Кампхорсольфоновая кислота
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
(7,7-диметил-2-оксобицикло [2.2.1] Гептан-1-ил) метансульфоновая кислота | |||
| Другие имена
Кислота Рейхлера; 2-оксокоррнан-10-сульфоновая кислота
| |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 2216194 | |||
| Чеби | |||
| Chemspider | |||
| Echa Infocard | 100.025.024 | ||
| ЕС номер |
| ||
| Сетка | 10-camphorsulfonic+кислота | ||
PubChem CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ |
| ||
| Номер | 1759 | ||
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C 10 H 16 O 4 S | |||
| Молярная масса | 232.29 g·mol −1 | ||
| Точка плавления | 195 ° C (разлагается) | ||
| Кислотность (p k a ) | 1.2 | ||
| Опасности | |||
| Лист данных безопасности (SDS) | Внешние MSDS | ||
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |||
Камфхольфоновая кислота , иногда сокращенная CSA или 10-CSA является органосульфурным соединением . Как и типичные сульфоновые кислоты , это относительно сильная кислота, которая является бесцветной твердостью при комнатной температуре и растворим в воде и широком спектре органических веществ.
Это соединение коммерчески доступно. Он может быть приготовлен сульфонацией камфоры с серной кислотой и уксусным ангидридом : [ 1 ]
Хотя эта реакция, по-видимому, является сульфонацией неактивированной метильной группы, считается, что фактический механизм включает в себя ретро- семипинакол , депротонирование рядом с третичным карбокацией с образованием алкена, сульфонации алкенового промежутка восстановить функцию кетона. [ 2 ]
При органическом синтезе CSA и его производные могут использоваться в качестве разрешающих агентов для хиральных аминов и других катионов. [ 3 ] [ 4 ] Синтез осанелента был примером этого. 3-бромпхура-8-сульфоновая кислота использовали в синтезе девазепида энантиопов . [ 5 ]
Кампхорсольфоновая кислота также используется для синтеза хинолинов . [ 6 ] Кампхорсольфоновая кислота используется в некоторых фармацевтических составах, где она называется Camsilate или Camsylate , в том числе Camsilate Camsilate и Lanabecestat Camsylate . Некоторые исследования (CF LEDNICER) подтверждают, что D-CSA использовался для разрешения хлорамфеникола .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бартлетт, Пол Д.; Нокс, LH (1965). «D, L-10-Camphorsulfonic кислота (кислота Рейхлера)». Органические синтезы . 45 : 12. doi : 10.15227/orgsyn.045.0012 .
- ^ Брюкнер, Рейнхард (2002). Расширенная органическая химия: механизмы реакции . Сан -Диего: Harcourt/Academic Press. ISBN 9780080498805 Полем OCLC 269472848 .
- ^ Кларк, Робин Д.; Керн, Джон Р.; Курц, Лилия Дж.; Нельсон, Янис Т. (1990). «Приготовление энатиомерически чистого декагидро-6H-изокуно [2,1-г] [1,6] нафтиридинов, использующих гедс-ха-ава-бегущий гексагидробензо [А] разрешение хинолизинона» . Гетероциклы . 31 (2): 353. doi : 10.3987/com-89-5250 .
- ^ Шаретт, Андре Б. (2001). «3-бромпхура-8-сульфоновая кислота». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья. doi : 10.1002/047084289x.rb283 . ISBN 0471936235 .
- ^ Рейдер, Пол Дж.; Дэвис, Пол; Хьюз, Дэвид Л.; Grabowski, Edward JJ (1987). «Индуцированная кристаллизацией асимметричная трансформация: стереоспецифический синтез мощного периферического антагониста CCK». J. Org. Химический 52 (5): 955–957. doi : 10.1021/jo00381a052 .
- ^ Чандра, Девеш; Dhiman, Ankit K; Кумар, Ракеш; Шарма, Upendra (2019). «Микроволновый безразличный быстрый синтез C4-арилированных хинолинов через многокомпонентную реакцию типа Povarov». Евро. J. Org. Химический 2019 (16): 2753–2758. doi : 10.1002/ejoc.201900325 . S2CID 107383202 .