Липопептиды

Циклические липопептидные антибиотики
Циклические липопептидные антибиотики
Идентификаторы
Символ	Н/Д
TCDB	1.Д.15
Суперсемейство OPM	163
белок OPM	1т5н

Липопептид , – это молекула состоящая из липида, соединенного с пептидом . ^{[ 1 ]} Они способны самособираться в различные структуры. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Многие бактерии производят эти молекулы в ходе своего метаболизма, особенно представители рода Bacillus , Pseudomonas и Streptomyces . ^{[ 4 ]} Некоторые липопептиды используются в качестве антибиотиков . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Из-за структурных и молекулярных свойств, таких как цепь жирных кислот, он приводит к ослаблению функции клетки или ее разрушению. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} Другие липопептиды являются толл-подобных рецепторов агонистами . ^{[ 3 ]} Некоторые липопептиды могут обладать сильной противогрибковой и гемолитической активностью. ^{[ 9 ]} Показано, что их активность в основном связана с взаимодействием с плазматической мембраной. ^{[ 10 ]} и стероловые компоненты плазматической мембраны могут играть важную роль в этом взаимодействии. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]} Общей тенденцией является то, что добавление липидной группы определенной длины (обычно C10–C12) к липопептиду увеличивает его бактерицидную активность. ^{[ 13 ]} Липопептиды с более высоким количеством атомов углерода, например 14 или 16, в липидном хвосте обычно обладают антибактериальной активностью, а также противогрибковой активностью. ^{[ 13 ]} Следовательно, увеличение алкильной цепи может сделать липопептиды растворимыми в воде. ^{[ 7 ]} Кроме того, он открывает клеточную мембрану бактерий, поэтому может проявляться антимикробная активность. ^{[ 14 ]}

Липопептидные детергенты (LPD) состоят из амфифилов и двух алкильных цепей, которые расположены в последней части пептидного остова. Они были разработаны для имитации архитектуры нативных мембран, в которых две алкильные цепи в липидной молекуле лицевым образом взаимодействуют с гидрофобным сегментом MP. ^{[ 15 ]}

Примеры

См. также

Пепдуцины , липопептиды, направленные на GPCR .

