Тетрафенилфосфоний хлорид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Тетрафенилфосфаний хлорид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.016.265 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| [P(C 6 H 5 ) 4 ]Cl | |
| Молярная масса | 374.85 g·mol −1 |
| Появление | бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 1,27 г дм −3 |
| Температура плавления | От 272 до 274 ° C (от 522 до 525 ° F; от 545 до 547 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313, P337+P313 P362 , P403 , P301 , P403+P233 , P405, P5013 +P233, P405, P501, P501, P501 , , P362 , P403+P233, P3 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Хлорид тетрафенилфосфония представляет собой химическое соединение формулы [(C 6 H 5 ) 4 P]Cl , сокращенно Ph 4 PCl или PPh 4 Cl или [PPh 4 ]Cl , где Ph означает фенил . ранее представляли интерес для гравиметрического анализа перхлоратов Соли тетрафенилфосфония и особенно тетрафениларсония и родственных оксианионов. Эта бесцветная соль используется для получения липофильных солей из неорганических и металлоорганических анионов . Таким образом, [Ф 4 П] + полезен в качестве катализатора межфазного переноса , опять же потому, что он позволяет неорганическим анионам растворяться в органических растворителях .
Структура и основные свойства
[ редактировать ]Структура этой соли [ЧФ 4 ] + кл. − . Состоит из катионов тетрафенилфосфония. [ЧФ 4 ] + и хлорид- анионы кл. − . [ЧФ 4 ] + катион тетраэдрический .
PPh 4 Cl кристаллизуется в виде безводной соли, [ 2 ] который является обычным предметом торговли, а также моногидратом [ 3 ] и дигидрат. [ 4 ]
В рентгеновской кристаллографии Соли PPh + 4 представляют интерес, поскольку часто легко кристаллизуются. Жесткость фенильных групп облегчает упаковку и повышает температуру плавления на основе алкила по сравнению с солями четвертичного аммония . Кроме того, поскольку эти соли растворимы в органических средах, для их кристаллизации можно использовать широкий спектр растворителей.
 |
 |
|
| составляющие ионы в твердом теле | заполняющая пространство модель детали, кристаллической структуры |
шариковая модель детали кристаллической структуры |
Подготовка
[ редактировать ][PPh 4 ]Cl и многие аналогичные соединения можно получить реакцией хлорбензола с трифенилфосфином, катализируемой солями никеля: [ 5 ]
- PhCl + PPh 3 → [Ph 4 P]Cl
Первоначально соединение было получено в виде соответствующей бромидной соли (CAS № 2751-90-8), которая, в свою очередь, была синтезирована путем пропускания сухого кислорода через реакцию фенилмагнийбромида и трифенилфосфина . [ 6 ] Синтез, вероятно, идет по реакции реактива Гриньяра с оксидом трифенилфосфина .
- PhMgBr + Ph 3 PO → [Ph 4 P]OMgBr
- [Ph 4 P]OMgBr + HBr → [Ph 4 P]Br + «Mg(OH)Br»
Использование в синтезе
[ редактировать ]Часто ищут тетрафенилфосфониевые соли неорганических или металлорганических анионов, поскольку они легко кристаллизуются. Они также имеют тенденцию быть растворимыми в полярных органических растворителях, таких как ацетонитрил и диметилформамид . тетрафенилфосфония Примеры включают перренат ( [ЧФ 4 ] + [РеО 4 ] − ) [ 7 ] и различные тиомолибдаты . [ 8 ] комплексы малеонитрилдитиолата . Выделены также [ЧФ 4 ] + соли. [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Тетрафенилфосфоний хлорид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 12 декабря 2021 г.
- ^ Ричардсон, Дж. Ф.; Болл, Дж. М.; Бурман, премьер-министр (1986). «Структура хлорида тетрафенилфосфония». Акта Кристаллографика . C42 (9): 1271–1272. Бибкод : 1986AcCrC..42.1271R . дои : 10.1107/S0108270186092612 .
- ^ Швейцер, Э.Э.; Балдаккини, CJ; Рейнгольд, Алабама (1989). «Моногидрат хлорида тетрафенилфосфония, бромид тетрафенилфосфония и йодид тетрафенилфосфония». Акта Кристаллографика . C45 (8): 1236–1239. Бибкод : 1989AcCrC..45.1236S . дои : 10.1107/S0108270189000363 .
- ^ Блейк, Эй Джей; Гарнер, компакт-диск; Танни, Дж. М. (2003). «Дигидрат хлорида тетрафенилфосфония». Акта Кристаллографика . Е59 (1): о9–о10. Бибкод : 2003AcCrE..59O...9B . дои : 10.1107/S1600536802021682 .
- ^ Марку, Дэвид; Шаретт, Андре Б. (2008). «Никель-катализируемый синтез фосфониевых солей из арилгалогенидов и трифенилфосфина». Адв. Синтез. Катал . 350 (18): 2967–2974. дои : 10.1002/adsc.200800542 .
- ^ Додонов, Дж.; Медокс, Х. (1928). «О знании реакции Гриньяра: о получении солей тетрафенилфосфония». Отчеты Немецкого химического общества . 61 (5): 907–911. дои : 10.1002/cber.19280610505 .
- ^ Дилворт-младший; Хусейн, В.; Хатсон, Эй Джей; Джонс, CJ; Маккуиллан, Ф.С. (1996). «Тетрагалогеноксоренат-анионы». Неорганические синтезы . Том. XXXI. стр. 257–262. дои : 10.1002/9780470132623.ch42 . ISBN 9780470132623 .
- ^ Хаджикириаку, А.И.; Кукуванис, Д. (1990). «Тетрафенилфосфониевые соли [Mo2 (S) N (S2)6-N]2-тиоанионов и производные». Тетрафенилфосфониевые соли [Mo 2 (S) n (S 2 ) 6-n ] 2- Тиоанионы и производные . Неорганические синтезы. стр. 39–47, том = XXVII. дои : 10.1002/9780470132586.ch8 . ISBN 9780470132586 .
- ^ Брей, Дж.; Локк, Дж.; МакКлеверти, Дж.А.; Кукуванис, Д. (1972). «Бис[цис-1,2-дицианоэтен-1,2-дитиолато(1- или 2-)] комплексы кобальта и железа». Бис[ цис -1,2-дицианоэтен-1,2-дитиолато(1- или 2-)]комплексы кобальта и железа . Неорганические синтезы. Том. XIII. стр. 187–195. дои : 10.1002/9780470132449.ch39 . ISBN 9780470132449 .