3-гидроксибензальдегид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3-гидроксибензальдегид | |
| Другие имена м -Гидроксибензальдегид; м -формилфенол; 3-формилфенол [1] | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.630 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C7H6OC7H6O2 | |
| Молярная масса | 122.123 g·mol −1 |
| Появление | бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 1,1179 г/см 3 (130 °С) [1] |
| Температура плавления | 106 ° С (223 ° F; 379 К) [1] |
| Точка кипения | 240 ° С (464 ° F; 513 К) [1] |
| Кислотность ( pKa ) | 8,98 (25 °С) [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
3-Гидроксибензальдегид — органическое соединение формулы HOC 6 H 4 CHO . Это бесцветное твердое вещество, хотя большинство образцов кажутся коричневыми. два других изомера гидроксибензальдегида . Существуют
Подготовка
[ редактировать ]Его получают из 3-нитробензальдегида последовательным нитрогруппы восстановлением , диазотированием амина и гидролизом . [3] [4]
3-гидроксибензиловый спиртдегидрогеназа — НАДФ-зависимый фермент, который производит 3-гидроксибензальдегид из 3-гидроксибензилового спирта. [5]
Биомедицинские свойства
[ редактировать ]3-Гидроксибензальдегид проявляет васкулопротекторное действие, снижая пролиферацию гладкомышечных клеток сосудов и воспаление эндотелиальных клеток. [6] 3-Гидроксибензальдегид используется в синтезе монастрола . [7] [8]
См. также
[ редактировать ]- Салициловый альдегид (2-гидроксибензальдегид)
- 4-гидроксибензальдегид
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Хейнс, с. 3.304
- ^ Хейнс, с. 5,92
- ^ Вудворд, РБ (1945). «м-Гидроксибензальдегид». Органические синтезы . 25 : 55. дои : 10.15227/orgsyn.025.0055 .
- ^ Айк, Роланд Н.; Редеманн, К. Эрнст; Уайзгарвер, Бернетт Б.; Аллес, Гордон А. (1949). «м-Метоксибензальдегид». Органические синтезы . 29:63 . дои : 10.15227/orgsyn.029.0063 .
- ^ Форрестер, частный детектив; Гоше, GM (1972). «М-гидроксибензиловый спиртдегидрогеназа Penicillium urticae». Биохимия . 11 (6): 1108–1114. дои : 10.1021/bi00756a026 . ПМИД 4335290 .
- ^ Конг, Бён Су; Я, Су Чжон; Ли, Ян Чен; Чо, Юн Хи; Делай, Ю Ри; Пён, Чон У; Ку, Чхоль Рён; Ли, Ын Джиг (22 марта 2016 г.). «Васкулопротекторное действие 3-гидроксибензальдегида против пролиферации СГМК и воспаления ЭК» . ПЛОС ОДИН . 11 (3): e0149394. Бибкод : 2016PLoSO..1149394K . дои : 10.1371/journal.pone.0149394 . ПМЦ 4803227 . ПМИД 27002821 .
- ^ Дэллинджер, Дорис; Каппе, С. Оливер (2007). «Быстрое получение ингибитора митотического кинезина Eg5 монастрола с использованием контролируемого микроволнового синтеза» . Протоколы природы . 2 (2): 317–321. дои : 10.1038/nprot.2006.436 . ПМИД 17406591 . S2CID 35508377 .
- ^ Дондони, Алессандро; Масси, Алессандро; Саббатини, Симона (2002). «Улучшение синтеза и препаративного разрешения масштаба рацемического монастрола». Буквы тетраэдра . 43 (34): 5913–5916. дои : 10.1016/S0040-4039(02)01269-8 .
Цитируемые источники
[ редактировать ]- Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . ISBN 9781498754293 .