suzuki-Miyaura Supling of Amides». Природная химия . 8 (1): 75–79. Bibcode : 2016natch ... 8 ... 75W . doi : 10.1038/nchem.2388 . PMID   26673267 .
  39. ^ Моландер, Гари А.; Биолатто, Бетина (2003). «Катализируемые палладием Suzuki-Miyaura реакции перекрестного связывания калия арил- и гетероарилтрифлуороборатов». J. Org. Химический ​ 68 (11): 4302–4314. doi : 10.1021/jo0342368 . PMID   12762730 .
  40. ^ Бейтс, Родерик (2012). Органический синтез с использованием переходных металлов . Уайли. ISBN  978-1119978930 .
  41. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Долливер, Дебра; Бхаттарай, Биджай Т.; Пандей, Арджун; Lanier, Megan L.; Bordelon, Amber S.; Аадхикари, Сарджу; Динсер, Джордан А.; Цветы, Патрик Ф.; Уиллс, Вероника С.; Schneider, Caroline L.; Шоннесс, Кевин Х.; Мур, Джейн Н.; Рейдерс, Стивен М.; Сноуден, Тимоти С.; МакКим, Арти С.; Fronczek, Frank R. (2013). «Стареоспецифические реакции Suzuki, Sonogashira и Negishi йодид и метров» Negishi ». J. Org. Химический 78 (8): 3676–3 Doi : 10.1021/ jo4  23534335PMID
  42. ^ Asachenko, Andrey; Sorochkina, Kristina; Dzhevakov, Pavel; Topchiy, Maxim; Nechaev, Mikhail (2013). "Suzuki–Miyaura Cross-Coupling under Solvent-Free Conditions". Adv. Synth. Catal . 355 (18): 3553–3557. doi : 10.1002/adsc.201300741 .
  43. ^ Пан, Чандуо; Лю, Чжан; Wu, Huayue; Дин, Джинчан; Ченг, Цзян (2008). «Палладий катализируется без лиганда, не содержащая лиганд, реакция перекрестной связи Suzuki». Катализ связи . 9 (4): 321–323. doi : 10.1016/j.catcom.2007.06.022 .
  44. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Литтке, Адам Ф.; FU (2000). «Универсальные катализаторы для перекрестной связывания арилбороновых кислот с арил и виниловыми галогенками и трифлируются в мягких условиях». J. Am. Химический Соц ​ 122 (17): 4020–4028. doi : 10.1021/ja0002058 .
  45. ^ Ху, Мин-Ганг; Вэй, песня; Цзянь, AI-AI (2007). «Высокоэффективная реакция сочетания Suzuki PD/C-катализируемой Suzuki ofp- (un) замещают фенилгалогенид (p-замещенным фенил) боронной кислотой». Китайский журнал химии . 25 (8): 1183–1186. doi : 10.1002/cjoc.200790220 .
  46. ^ Сайто, б; FU (2007). «Алкил-алкил Сузуки поперечные связи неактивированных вторичных алкилгалогенидов при комнатной температуре» . J. Am. Химический Соц ​ 129 (31): 9602–9603. doi : 10.1021/ja074008l . PMC   2569998 . PMID   17628067 .
  47. ^ Кингстон, СП; Веркад, Джон Г. (2007). «Синтез и характеристика R2PNP (ibunch2Ch2) 3n: новый громоздкий электрон, богатый электроном фосфина для эффективных реакций перекрестного связанного со стороны Suzuki-Miyaura» ». J. Org. Химический ​ 72 (8): 2816–2822. doi : 10.1021/jo062452l . PMID   17378611 .
  48. ^ Baillie, C; Чжан, Ликсин; Сяо, Цзяньлян (2004). «Ферросенил -монофосфинные лиганды: синтез и применение в связке Suzuki -Miyaura арилхлоридов». J. Org. Химический ​ 69 (22): 7779–7782. doi : 10.1021/jo048963u . PMID   15498017 .
  49. ^ Хан, J; Лю, y; Го, Р. (2009). «Формальный синтез высоко стабильных наночастиц золота и их неожиданная превосходная каталитическая активность для реакции перекрестного связанного связки Сузуки-мияура в воде». J. Am. Химический Соц ​ 131 (6): 2060–2061. doi : 10.1021/ja808935n . PMID   19170490 .
  50. ^ Lipshutz, BH; Petersen, Tue B.; Абела, Александр Р. (2008). «Комната-температурная муфты Suzuki-Miyaura в воде, облегчаемая неионовыми амфифилами †». Орг Летал ​ 10 (7): 1333–1336. doi : 10.1021/ol702714y . PMID   18335944 .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Suzuki_reaction&oldid=1239407415"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 5c02d9aa147d33f0631456ba5b475afe__1723162200
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/5c/fe/5c02d9aa147d33f0631456ba5b475afe.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Suzuki reaction - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)