Трифениламин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N , N -Дифениланилин | |||
| Другие имена
Трифениламин
N , N , N -Трифениламин N , N -Дифенилбензоламин | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.009.123 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 18 Ч 15 Н | |||
| Молярная масса | 245.325 g·mol −1 | ||
| Появление | Кремово-белое твердое вещество | ||
| Плотность | 0,774 г/см 3 | ||
| Температура плавления | 127 ° С (261 ° F; 400 К) | ||
| Точка кипения | От 347 до 348 ° C (от 657 до 658 ° F; от 620 до 621 К) | ||
| Почти нерастворим | |||
| войти P | 5.74 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
| |||
| Предупреждение | |||
| Х315 , Х319 | |||
| P264 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 | |||
| точка возгорания | 180 ° C (356 ° F; 453 К) в открытом тигле | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо)
|
никто [1] | ||
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 5 мг/м 3 [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
без даты [1] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Трифениламин — органическое соединение формулы 3 (C 6 H 5 ) N. В отличие от большинства аминов трифениламин неосновный. При комнатной температуре представляет собой бесцветное кристаллическое вещество моноклинной структуры. Хорошо смешивается с диэтиловым эфиром и бензолом , но практически нерастворим в воде и частично в этаноле . Его производные обладают полезными свойствами в области электропроводности и электролюминесценции и используются в органических светодиодах в качестве переносчиков дырок. [2]
можно получить арилированием дифениламина Трифениламин . [3]
Химические свойства
[ редактировать ]Трифениламин имеет три ароматические группы, непосредственно связанные с центральным атомом азота. Каждая ароматическая группа действует как аттрактор электронов, направляя к себе электронное облако неподеленной пары азота. При делокализации неподеленной пары азота [4] частичный положительный заряд придается азоту, уравновешиваемый частичным отрицательным зарядом, локализованным на ароматических группах. Такое расположение предотвращает протонирование азота , ключевой механизм придания основности раствору.
Из этой характеристики, кроме того, следует, что все три NC-связи лежат в одной плоскости и расположены под углом 120° друг к другу, чего не происходит в случае алифатических аминов и аммиака , где орбитали азота расположены в тетраэдр. Из-за стерических затруднений фенильные группы не находятся в одной плоскости, определяемой тремя связями NC, а скручены, придавая молекуле характерную форму, напоминающую пропеллер. [5]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0643» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Вэй Ши, Сукин Фан, Фэй Хуан, Вэй Ян, Раншэн Лю и Юн Цао «Синтез новых сопряженных полиэлектролитов на основе трифениламина и их применение для слоя переноса дырок в полимерных светоизлучающих диодах» Дж. Матер. хим., 2006, 16, 2387-2394. два : 10.1039/B603704F
- ^ FD Hager "Трифениламин" Орг. Синтез. 1928, 8, 116. дои : 10.15227/orgsyn.008.0116
- ^ Т. Чжан, И. Е. Брамбойу, К. Грациоли, А. Гуарначчо, М. Корено, М. де Симоне, А. Сантагата, Х. Ренсмо, Б. Брена, В. Ланзилотто и К. Апулия «Делокализация одинокой пары» Эффекты в молекулах доноров электронов: случай трифениламина и его тиофена-аналога» J. Phys. хим. С 2018, 122, 17706-17717. doi : 10.1021/acs.jpcc.8b06475
- ^ Соболев А.Н.; Бельский В.К.; Ромм, ИП; Черникова Н. Ю.; Гурьянова Е.Н. (1985). «Структурное исследование триарильных производных элементов V группы. IX. Структура трифениламина, C18H15N». Acta Crystallographica Раздел C. Связь с кристаллической структурой . 41 (6): 967–971. Бибкод : 1985AcCrC..41..967S . дои : 10.1107/S0108270185006217 .