Норбадионе а
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
[2(3 2 ) И 5 2 (6) и ] -1 4 ,3 3 ,4 8 ,5 3 ,7 4 -Птагидрокси-3 5 ,4 2 ,5 5 -trioxo-3 5 H , 4 2 H , 5 5 H -4 (4,6) -naphtho [1,8- BC ] Фурана -3 (2,4), 5 (4,2) -дифурана -1,7 (1) -дибензенгептафан -2 (3 2 ),5 2 (6) -diene-2,6-дикарбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 35 H 18 O 15 | |
| Молярная масса | 678.50842 Gmol −1 |
| Появление | красные иглы |
| Плотность | 1,902 г/см 3 |
| Точка плавления | 300 ° C (572 ° F; 573 K) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Norbadione A - это пигмент, найденный в грибе Bay Bolete ( Boletus Badius ). Полифенол пигментов , , норбадион А связан с семейством грибных известных как пульвиновые кислоты . [ 1 ] Молекула также сообщалась как соль калия из грибов Pisolithus tinctorius (гриб для лошади наверняка) [ 2 ] и Чальципор приправлен . [ 3 ]
Характеристики
[ редактировать ]Norbadione A имеет семь с кислотой базой функциональных групп , среди которых две энолические и две карбоновой кислоты . фрагменты [ 4 ] Эти функциональные группы придают водопродажу в молекулу. Он избирательно комплекс катинг цезий (CS + ), [ 5 ] с эффективностью, сопоставимой с эффективностью некоторых каликсарес или коронных эфиров . [ 4 ] Он был исследован за его способность обеспечивать защитный эффект от разрушительных последствий ионизирующего излучения , эффект, объясняющий его способность защищать мишени, связанные с ДНК от облучения. [ 6 ] Тесты с клеточными культурами и мышами показывают, что, хотя он обладает некоторым защитным эффектом, он токсичен для клеток в более высоких дозах. [ 7 ] Был создан разнообразный набор синтетических производных норбадиона А для изучения влияния структуры на антиоксидантные свойства и цитотоксичность. [ 8 ] о серии щелочных хелаторов, основанных на структуре норбадионе. Сообщалось [ 9 ] Процесс внутримолекулярной протонации был определен. Существует ph -зависимый переключатель z -e -изомер , который происходит в обоих изгибах . [ 10 ] который дает четыре стереоизомерные формы ( e/e , e/z , z/z , z/e ). Эти стереоизомеры могут обладать широко различной способностью формировать комплексы с CS + в решении. [ 6 ]
Синтез
[ редактировать ]Bourdreux и коллеги сообщили о полном синтезе Norbadione A в 2008 году. Техника использует реакцию региоселективной диельс-альтер и двойную перекрестную связь Suzuki-Miyaura . [ 11 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Aumann DC, Clooth G, Steffan B, Steglich W (1989). «Комплексообразование цезия-137 с помощью крышки пигментов залива Boletus ( Xerocomus Badius )». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 28 (4): 453–454. doi : 10.1002/anie.198904531 .
- ^ Томпсон Р.Х. (1997). Природные хиноны IV . Спрингер. п. 282. ISBN 978-0-7514-0248-3 .
- ^ Яннай С. (2013). Словарь пищевых соединений . CRC Press. п. 1416. ISBN 978-1-4200-8351-4 .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Корович А., Мулон Дж. Б., Сушон В., Лерай И., Валер Б., Маллингер А., Надаль Б., Ле-Галл Т, Льон С, Ха-Дуонг Н.Т., Эль-Хейдж Чейн Дж. М. (2010). «Норбадионе A: кинетика и термодинамика поглощения цезия в водной и алкогольной среде». Журнал физической химии б . 114 (39): 12655–12665. doi : 10.1021/jp1060232 . PMID 20831226 .
- ^ Kuad P, Schurhammer R, Maechling C, Antheaume C, Mioskowski C, Wipff G, Spiess B (2009). «Комплексообразование CS+, K+ и Na+ от Norbadione, вызванное высвобождением сильной водородной связи: природа и стабильность комплексов». Физическая химия химическая физика . 11 (44): 10299–10310. BIBCODE : 2009PCCP ... 1110299K . doi : 10.1039/b912518c . PMID 19890513 .
- ^ Подпрыгнуть до: а беременный Schurhammer R, Diss R, Spiess B, Wipff G (2007). "Конформационная и CS + Свойства комплексообразования Norbadione-A: исследование молекулярного моделирования » . Физическая химическая физика . 10 (4): 495–505. DOI : 10.1039/B712836C . PMID 18183312 .
- ^ Le Roux A, Josset E, Benzina S, Nadal B, Besage-El Murr M, Heurtaux B, Taran F, Denis JM, Le Gall T, Meunier S, Bischoff P (2012). «Оценка радиозащитного потенциала полифенола норбадионе A». Письма в дизайне наркотиков и открытии . 9 (1): 48–53. doi : 10.2174/157018012798192900 .
- ^ Habrant D, Poigny S, Ségur-Derai M, Brunel Y, Heurtaux B, Le Gall T, Strehle A, Saladin R, Meunier S, Mioskowski C, Wagner A (2009). «Оценка антиксидантных свойств моноароматических производных пульвиновых кислот». Журнал лекарственной химии . 52 (8): 2454–2464. Doi : 10.1021/jm801500h . PMID 19309153 .
- ^ Корович А, Ру, Барб Ф., М., Ха-Дюонг Н.Т., С., Вагнер А., Хейдж Чейн Дж. М. (2013). "Нет новостей о CS + К. + и с + Хелаторы: синтез, кинетика, термодинамика и моделирование ». Inorganica Chimica Acta . 394 : 45–57. DOI : 10.1016/j.ica.2012.08.009 .
- ^ Kuad P, Borkovec M, Desage-El Murr M, Le Gall T, Mioskowski C, Spiess B (2005). «Процесс инфрамолекулярной протонирования Norbadione A: Влияние ионной среды и стереохимических последствий». Журнал Американского химического общества . 127 (4): 1323–1333. doi : 10.1021/ja0483185 . PMID 15669874 .
- ^ Bourdreux Y, Nowaczyk S, Billaud C, Mallinger A, Willis C, Murr MD, Toupet L, Lion C, Gall TL, Mioskowski C (2008). «Общий синтез норбадионе А». Журнал органической химии . 73 (1): 22–26. Doi : 10.1021/jo702106u . PMID 18052074 .