Трифторметильная группа

Трифторметильная группа представляет собой функциональную группу , имеющую формулу -CF ₃ . Название группы происходит от метильной группы (которая имеет формулу -CH ₃ ) путем замены каждого водорода атома атомом фтора . Некоторыми распространенными примерами являются трифторметан H– CF.
_3,1,1,1 - трифторэтан H
₃ С – КФ
₃ и гексафторацетон F
₃ С –СО– CF
₃ . Соединения этой группы являются подклассом фторорганических соединений .

Характеристики

Трифторметильная группа обладает значительной электроотрицательностью , которую часто называют промежуточной между электроотрицательностью фтора и хлора. ^{[ 1 ]} По этой причине трифторметилзамещенные соединения часто представляют собой сильные кислоты, такие как трифторметансульфоновая кислота и трифторуксусная кислота . И наоборот, трифторметильная группа снижает основность таких соединений, как трифторэтанол .

Использование

Трифторметильная группа встречается в некоторых фармацевтических препаратах, лекарствах и абиотически синтезированных природных фторуглеродов соединениях на основе . Лекарственное использование трифлорометильной группы датируется 1928 годом, хотя исследования стали более интенсивными в середине 1940-х годов. ^{[ 2 ]} Трифторметильную группу часто используют в качестве биоизостера для создания производных путем замены хлоридной или метильной группы. Это можно использовать для корректировки стерических и электронных свойств соединения свинца или для защиты реакционноспособной метильной группы от метаболического окисления. Некоторые известные препараты, содержащие трифторметильные группы, включают эфавиренц (Сустива), ингибитор обратной транскриптазы ВИЧ; флуоксетин (Прозак), антидепрессант; и целекоксиб (Целебрекс), нестероидный противовоспалительный препарат .

Сульфоксафлор применяют как системный инсектицид. Трифлуралин – селективный довсходовый гербицид.

Трифторметильную группу также можно добавить для изменения растворимости молекул, содержащих другие представляющие интерес группы.

Синтез

Существуют различные методы внедрения этой функциональности. Карбоновые кислоты можно превратить в трифторметильные группы обработкой тетрафторидом серы , а тригалогенметильные соединения, в частности трифторметиловые эфиры и трифторметилароматические соединения, превращаются в трифторметильные соединения обработкой трифторидом сурьмы / пентахлоридом сурьмы ( реакция Свартса ). Другой путь получения трифторметилароматических соединений — реакция арилйодидов с трифторметилмедью . Наконец, трифторметилкарбонилы можно получить реакцией альдегидов и сложных эфиров с реактивом Руперта . ^{[ 3 ]}

См. также

Ссылки

^ Ян Э. Правда; Т. Дарра Томас; Рольф В. Винтер; Гэри Л. Гард (2003). «Электроотрицательность от энергии ионизации ядра: электроотрицательность SF ₅ и CF ₃ ». Неорганическая химия . 42 (14): 4437–4441. дои : 10.1021/ic0343298 . ПМИД 12844318 .
^ Йель, Гарри Л. (1959). «Трифторметильная группа в медицинской химии». Журнал медицинской и фармацевтической химии . 1 (2): 121–133. дои : 10.1021/jm50003a001 . PMID 13665284 .
^ Г.А. Олах; РД Чемберс; ГКС Пракаш, ред. (1992). Химия синтетического фтора . Джон Уайли. ISBN 0-471-54370-5 .

[1] Ян Э. Правда; Т. Дарра Томас; Рольф В. Винтер; Гэри Л. Гард (2003). «Электроотрицательность от энергии ионизации ядра: электроотрицательность SF ₅ и CF ₃ ». Неорганическая химия . 42 (14): 4437–4441. дои : 10.1021/ic0343298 . ПМИД 12844318 .

[2] Йель, Гарри Л. (1959). «Трифторметильная группа в медицинской химии». Журнал медицинской и фармацевтической химии . 1 (2): 121–133. дои : 10.1021/jm50003a001 . PMID 13665284 .

[3] Г.А. Олах; РД Чемберс; ГКС Пракаш, ред. (1992). Химия синтетического фтора . Джон Уайли. ISBN 0-471-54370-5 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]