Дихлорфенолиндофенол
 | Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( июнь 2015 г. ) |
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-(3,5-дихлор-4-гидроксифенил)иминоциклогекса-2,5-диен-1-он | |||
| Другие имена Дихлориндофенол (); 2,6-дихлорфенолиндофенол; | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| Сокращения | ДКПИП, ДЦИП, ДПИП | ||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.012.254 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 12 Н 7 Cl 2 Н О 2 | |||
| Молярная масса | 268.09 g·mol −1 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
 | |||
| Предупреждение | |||
| Х302 , Х315 , Х319 , Х335 | |||
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501 | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
2,6-Дихлорфенолиндофенол ( DCPIP , DCIP или DPIP ) представляет собой химическое соединение, используемое в качестве окислительно-восстановительного красителя . При окислении DCPIP имеет синий цвет с максимальным поглощением при 600 нм; в уменьшенном состоянии DCIPIP бесцветен.
DCPIP можно использовать для измерения скорости фотосинтеза . Он входит в семейство реагентов Hill . Под воздействием света в фотосинтетической системе краситель обесцвечивается в результате химического восстановления. DCPIP имеет более высокое сродство к электронам, чем ферредоксин , и фотосинтетическая цепь переноса электронов может восстанавливать DCPIP в качестве замены НАДФ. + , который обычно является конечным переносчиком электронов при фотосинтезе. Поскольку DCPIP уменьшается и становится бесцветным, результирующее увеличение светопропускания можно измерить с помощью спектрофотометра .
DCPIP также можно использовать в качестве индикатора С. витамина [1] [2] При наличии витамина С, который является хорошим восстановителем, синий краситель, который в кислой среде становится розовым, под действием аскорбиновой кислоты восстанавливается до бесцветного соединения. Эта реакция является окислительно-восстановительной реакцией: витамин С (аскорбиновая кислота) окисляется до дегидроаскорбиновой кислоты , а DCPIP восстанавливается до бесцветного соединения DCPIPH 2.
- DCPIP (синий) + H + → DCPIPH (розовый)
- DCPIPH (розовый) + витамин С → DCPIPH 2 (бесцветный)
При этом титровании , когда вся аскорбиновая кислота в растворе израсходована, не будет электронов, доступных для восстановления DCPIPH, и раствор останется розовым из-за DCPIPH. Конечная точка — розовое окрашивание, которое сохраняется в течение 10 секунд и более, если аскорбиновой кислоты недостаточно для снижения всего DCPIPH. Фармакологические эксперименты показывают, что DCPIP может служить прооксидантным химиотерапевтическим средством, воздействующим на раковые клетки человека на животной модели меланомы человека ; Гибель раковых клеток, вызванная DCPIP, происходит за счет истощения внутриклеточного глутатиона и усиления окислительного стресса . [3]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ VanderJagt DJ, Гарри Пи Джей, Hunt WC (июнь 1986 г.). «Аскорбат в плазме, измеренный с помощью жидкостной хроматографии и колориметрии дихлорфенолиндофенола» . Клин. Хим . 32 (6): 1004–6. ПМИД 3708799 .
- ^ Разработайте исследование для сравнения количества витамина С в различных фруктах и овощах , получено 18 ноября 2023 г.
- ^ Кабельо CM, Баир В.Б., Баузе А.С., Wondrak GT (август 2009 г.). «Противиланомная активность окислительно-восстановительного красителя DCPIP (2,6-дихлорфенолиндофенол) противодействует NQO1» . Биохим. Фармакол . 78 (4): 344–54. дои : 10.1016/j.bcp.2009.04.016 . ПМЦ 2742658 . ПМИД 19394313 .