L -глюкоза
![]() | |
![]() Проекция Хаворта α- l -глюкопираноза | |
![]() Проекция Фишера α- л -глюкоза | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК л -Глюкоза | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
Сокращения | L-Glc |
ЧЭБИ | |
ХимическийПаук | |
Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
НЕКОТОРЫЙ | |
Характеристики | |
С 6 Н 12 О 6 | |
Молярная масса | 180.156 g·mol −1 |
Плотность | 1,54 г/см 3 |
91 г/100 мл | |
Опасности | |
Паспорт безопасности (SDS) | КМГС 0865 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
l -Глюкоза представляет собой органическое соединение формулы C 6 H 12 O 6 или O=CH[CH(OH)] 5 H, в частности одно из альдогексозы моносахаридов . Как l -изомер глюкозы, это энантиомер более распространенной д -глюкоза .
l -Глюкоза не встречается в живых организмах в природе, но может быть синтезирована в лаборатории. л -Глюкоза по вкусу неотличима от д -глюкоза, [1] но не может использоваться живыми организмами в качестве источника энергии, поскольку не может фосфорилироваться гексокиназой , первым ферментом пути гликолиза . Одним из известных исключений является Burkholderia caryophylli , фитопатогенная бактерия, содержащая фермент d -трео-альдозо-1-дегидрогеназа , способная окислять л -глюкоза. [2]
Как d -изомер, l -глюкоза обычно встречается в виде одного из четырех циклических структурных изомеров — α- и β-. l -глюкопираноза (наиболее распространенная, с шестиатомным кольцом), а также α- и β- l -глюкофураноза (с пятиатомным кольцом). В водном растворе эти изомеры взаимопревращаются за считанные часы, причем форма с открытой цепью является промежуточной стадией.
Использование
[ редактировать ]l -Глюкоза когда-то была предложена как низкокалорийный подсластитель, подходящий для пациентов с сахарным диабетом , но она так и не поступила на рынок из-за чрезмерных производственных затрат. [1]
Ацетатное производное л -глюкоза, l Было обнаружено, что пентаацетат -глюкозы стимулирует высвобождение инсулина и, следовательно, может иметь терапевтическую ценность при диабете 2 типа . [3] Было также обнаружено, что l -глюкоза является слабительным средством и была предложена в качестве средства для очистки толстой кишки, которое не вызывает нарушения уровня жидкости и электролитов, связанного со значительными количествами жидкости с неприятным вкусом осмотических слабительных средств, обычно используемых при подготовке к колоноскопии. . [4]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Естественный способ оставаться сладким , НАСА , получено 2 сентября 2009 г. .
- ^ Сасадзима, К.; Сински, А. (1979). «Окисление l-глюкозы псевдомонадой». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Энзимология . 571 (1): 120–126. дои : 10.1016/0005-2744(79)90232-8 . ПМИД 40609 .
- ^ Malaisse, WJ (1998), "Загадка инсулинотропного действия пентаацетата L-глюкозы" , Int. Дж. Мол. Мед. , 2 (4): 383–88, doi : 10.3892/ijmm.2.4.383 , PMID 9857221 , заархивировано из оригинала 16 июля 2011 г.
- ^ Реймер, Джеффри С.; Хартман, Дональд Э.; Роу, Уильям А.; Веркман, Роберт Ф.; Кох, Кеннет Л. (2003), «Открытое исследование L-глюкозы как средства для очистки толстой кишки перед колоноскопией», Gastrointest. Эндоск. , 58 (1): 30–35, doi : 10.1067/mge.2003.293 , PMID 12838217
Внешние ссылки
[ редактировать ]СМИ, связанные с L-глюкозой, на Викискладе?