Тозил фенилаланилхлорметил кетон
Имена | |
---|---|
Предпочтительное имя IUPAC
N -[(2 с ) -4-хлор-3-оксо-1-фенилбутан-2-ил] -4-метилбензол-1-сульфонамид | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Chemspider | |
Echa Infocard | 100.006.323 |
Сетка | Тозилфенилаланил+хлорметил+кетон |
PubChem CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 17 H 18 CLNO 3 S | |
Молярная масса | 351.848 g/mol |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
Тозил фенилаланилхлорметил кетон ( TPCK ) является ингибитором протеазы . Его структурная формула- 1- хлор -3- тосиламидо -4- фенил -2- бутанон .
Использование
[ редактировать ]TPCK является необратимым ингибитором химотрипсина . Также ингибирует некоторые цистеиновые протеазы, такие как каспаза , папаин , бромелейн или фицин . [ 1 ] Это не ингибирует трипсин или зимогены .
TPCK наблюдается ковалентно связан в активном сайте каспазы 3 в кристаллической структуре комплекса, решаемой в 2010 году. [ 2 ] Хлорметильная группа реагирует с цистеином активного сайта, образуя ковалентную связь с потерей хлора.
TPCK выбирается для химической маркировки активного гистидина в анализе ферментов. Фенилаланиновая часть связана с ферментом из-за специфичности ароматических аминокислотных остатков в активном сайте (как в химотрипсине , в котором он связывается с остатками гистидина-57 в активном сайте). [ 3 ]
Вирусология
[ редактировать ]Трипсин, обработанный TPCK, используется для улучшения урожайности инфекции в культуре лабораторных тканей некоторых диких вирусных изолятов, которые не очень адаптированы к росту in vitro , такие как некоторые низкопатогенные штаммы птичьего гриппа или свежие клинические изоляты SARS-COV-2 . Трипсин эффективно выполняет расщепление созревания белков вирусной оболочки.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Фокус биомолекул Каталог № 10-2290 Tpck. [1] , Получено 23 мая 2013 года.
- ^ Ganesan et al . Acta Crystallogr F V67 P 842. PDB intry 2xyg
- ^ Фаррелл, Шон О.; Кэмпбелл, Мэри К. (2006). Биохимия . Австралия: Томсон Брукс/Коул. п. 160 . ISBN 0-534-39499-X .