Дифенилэтилендиамин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,2-Дифенилэтан-1,2-диамин | |
| Другие имена
1,2-Дифенил-1,2-диаминоэтан
ДПЕН Стильбендиамин стены | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 14 Ч 16 Н 2 | |
| Молярная масса | 212.29 g/mol |
| Появление | Белый твердый |
| Температура плавления | От 79 до 83 ° C (от 174 до 181 ° F; от 352 до 356 К) |
| Немного | |
| Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
-1,2-этилендиамин , DPEN, представляет собой органическое соединение формулы 1,2- Дифенил H 2 NCHPhCHPhNH 2 , где Ph – фенил (C 6 H 5 ). DPEN существует в виде трех стереоизомеров: мезо и двух энантиомеров S,S- и R,R-. Хиральные диастереомеры используются при асимметричном гидрировании . Оба диастереомера являются бидентатными лигандами. [ 1 ]
Подготовка и оптическое разрешение
[ редактировать ]1,2-Дифенил-1,2-этилендиамин можно получить из бензила восстановительным аминированием . [ 2 ] DPEN может быть получен как в виде хирального, так и в виде мезодиастереомера, в зависимости от относительной стереохимии двух субъединиц CHPhNH 2 . Хиральный диастереомер, который имеет большую ценность, можно разделить на R,R- и S,S-энантиомеры, используя винную кислоту в качестве разделяющего агента . В метаноле энантиомер R,R имеет удельное вращение [α] 23 +106±1°.
Асимметричный катализ
[ редактировать ]N- тозилированное производное ЦДПЕН является предшественником лиганда катализаторов асимметрического переноса гидрирования . Например, (цимол)Ru( S , S катализирует гидрирование бензила , в ( R -ЦДПЕН ) R ) -гидробензоин . В этой реакции формиат служит источником H 2 : [ 3 ] [ 4 ]
- PhC(O)C(O)Ph + 2 H 2 → PhCH(OH)CH(OH)Ph ( R , R изомер)
Это преобразование является примером десимметризации : симметричная молекула бензила превращается в асимметричный продукт.
DPEN является ключевым ингредиентом , разработанного Рёдзи Ноёри второго поколения рутения хирального катализатора гидратации на основе , за который он получил Нобелевскую премию по химии в 2001 году.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гудгейм, DML; Хитчман, Массачусетс (1968). «Стильбендиаминовые комплексы никеля(II)». Неорганическая химия . 7 (7): 1404–1407. дои : 10.1021/ic50065a028 .
- ^ С. Пикуль, Э. Дж. Кори (1993). «(1R,2R)-(+)- и (1S,2S)-(-)-1,2-Дифенил-1,2-Этилендиамин». Органические синтезы . 71:22 . дои : 10.15227/orgsyn.071.0022 .
- ^ Такао Икария, Сёхей Хасигути, Кунихико Мурата, Рёдзи Ноёри (2005). «Получение оптически активного (R,R)-гидробензоина из бензоина или бензила». Органические синтезы . 82 : 10. дои : 10.15227/orgsyn.082.0010 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Чен, Фэй; Дин, Цзы-Юань; Он, Ян-Мэй; Фань, Цин-Хуа (2015). «Синтез оптически активных 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов путем асимметричного гидрирования с использованием иридий-диаминового катализатора» . Орг. Синтез . 92 : 213–226. дои : 10.15227/orgsyn.092.0213 .