Трис(2,2,2-трифторэтил)борат
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Трис(2,2,2-трифторэтил)борат [ 1 ]
| |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
| Информационная карта ECHA | 100.215.852 |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| Б(ОСН 2 CF 3 ) 3 | |
| Молярная масса | 307.91 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,430 г/см 3 [ 3 ] |
| Точка кипения | 94,3 ° С (201,7 ° F; 367,4 К) |
Показатель преломления ( n D )
|
1.298 [ 2 ] |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Легковоспламеняющаяся жидкость и пар [ 1 ] |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| H226 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P303+P361+P353 , P370+P378 , P403+P235 , P501 | |
| точка возгорания | 43,3 ° С (109,9 ° F) [ 3 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Трис(2,2,2-трифторэтил)борат , также известный как реагент амидирования Шеппарда, [ 2 ] представляет собой химическое соединение формулы Б(ОСН 2 CF 3 ) 3 . Этот реагент на основе сложного эфира борной кислоты используется в органическом синтезе.
Подготовка
[ редактировать ]Трис(2,2,2-трифторэтил)борат можно получить реакцией трифторэтанола с трихлоридом бора , диметилсульфидом борана , трибромидом бора или борным ангидридом . Последний более удобен для приготовления в больших масштабах из-за дешевизны и простоты в обращении. [ 4 ]
- CF 3 CH 2 OH + B 2 O 3 → B(OCH 2 CF 3 ) 3
Продукт очищают перегонкой.
Приложения
[ редактировать ]Реагент чаще всего используется в реакциях конденсации . Было показано, что он способствует прямому образованию амидов. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] из карбоновых кислот и аминов, а также с образованием иминов [ 8 ] из аминов или амидов с карбонильными соединениями.
Его также использовали для связывания незащищенных аминокислот с аминами. [ нужны разъяснения ] [ 6 ] [ 9 ]
Также было показано, что он опосредует аминов посредством трансамидирования диметилформамида формилирование .
Это сильная кислота Льюиса ( акцепторное число = 66, метод Гутмана-Беккета ). [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3599767
- ^ Перейти обратно: а б с д и «Трис(2,2,2-трифторэтил)борат 97% | Сигма-Олдрич» . www.sigmaaldrich.com . Проверено 21 сентября 2016 г.
- ^ Перейти обратно: а б https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/sds/aldrich/790877
- ^ Перейти обратно: а б Ланиган, Рэйчел М.; Старков, Павел; Шеппард, Том Д. (3 мая 2013 г.). «Прямой синтез амидов из карбоновых кислот и аминов с использованием B(OCH2CF3)3» . Журнал органической химии . 78 (9): 4512–4523. дои : 10.1021/jo400509n . ISSN 0022-3263 . ПМК 3671500 . ПМИД 23586467 .
- ^ Каралука, Валерия; Ланиган, Рэйчел М.; Мюррей, Пол М.; Бэдленд, Мэтью; Шеппард, Том Д. (3 ноября 2015 г.). «B(OCH2CF3)3-опосредованное прямое амидирование фармацевтически важных строительных блоков в циклопентилметиловом эфире» (PDF) . Органическая и биомолекулярная химия . 13 (44): 10888–10894. дои : 10.1039/C5OB01801C . ISSN 1477-0539 . ПМИД 26366853 .
- ^ Перейти обратно: а б Ланиган, Рэйчел М.; Каралука, Валерия; Сабатини, Марко Т.; Старков, Павел; Бэдленд, Мэтью; Бултон, Ли; Шеппард, Том Д. (7 июля 2016 г.). «Прямое амидирование незащищенных аминокислот с использованием B(OCH2CF3)3» . Химические коммуникации . 52 (57): 8846–8849. дои : 10.1039/C6CC05147B . ISSN 1364-548X . ПМИД 27346362 .
- ^ Сабатини, Марко Т.; Бултон, Ли Т.; Шеппард, Том Д. (01 сентября 2017 г.). «Эфиры борной кислоты: простые катализаторы устойчивого синтеза сложных амидов» . Достижения науки . 3 (9): e1701028. Бибкод : 2017SciA....3E1028S . дои : 10.1126/sciadv.1701028 . ISSN 2375-2548 . ПМК 5609808 . ПМИД 28948222 .
- ^ Ривз, Джонатан Т.; Виско, Майкл Д.; Марсини, Морис А.; Гринберг, Нелу; Бусакка, Карл А.; Мэттсон, Анита Э.; Сенанаяке, Крис Х. (15 мая 2015 г.). «Общий метод образования имина с использованием B (OCH2CF3)3». Органические буквы 17 (10): 2442–2 doi : 10.1021/acs.orglett.5b00949 . ISSN 1523-7060 . ПМИД 25906082 .
- ^ Сабатини, Марко; Каралука, Валерия; Ланиган, Рэйчел; Бултон, Ли; Бэдленд, Мэтью; Шеппард, Том Дэвид (2018). «Амидирование аминокислот без защитных групп с использованием катализаторов на основе кислот Льюиса» . Химия - Европейский журнал . 24 (27): 7033–7043. дои : 10.1002/chem.201800372 . ISSN 1521-3765 . ПМЦ 5969221 . ПМИД 29505683 .
- ^ Беккет, Майкл А; Рюген-Хэнки Мартин П; Стрикленд, Гэри С; Варма, К. Сукумар, Кислотность Льюиса в галогеналкилортоборатных и метаборатных эфирах , (2001) Фосфор, сера и кремний , 168 , 437-440.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Родственный реагент трис(2,2,2-тринитроэтил)борат: Клапотке, Томас М.; Крумм, Буркхард; Русан, Магдалена; Сабатини, Джесси Дж. (2014). «Усовершенствованные пиротехнические составы, излучающие зеленый свет, на основе трис(2,2,2-тринитроэтил)бората и карбида бора» . хим. Коммун . 50 (67): 9581–9583. дои : 10.1039/c4cc04616a . ПМИД 25012058 .