ТосМИК
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-(изоцианометансульфонил)-4-метилбензол | |
| Другие имена
Толуолсульфонилметилизоцианид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.048.293 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Н 9 Н О 2 С | |
| Молярная масса | 195.24 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 109 до 113 ° C (от 228 до 235 ° F; от 382 до 386 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Опасность | |
| Х301 , Х311 , Х331 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403+P233 , P405 , P 501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
ТосМИК ( толуолсульфонилметилизоцианид ) представляет собой органическое соединение формулы CH 3 C 6 H 4 SO 2 CH 2 NC. Молекула содержит как сульфонильные , так и изоцианидные группы. Это бесцветное твердое вещество, которое, в отличие от многих изоцианидов, не имеет запаха. Его получают дегидратацией родственного производного формамида . Он используется в реакции Ван Лейзена , которая используется для преобразования кетонов в нитрилы или при получении оксазолов. [ 2 ] и имидазолы . [ 3 ] Документально подтверждена универсальность TosMIC в органическом синтезе. [ 4 ] Это довольно сильная угольная кислота с расчетным значением p K a 14 (по сравнению с 29 для метилтолилсульфона), изоцианогруппа действует как акцептор электронов по силе, сравнимой с сложноэфирной группой. [ 5 ]
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ п -толуолсульфонилметилизоцианид в Sigma-Aldrich
- ^ Окружающая среда, Абдул Рахим; Гуаланди, Андреа; Маццанти, Андреа; Левински, Януш; Коцци, Пьер Джорджио (21 декабря 2015 г.). «Me2Zn-опосредованное каталитическое энантио- и диастереоселективное добавление TosMIC к кетонам». Химия – Европейский журнал . 21 (52): 18949–18952. дои : 10.1002/chem.201504362 . ISSN 1521-3765 . ПМИД 26549317 .
- ^ Хугенбум, Бельгия; Олдензил, Огайо; ван Леузен, AM (1977). «п-ТОЛИЛСУЛЬФОНИЛМЕТИЛИЗОЦИАНИД» . Органические синтезы . 57 :102 ; Сборник томов , т. 6, с. 987 .
- ^ «Толуолсульфонилметилизоцианид (ТОСМИК) и MCR Ван Лейзена» . www.organic-chemistry.org . Проверено 28 февраля 2017 г.
- ^ ван Леузен, Альберт М.; ван Леузен, Даан; Чако, Барбара (15 сентября 2008 г.), «п-толилсульфонилметилизоцианид», Энциклопедия реагентов для органического синтеза , John Wiley & Sons, Ltd, doi : 10.1002/047084289x.rt150.pub2 , ISBN 978-0471936237
- ^ Леусен, Даан Ван; Леузен, Альберт М. Ван (2001). «Синтетическое использование тозилметилизоцианида (TosMIC)». Органические реакции . стр. 417–666. дои : 10.1002/0471264180.или057.03 . ISBN 0471264180 .