(BIS (трифтоороацетокси) йодо) бензол

(BIS (трифтоороацетокси) йодо) бензол
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC Фенил-λ 3 -одандийл бис (трифторуацетат)
	Другие имена Фенилодиодин бис (трифторуацетат); Пифа
Идентификаторы
Номер CAS	2712-78-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	92428 ;
Echa Infocard	100.018.462
ЕС номер	220-308-0 ;
PubChem CID	102317 ;
НЕКОТОРЫЙ	659sfv27xs ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID40181584 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 10 H 5 F 6 I O 4
Молярная масса	430.041 g·mol −1
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	H315 , H319 , H335
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 , , P362 P403 P403 +P233, P405, P501, P501, P501, P501 , P362, +P233 , P405 , P501 , P362, P403+P233, P3
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

(BIS (трифтоороацетокси) йодо) бензол , c
₆ часов
₅ I (ococf
₃)
₂ - это гипервалентное йодное соединение, используемое в качестве реагента в органической химии . Его можно использовать для выполнения перестройки Хофманна в кислых условиях. ^{[ 1 ]}

Подготовка

Синтезы всех ариловых гипервалентных йодных соединений начинаются с йодобензола . Соединение может быть получено реакцией йодобензола с помощью смесью трифторпероуксусной кислоты и трифторуксусной кислоты в методе, аналогичном синтезу бензола (диацетоксиодо) : ^{[ 1 ]}

Он также может быть приготовлен путем растворения диацетоксиодзобензола (коммерчески доступное соединение) с нагревом в трифторуксусной кислоте: ^{[ 2 ]}

Использование

Это также поднимает преобразование гидразона в соединение Диазо , например, в муфте диазоокетона . Это также превращает тиоацеталы в их родительские карбонильные соединения.

Перестановление Хофманн

Перестановка Хофмана - это реакция декарбонилирования, посредством которой амид превращается в амин посредством изоцианатного промежуточного звена. Обычно выполняется в сильно основных условиях. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Реакция также может быть проведена в мягких кислотных условиях посредством того же промежуточного соединения с использованием гипервалентного йодного соединения в водном растворе. ^{[ 1 ]} Примером, опубликованным в органических синтезах, является преобразование циклобутанекарбоксида , легко синтезируемого от циклобутилкарбоновой кислоты в циклобутиламин . ^{[ 2 ]} Первичный амин первоначально присутствует в виде его трифторуацетатной соли , которая может быть преобразована в гидрохлоридную соль для облегчения очистки продукта. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Обе, Джеффри; Фел, Чарли; Лю, Ручхан; McLeod, Michael C.; Motiwala, Hashim F. (1993). «6.15 Hofmann, Curtius, Schmidt, Lossen и связанные с ними реакции». Манипуляции с гетероатомом . Комплексный органический синтез II. Тол. 6. С. 598–635. doi : 10.1016/b978-0-08-097742-3.00623-6 . ISBN 9780080977430 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Миндаль, MR; Stimmel, JB; Томпсон, EA; Лоудон, GM (1988). «Перестраница Хофманна в мягких кислых условиях с использованием [ i , i -BIS (трифтороацетокси)] йодобензол: гидрохлорид циклобутиламина из циклобутанекарбоксида» . Органические синтезы . 66 : 132. doi : 10.15227/orgsyn.066.0132 ; Собранные объемы , вып. 8, с. 132 .
^ Уоллис, Эверетт с.; Лейн, Джон Ф. (1946). «Реакция Хофманна». Органические реакции . 3 (7): 267–306. doi : 10.1002/0471264180.or003.07 .
^ Суррей, Александр Р. (1961). «Реакция Хофманна» . Название реакции в органической химии (2 -е изд.). Академическая пресса . С. 134–136. ISBN 9781483258683 .

[HA-1] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Обе, Джеффри; Фел, Чарли; Лю, Ручхан; McLeod, Michael C.; Motiwala, Hashim F. (1993). «6.15 Hofmann, Curtius, Schmidt, Lossen и связанные с ними реакции». Манипуляции с гетероатомом . Комплексный органический синтез II. Тол. 6. С. 598–635. doi : 10.1016/b978-0-08-097742-3.00623-6 . ISBN 9780080977430 .

[OS-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Миндаль, MR; Stimmel, JB; Томпсон, EA; Лоудон, GM (1988). «Перестраница Хофманна в мягких кислых условиях с использованием [ i , i -BIS (трифтороацетокси)] йодобензол: гидрохлорид циклобутиламина из циклобутанекарбоксида» . Органические синтезы . 66 : 132. doi : 10.15227/orgsyn.066.0132 ; Собранные объемы , вып. 8, с. 132 .

[3] Уоллис, Эверетт с.; Лейн, Джон Ф. (1946). «Реакция Хофманна». Органические реакции . 3 (7): 267–306. doi : 10.1002/0471264180.or003.07 .

[4] Суррей, Александр Р. (1961). «Реакция Хофманна» . Название реакции в органической химии (2 -е изд.). Академическая пресса . С. 134–136. ISBN 9781483258683 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]