Салпн Лиганд
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
2.2 '-{1,2-Propanediylbis [nitrilo ( e ) Метилилиден]} дифенол
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.002.159 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 17 H 18 N 2 O 2 | |
| Молярная масса | 282.343 g·mol −1 |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
   
| |
| Предупреждение | |
| H226 , H302 , H315 , H317 , H319 , H360 , H411 , H412 | |
| P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P281 , P280 , P353 , P301+P312 , P32+P352 , P353, P353, P353, P353, P353, P353, P353, P353, P353, P353, P353, P353, P353 , P353, P353 P303+P361+P353, P353, P353, P353 , , P353, P353, стр. P308+P313 , P321 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , p501 | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
SALPN является общим названием хелатирующего лиганда , правильно называемого N , N ' -BIS (салицилиден) -1,2-пропандиамин , используемый в качестве добавки моторного масла . [ 1 ]
Молекулярная структура чистого (без металла) SALPN, иногда обозначаемой H 2 (SALPN) или SALPNH 2 , может быть описана как саль-лиганд с метильной группой, прикрепленной к мосту этилена , который связывает два атома азота.
Как и в случае с Салена, фактический лиганд обычно является сопряженным базовым сальпн 2- , дивалентный анион , который возникает из-за без металла соединением путем потери двух гидроксильных протонов . Этот Дианион обычно обозначается «(salpn)» в формулах металлических комплексов.
Аббревиатура «сальпн» также иногда используется для структурного изомера N , N ' -BIS (салицилиден) -1,3-диаминопропанового и его сопряженного основания, [ 2 ] получен из 1,3-диаминопропана, а не 1,2-диаминопропана .
Подготовка
[ редактировать ]Синтез SALPN достигается реакцией конденсации 1,2-диаминопропана с салицилальдегидом :
- 2C 6 H 4 (OH) CHO + CH 3 CH (NH 2 ) CH 2 NH 2 → [C 6 H 4 (OH) CH] 2 CH 3 CHNCH 2 N + 2H 2 O
Использование
[ редактировать ]SALPN используется в качестве добавки топлива в качестве металлического деактиватора в моторных маслах. Trace Metals разлагают топливо, катализируя процессы окисления, которые приводят к деснам и твердым веществам. Деактиваторы металлов, такие как SALPN, образуют стабильные координационные соединения с металлами, подавляя их каталитическую активность. [ 1 ] В то время как SALPN образует стабильные хелатные комплексы со многими металлами, включая медь , железо , хром и никель , это координация с медью, которая делает его популярным выбором в качестве добавки для топлива. Медь обладает самой высокой каталитической активностью в топливе, а SALPN образует очень стабильный квадратный планарный комплекс с металлом. [ 3 ]
Salpn предпочтительнее Салена, возможно, потому, что он имеет более высокую растворимость в неполярных жидкостях. [ Цитация необходима ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный Dabelstein, W.; Реглицки А.; Защита А.; Редерс, К. "Автомобильное топливо". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732 .
- ^ К. Раджендер Редди, MV Rajasekharan и J.-P. Tuchagues (1998): «Синтез, структура и магнитные свойства Mn (Salpn) N 3 , спирального полимера и Fe (salpn) N 3 , ферромагнетически связанный димер (Salpnh 2 = N , N ' -Bis (салицилид) -1,3-диаминопропан) ". Неорганическая химия , том 37, выпуск 23, страницы 5978–5982. doi : 10.1021/ic971592y
- ^ Эванс, да; Миллер, SJ; Lectka, T.; фон Мэтт. П. (1999). «Хиральные бис (оксазолиновые) комплексы меди (II) в качестве кислотных катализаторов Льюиса для энантиоселективной реакции дильс -альтер». J. Am. Химический Соц 121 : 7559–7573. doi : 10.1021/ja991190k .