5-аминотетразол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1 H -1,2,3,4-Тетразол-5-амин | |
| Другие имена
5-АТЗ
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.022.348 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| Ч 3 Н 5 | |
| Молярная масса | 85.070 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Плотность | 1,502 г/см 3 |
| Температура плавления | 201–205 ° C (394–401 ° F; 474–478 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
5-Аминотетразол представляет собой органическое соединение формулы HN 4 CNH 2 . Это белое твердое вещество, которое можно получить как в безводной, так и в гидратированной форме.
Молекула плоская. [1] Характер водородных связей в гидрате подтверждает отнесение NH к углероду в кольце. [2]
Подготовка
[ редактировать ]О синтезе 5-аминотетразола действием азотистой кислоты на аминогуанидин сообщил Иоганн Тиле в 1892 году. [3]
В то время точная структура соединения не была известна, хотя было известно, что оно кристаллизуется в виде моногидрата. Правильная структурная формула была опубликована в 1901 году Артуром Ханчем , который получил ее в результате реакции между цианамидом и азотистоводородной кислотой . [4]
смесь азида натрия и соляной кислоты для получения моногидрата с выходом 73%. Чтобы избежать прямого обращения с проблемной азотистоводородной кислотой, использовалась [5]
При более эффективном и контролируемом синтезе в одном реакторе цианамид обрабатывается гидрохлоридом гидразина с образованием гидрохлорида аминогуанидина, который затем диазотируется , как в оригинальном процессе Тиле. Добавление аммиака или гидроксида натрия с последующей термоиндуцированной циклизацией дает безводный продукт с выходом 74%. [6] [7]
Структура
[ редактировать ]Структура 5-аминотетразола была определена несколько раз методом рентгеновской кристаллографии , как в виде безводного [8] и моногидратные формы. [9] Структуры очень похожи, состоят из плоской молекулы, включая аминогруппу.
Использование
[ редактировать ]5-Аминотетразол нашел применение в гетероциклической химии, в частности в качестве синтона для некоторых многокомпонентных реакций . [10]
N-4 является основным, о чем свидетельствует его связывание с галогенидами металлов, например, с координационным комплексом. [CoCl 2 (аминотетразол) 4 . [11]
Соединение имеет особенно высокое содержание азота - 80%. Частично по этой причине соединение склонно к разложению до газообразного азота (N 2 ). Его широко исследовали для газогенерирующих систем, таких как подушки безопасности и пенообразователи . [12]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хироши Фудзихиса, Кадзумаса Хонда, Сигеаки Обата, Хироши Ямаваки, Сатоши Такея, Ёсито Готоха, Такехиро Мацунага «Кристаллическая структура безводного 5-аминотетразола и его поведение при высоком давлении» CrystEngComm, 2011, том 13, стр. 99-102. два : 10.1039/C0CE00278J
- ^ Д. Д. Брей и Дж. Г. Уайт «Уточнение структуры моногидрата 5-аминотетразола» Acta Crystallogr. (1979). B35, стр. 3089–3091. дои : 10.1107/S0567740879011493
- ^ Тиле, Йоханнес (1 января 1892 г.). «О нитро- и амидогуанидинах» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 270 (1–2): 1–63. дои : 10.1002/jlac.18922700102 . ISSN 0075-4617 .
- ^ Ханч, А.; Вагт, А. (1 января 1901 г.). «О так называемом диазогуанидине» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 314 (3): 339–369. дои : 10.1002/jlac.19013140307 . ISSN 0075-4617 .
- ^ МИХИНА, ДЖОЗЕФ С.; ХЕРБСТ, РОБЕРТ М. (1 сентября 1950 г.). «Реакция нитрилов с гидразойной кислотой: синтез монозамещенных тетразолов». Журнал органической химии . 15 (5): 1082–1092. дои : 10.1021/jo01151a027 . ISSN 0022-3263 .
- ^ US 5424449 , Ротджери, Юджин Ф. и Кнолмюллер, Карл О., «Способ получения 5-аминотетразола», опубликовано 13 июня 1995 г., выпущено 13 июня 1995 г.
- ^ US 5594146 , Муротани, Масахиро; Мура, Хадзиме и Такеда, Макото и др., «Способ получения 5-аминотетразола», опубликовано 14 января 1997 г., выпущено 14 января 1997 г.
- ^ ; Ямаваки, Хироши; Такея, Гото, Ёсито, Такехиро (2011 ) . Фудзихиса, Кадзумаса : 99–102 : 10.1039 / c0ce00278j .
- ^ Брей, Д.Д.; Уайт, Дж. Г. (1979). «Уточнение структуры моногидрата 5-аминотетразола». Acta Crystallographica Раздел B Структурная кристаллография и кристаллохимия . 35 (12): 3089–3091. дои : 10.1107/S0567740879011493 .
- ^ Долженко, А.В. (2017). «5-Аминотетразол как строительный блок многокомпонентных реакций (обзор)» . Гетероциклы . 94 (10): 1819–1846. doi : 10.3987/rev-17-867 (неактивен 31 января 2024 г.).
{{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на январь 2024 г. ( ссылка ) - ^ Чжао, Фан-Хуа; Че, Юнь-Ся; Чжэн, Цзи-Мин; Гранжан, Фернанда; Лонг, Гэри Дж. (2012). «Два ацентрических моноядерных молекулярных комплекса с необычными магнитными и сегнетоэлектрическими свойствами». Неорганическая химия . 51 (8): 4862–4868. дои : 10.1021/ic300394c . ПМИД 22480292 .
- ^ Lesnikovich, A. I.; Ivashkevich, O. A.; Levchik, S. V.; Balabanovich, A. I.; Gaponik, P. N.; Kulak, A. A. "Thermal decomposition of aminotetrazoles" Thermochimica Acta 2002, vol. 388, pp. 233-251. два : 10.1016/S0040-6031(02)00027-8