Диизопропил азодикарбоксилат

Диизопропил азодикарбоксилат
Имена
	Имя IUPAC Диизопропил азодикарбоксилат
	Систематическое имя IUPAC Propan-2-yl ( NE )- N -propan-2-yloxycarbonyliminocarbamate
	Другие имена Диад
Идентификаторы
Номер CAS	2446-83-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
Chemspider	4515532 ;
Echa Infocard	100.017.730
ЕС номер	219-502-8 ;
PubChem CID	5363146 ;
НЕКОТОРЫЙ	7W701BXX4K ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID50894754 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 8 H 14 N 2 O 4
Молярная масса	202.210 g·mol −1
Появление	Оранжевая жидкость
Плотность	1,027 г/см 3
Точка плавления	От 3 до 5 ° C (от 37 до 41 ° F; 276 до 278 K)
Точка кипения	75 ° C (167 ° F; 348 K) при 0,25 мм рт.
Растворимость в воде	нерастворимый
Показатель преломления ( N D )	1.418-1.422
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H315 , H319 , H335 , H373 , H411
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P314 P312 , P321 , P332 , +P313 , P337 +P313, P362, P332+P313, P337+P313, P362, P391, P3013, P313, P337+P313, P362, P391, P330, P337, P337+P313, P362, P332+P313 , P337+P313, P362 , P391 , P332 , P337, P337+P313, P362 , P332+ P313 , стр. P501
точка возгорания	106 ° C (223 ° F; 379 К)
Лист данных безопасности (SDS)	Сигма-Альдрич
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Диизопропил азодикарбоксилат ( диада ) представляет собой диизопропиловый эфир азодикарбоновой кислоты. Он используется в качестве реагента при производстве многих органических соединений . Он часто используется в реакции Митсунобу , ^{[ 2 ]} где он служит окислением трифенилфосфина трифенилфосфин до -оксида . Он также использовался для генерации аддуктов Aza -Baylis-Hillman с акрилатами. ^{[ 3 ]} Он также может служить селективным дезасивом н- бензильных групп в присутствии других защитных групп. ^{[ 4 ]}

Иногда он предпочитает диэтила -азодикарбоксилат (мертвый), потому что он более затруднен и, следовательно, с меньшей вероятностью образует гидразидные побочные продукты.

Одним из заметных использований этого соединения является синтез бифеназата (Floramite®). ^{[ Цитация необходима ]}

Ссылки

^ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5363146#section=iupac-name&fullscreen=true
^ «Лука Диад на Сигма-Альдрих» . Архивировано из оригинала 2008-04-24 . Получено 2008-11-18 .
^ Ши, мин; Чжао, Гуйлинг (2004). «Аза-байлис-Хиллман реакции диизопропил азодикарбоксилат или диэтилаазодикарбоксилат с акрилатами и акрилонитрилом». Тетраэдр . 60 (9): 2083–2089. doi : 10.1016/j.tet.2003.12.059 .
^ Крутил, Дж.; Trnka, T.; Cerny, M. (2004). «Улучшенная процедура селективного N-дебензилирования бензиламина с помощью диизопропилазодикарбоксилата». Синтез . 3 (3): 446–450. doi : 10.1055/s-2004-815937 .

[1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5363146#section=iupac-name&fullscreen=true

[2] «Лука Диад на Сигма-Альдрих» . Архивировано из оригинала 2008-04-24 . Получено 2008-11-18 .

[3] Ши, мин; Чжао, Гуйлинг (2004). «Аза-байлис-Хиллман реакции диизопропил азодикарбоксилат или диэтилаазодикарбоксилат с акрилатами и акрилонитрилом». Тетраэдр . 60 (9): 2083–2089. doi : 10.1016/j.tet.2003.12.059 .

[4] Крутил, Дж.; Trnka, T.; Cerny, M. (2004). «Улучшенная процедура селективного N-дебензилирования бензиламина с помощью диизопропилазодикарбоксилата». Синтез . 3 (3): 446–450. doi : 10.1055/s-2004-815937 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]