α-фенилциннамическая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
(2 e ) -2,3-дифенилпроп-2-айная кислота | |
| Другие имена
α-фенилциннамическая кислота, α- (фенилметилен) бензоликовая кислота, α-фенил- транс -циннамическая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.001.882 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| 100 15 H 12 O 2 | |
| Молярная масса | 224.259 g·mol −1 |
| Появление | Белый до светло -желтого порошка |
| Точка плавления | От 172 до 174 ° C (от 342 до 345 ° F; от 445 до 447 K) |
| Точка кипения | 224 до 225 ° C (от 435 до 437 ° F; от 497 до 498 К) |
| Слегка растворим | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Раздражающий [ 1 ] |
| GHS Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 , , P362 P403 P403 +P233, P405, P501, P501, P501, P501 , P362, +P233 , P405 , P501 , P362, P403+P233, P3 | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
α-фенилциннамическая кислота является фенилпропаноидом , или, в частности, производным коричной кислоты . Он имеет формулу C 15 H 12 O 2 и появляется как не совсем белый кристаллический твердый твердый твердый цвет. [ 2 ]
Использование
[ редактировать ]α-фенилциннамическая кислота часто используется в качестве соединения, синтезируемого в лабораториях бакалавриата для изучения реакции Перкина , но в первую очередь рассматривается как промежуточный или предшественник для других, более полезных фенилпропаноидов.
Синтез
[ редактировать ]Есть много способов синтезировать α-фенилциннамическую кислоту. наиболее популярных методов формирования включают конденсацию фенацилхлорида бензальдегидом в Некоторые из присутствии триэтиламина , дистилляции бензилманделиновой кислоты или реакцией фенилацетата натрия с бензальдегидом при уксусном ангидриде . [ 3 ] Есть два изомера этого соединения, различающиеся по геометрии алкена . E -изомер E , в котором два фенильных кольца находятся друг на друга, является основным продуктом, образованным большинством синтетических маршрутов. Тем не менее, это соединение может быть преобразовано с использованием тепла или ультрафиолетового света в смесь, содержащую почти 50% изомера z . [ 4 ] Декарбоксилирование α -фенилциннамической кислоты дает стильбен, причем ( E ) изомер, продуцирующий цис -сталбен и ( z ) -зомер, продуцирующий транс -стабилбен . [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/ph/alpha-phenyl_cinnamic_acid.html [ мертвая ссылка ]
- ^ "Chemexper" .
- ^ Органические синтезы, Coll. Тол. 4, с.777 (1963); Тол. 33, с.70 (1953). Связь
- ^ István Pálinkó; Béla Turkish; Джула Таси; Tamás Körtvélyesi. «Экспериментальные и вычислительные инструменты для меранастического исследования: модифицированная конденсация перкина, приводящая к изомерам альфа-фенилциннамической кислоты» . Электронные конференции по тенденциям в органической химии: ECTOC-1: 12 июня-7 июля 1995 года.
- ^ Пряжки, Роберт Э.; Уилер, Норрис Г. (1953). " CIS -Stilbene" . Органические синтезы . 33 : 88. doi : 10.15227/orgsyn.033.0088 ; Собранные объемы , вып. 4, с. 857 .