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Хэмли И.В. (май 2015 г.). «Липопептиды: от самосборки к биологической активности» (PDF) . Химические коммуникации . 51 (41): 8574–83. дои : 10.1039/c5cc01535a . ПМИД 25797909 .
^ Киркхэм С., Кастеллетто В., Хэмли И.В., Иноуэ К., Рэмбо Р., Реза М., Руоколайнен Дж. (июль 2016 г.). «Самосборка циклического липопептида даптомицина: образование сферических мицелл не зависит от присутствия хлорида кальция» (PDF) . ХимияФизХим . 17 (14): 2118–22. дои : 10.1002/cphc.201600308 . ПМИД 27043447 . S2CID 44681934 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Хэмли И.В., Киркхэм С., Дехсорхи А., Кастеллетто В., Реза М., Руоколайнен Дж. (декабрь 2014 г.). «Липопептиды-агонисты Toll-подобных рецепторов самособираются в отдельные наноструктуры» . Химические коммуникации . 50 (100): 15948–51. дои : 10.1039/c4cc07511k . ПМИД 25382300 .
^ Кутт Ф., Лекутюрье Д., Димитров К., Гез Х.С., Дельвинь Ф., Дюльстер П., Жак П. (июль 2017 г.). «Биопроцессы производства и очистки микробных липопептидов, текущий прогресс и будущие проблемы». Биотехнологический журнал . 12 (7): 1600566. doi : 10.1002/biot.201600566 . ПМИД 28636078 .
^ США предоставили номер 6911525 , Hill J и др., «Липопептиды как антибактериальные средства», опубликованный 28 февраля 2002 г., переданный Cubist Pharmaceuticals Inc.
^ Стинберген Дж. Н., Олдер Дж., Торн Г. М., Талли Ф. П. (март 2005 г.). «Даптомицин: липопептидный антибиотик для лечения серьезных грамположительных инфекций» . Журнал антимикробной химиотерапии . 55 (3): 283–8. дои : 10.1093/jac/dkh546 . ПМИД 15705644 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Чехович П., Новицка Ю. (01.01.2018). «Антимикробная активность липопептидов» . Достижения микробиологии . 57 (3): 213–227. дои : 10.21307/PM-2018.57.3.213 .
^ Рааймейкерс Дж. М., Де Брёйн И., Нюбро О., Онгена М. (ноябрь 2010 г.). «Природные функции липопептидов Bacillus и Pseudomonas: больше, чем поверхностно-активные вещества и антибиотики» . Обзоры микробиологии FEMS . 34 (6): 1037–1062. дои : 10.1111/j.1574-6976.2010.00221.x . ISSN 1574-6976 . ПМИД 20412310 .
^ Маге-Дана Р., Пейпу Ф. (февраль 1994 г.). «Итурины, особый класс порообразующих липопептидов: биологические и физико-химические свойства». Токсикология . 87 (1–3): 151–74. дои : 10.1016/0300-483X(94)90159-7 . ПМИД 8160184 .
^ Насир М.Н., Бессон Ф., Делеу М. (сентябрь 2013 г.). «Взаимодействие итуриновых антибиотиков с плазматической мембраной. Вклад мембранных биомиметических систем (библиографическая сводка)». Биотехнология, агрономия, общество и окружающая среда . 17 (3): 505–16.
^ Насир М.Н., Бессон Ф. (май 2012 г.). «Взаимодействие противогрибкового микосубтилина с эргостеринсодержащими межфазными монослоями» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Биомембраны . 1818 (5): 1302–8. дои : 10.1016/j.bbamem.2012.01.020 . ПМИД 22306791 .
^ Насир М.Н., Бессон Ф. (сентябрь 2011 г.). «Специфические взаимодействия микосубтилина с холестеринсодержащими искусственными мембранами». Ленгмюр: Журнал поверхностей и коллоидов ACS . 27 (17): 10785–92. дои : 10.1021/la200767e . ПМИД 21766869 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Канвар С.С., Мина КР (2015). «Липопептиды как противогрибковые и антибактериальные средства: применение в пищевой безопасности и терапии» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2015 : 473050. doi : 10.1155/2015/473050 . ПМК 4303012 . ПМИД 25632392 .
^ Насомпаг С., Дечири П., Хонгсинг Н., Фонимдаенг П., Дадуанг С., Клайнонгсруанг С., Камесано Т.А., Патраманон Р. (октябрь 2015 г.). «Влияние длины ацильной цепи на терапевтическую активность и механизм действия антимикробного липопептида CX-KYR-NH2» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Биомембраны . 1848 (10): 2351–2364. дои : 10.1016/j.bbamem.2015.07.004 . ПМИД 26170198 .
^ Чжан С., Корин К. (2018). «Пептидные поверхностно-активные вещества в очистке и стабилизации мембранных белков». В Куцопулосе С. (ред.). Применение пептидов в биомедицине, биотехнологии и биоинженерии . Эльзевир Наука. ISBN 978-0-08-100736-5 .

Дальнейшее чтение

Джулиани А., Пирри Дж., Николетто С. (2007). «Антимикробные пептиды: обзор перспективного класса терапевтических средств» . Цент. Евро. Ж. Биол . 2 (1): 1–33. дои : 10.2478/s11535-007-0010-5 .
Пирри Дж., Джулиани А., Николетто С., Пицутто Л., Ринальди А. (2009). «Липопептиды как противоинфекционные средства: практический взгляд» (PDF) . Цент. Евро. Ж. Биол . 4 (3): 258–273. дои : 10.2478/s11535-009-0031-3 .

Эта по биохимии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[Hamley_2015-1] Перейти обратно: ^а ^б Хэмли И.В. (май 2015 г.). «Липопептиды: от самосборки к биологической активности» (PDF) . Химические коммуникации . 51 (41): 8574–83. дои : 10.1039/c5cc01535a . ПМИД 25797909 .

[pmid27043447-2] Киркхэм С., Кастеллетто В., Хэмли И.В., Иноуэ К., Рэмбо Р., Реза М., Руоколайнен Дж. (июль 2016 г.). «Самосборка циклического липопептида даптомицина: образование сферических мицелл не зависит от присутствия хлорида кальция» (PDF) . ХимияФизХим . 17 (14): 2118–22. дои : 10.1002/cphc.201600308 . ПМИД 27043447 . S2CID 44681934 .

[Hamley_2014-3] Перейти обратно: ^а ^б Хэмли И.В., Киркхэм С., Дехсорхи А., Кастеллетто В., Реза М., Руоколайнен Дж. (декабрь 2014 г.). «Липопептиды-агонисты Toll-подобных рецепторов самособираются в отдельные наноструктуры» . Химические коммуникации . 50 (100): 15948–51. дои : 10.1039/c4cc07511k . ПМИД 25382300 .

[4] Кутт Ф., Лекутюрье Д., Димитров К., Гез Х.С., Дельвинь Ф., Дюльстер П., Жак П. (июль 2017 г.). «Биопроцессы производства и очистки микробных липопептидов, текущий прогресс и будущие проблемы». Биотехнологический журнал . 12 (7): 1600566. doi : 10.1002/biot.201600566 . ПМИД 28636078 .

[5] США предоставили номер 6911525 , Hill J и др., «Липопептиды как антибактериальные средства», опубликованный 28 февраля 2002 г., переданный Cubist Pharmaceuticals Inc.

[pmid15705644-6] Стинберген Дж. Н., Олдер Дж., Торн Г. М., Талли Ф. П. (март 2005 г.). «Даптомицин: липопептидный антибиотик для лечения серьезных грамположительных инфекций» . Журнал антимикробной химиотерапии . 55 (3): 283–8. дои : 10.1093/jac/dkh546 . ПМИД 15705644 .

[:03-7] Перейти обратно: ^а ^б Чехович П., Новицка Ю. (01.01.2018). «Антимикробная активность липопептидов» . Достижения микробиологии . 57 (3): 213–227. дои : 10.21307/PM-2018.57.3.213 .

[8] Рааймейкерс Дж. М., Де Брёйн И., Нюбро О., Онгена М. (ноябрь 2010 г.). «Природные функции липопептидов Bacillus и Pseudomonas: больше, чем поверхностно-активные вещества и антибиотики» . Обзоры микробиологии FEMS . 34 (6): 1037–1062. дои : 10.1111/j.1574-6976.2010.00221.x . ISSN 1574-6976 . ПМИД 20412310 .

[pmid8160184-9] Маге-Дана Р., Пейпу Ф. (февраль 1994 г.). «Итурины, особый класс порообразующих липопептидов: биологические и физико-химические свойства». Токсикология . 87 (1–3): 151–74. дои : 10.1016/0300-483X(94)90159-7 . ПМИД 8160184 .

[10] Насир М.Н., Бессон Ф., Делеу М. (сентябрь 2013 г.). «Взаимодействие итуриновых антибиотиков с плазматической мембраной. Вклад мембранных биомиметических систем (библиографическая сводка)». Биотехнология, агрономия, общество и окружающая среда . 17 (3): 505–16.

[pmid22306791-11] Насир М.Н., Бессон Ф. (май 2012 г.). «Взаимодействие противогрибкового микосубтилина с эргостеринсодержащими межфазными монослоями» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Биомембраны . 1818 (5): 1302–8. дои : 10.1016/j.bbamem.2012.01.020 . ПМИД 22306791 .

[pmid21766869-12] Насир М.Н., Бессон Ф. (сентябрь 2011 г.). «Специфические взаимодействия микосубтилина с холестеринсодержащими искусственными мембранами». Ленгмюр: Журнал поверхностей и коллоидов ACS . 27 (17): 10785–92. дои : 10.1021/la200767e . ПМИД 21766869 .

[:0-13] Перейти обратно: ^а ^б Канвар С.С., Мина КР (2015). «Липопептиды как противогрибковые и антибактериальные средства: применение в пищевой безопасности и терапии» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2015 : 473050. doi : 10.1155/2015/473050 . ПМК 4303012 . ПМИД 25632392 .

[14] Насомпаг С., Дечири П., Хонгсинг Н., Фонимдаенг П., Дадуанг С., Клайнонгсруанг С., Камесано Т.А., Патраманон Р. (октябрь 2015 г.). «Влияние длины ацильной цепи на терапевтическую активность и механизм действия антимикробного липопептида CX-KYR-NH2» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) – Биомембраны . 1848 (10): 2351–2364. дои : 10.1016/j.bbamem.2015.07.004 . ПМИД 26170198 .

[15] Чжан С., Корин К. (2018). «Пептидные поверхностно-активные вещества в очистке и стабилизации мембранных белков». В Куцопулосе С. (ред.). Применение пептидов в биомедицине, биотехнологии и биоинженерии . Эльзевир Наука. ISBN 978-0-08-100736-5 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]