Сульфоксафлор

Сульфоксафлор
Имена
	Название ИЮПАК [Метил(оксо){1-[6-(трифторметил)-3-пиридил]этил}-λ 6 -сульфанилиден]цианамид
Идентификаторы
Номер CAS	946578-00-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ: 133305 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ2230078 ;
ХимическийПаук	17626728 ;
Информационная карта ECHA	100.234.961
Номер ЕС	807-366-8 ;
ПабХим CID	16723172 ;
НЕКОТОРЫЙ	671W88OY8K ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0074687 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Ч 10 Ж 3 Н 3 О С
Молярная масса	277.27 g·mol −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х302 , Х410
Меры предосторожности	П264 , П270 , П273 , П301+П317 , П330 , П391 , П501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Сульфоксафлор , также продаваемый как Изокласт , ^{[ 2 ]} Это системный инсектицид , который действует как насекомых нейротоксин . Пиридин сульфоксиминами и трифторметильное соединение относятся к классу химических веществ, называемых , которые действуют на центральную нервную систему насекомых.

Механизм действия

Сульфоксафлор — системный инсектицид , действует как нейротоксин на пораженных насекомых и убивает при контакте или проглатывании.

Сульфоксафлор классифицируется для использования против насекомых, питающихся соком, как сульфоксимин , который представляет собой подгруппу инсектицидов, которые действуют как никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (nAChR). конкурентные модуляторы ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Сульфоксафлор связывается с нАХР вместо ацетилхолина. Связывание сульфоксафлора вызывает неконтролируемые нервные импульсы , приводящие к тремору мышц с последующим параличом и смертью. ^{[ 3 ]}

Другие подгруппы конкурентных модуляторов nAChR, которые связываются с рецептором иначе, чем сульфоксимины, включают неоникотиноиды , никотин и бутенолиды . ^{[ 5 ]}^{[ 3 ]}^{[ 6 ]}

Поскольку сульфоксафлор гораздо сильнее связывается с рецепторами нейронов насекомых , чем с рецепторами нейронов млекопитающих, этот инсектицид избирательно более токсичен для насекомых, чем для млекопитающих. ^{[ 7 ]}

Нецелевые эффекты

Применение рекомендуется только в том случае, если на участке маловероятно присутствие опылителей, поскольку сульфоксафлор очень токсичен для пчел , если они вступают в контакт с каплями распыления вскоре после применения; токсичность снижается после высыхания аэрозоля. ^{[ 4 ]}

Регистрация

6 мая 2013 года Агентство по охране окружающей среды США (EPA) одобрило первые два коммерческих пестицида, содержащих сульфоксафлор, которые продаются под торговыми марками «Transform» и «Closer» компании Dow Chemical Corporation .

10 сентября 2015 года Апелляционный суд 9-го округа США отменил одобрение EPA на сульфоксафлор, сославшись на недостаточные доказательства исследований, касающихся здоровья пчел, для обоснования того, как был одобрен сульфоксафлор. ^{[ 8 ]}^{[ 6 ]} Пчеловоды и экологические группы поддержали это решение, заявив, что Агентство по охране окружающей среды должно оценивать здоровье всех ульев, а не только отдельных пчел. ^{[ 9 ]}

14 октября 2016 г. Агентство по охране окружающей среды США (EPA) одобрило новую регистрацию сульфоксафлора «Transform» и «Closer» для Dow Chemical Corporation.

Ранее эта продукция принадлежала Dow Chemical Corporation и продавала ее. Однако по состоянию на июнь 2019 года сельскохозяйственное крыло Dow Chemical Corporation было разделено на независимую государственную корпорацию под названием Corteva Agriscience , которая теперь продает пестициды на основе сульфоксафлора. ^{[ 10 ]}

12 июля 2019 года Агентство по охране окружающей среды объявило, что разрешит использование сульфоксафлора, сославшись на новые исследования, которые показывают меньший уровень вреда для пчел, чем другие доступные пестициды. ^{[ 10 ]} Агентство по охране окружающей среды пришло к выводу, что сульфоксафлор уменьшит опасность для пчел, поскольку исследования, проведенные при поддержке промышленности, показали, что он рассеивается быстрее и требует меньшего количества применений, чем другие пестициды. ^{[ 11 ]} 21 декабря 2022 года Апелляционный суд 9-го округа США постановил, что Агентство по охране окружающей среды нарушило закон, разрешив новое использование сульфоксафлора, поскольку оно не смогло оценить риски для исчезающих видов и не дало общественности возможности прокомментировать это решение. Затем суд обязал Агентство по охране окружающей среды предоставить общественности 180 дней для комментариев по поводу расширения использования сульфоксафлора. ^{[ 12 ]}

Регистрация сульфоксафлора в Калифорнии была отменена после иска, поданного в 2020 году против Департамента штата по регулированию пестицидов пчеловодами и экологическими группами. ^{[ 13 ]}

Сульфоксафлор в настоящее время зарегистрирован в 47 странах, включая США, Канаду, Мексику, Аргентину, Чили, Индию, Китай и Австралию. ^{[ 14 ]} Регистрация Closer и Transform во Франции была отменена решением суда в ноябре 2017 года. ^{[ 15 ]}

См. также

Ссылки

^ «Сульоксафлор» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ Isoclast™ активный (сульфоксафлор) Технический бюллетень Dow msdssearch.dow.com (получено 10 июня 2019 г.)
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Касида, Дж. Э.; Дуркин, К.А. (2013). «Нейроактивные инсектициды: мишени, селективность, устойчивость и вторичные эффекты». Ежегодный обзор энтомологии . 58 : 99–117. doi : 10.1146/annurev-ento-120811-153645 . ПМИД 23317040 .
^ Перейти обратно: ^а ^б «Сульоксафлор» (PDF) . mda.state.mn.us . Проверено 11 июня 2019 г.
^ «Схема классификации действий IRAC» . irac-online.org . Проверено 11 июня 2019 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б «Суд отклонил одобрение США на использование пестицида сульфоксафлора» . Королевское химическое общество. 16 сентября 2015 г. Проверено 17 сентября 2015 г.
^ Томизава, М.; Касида, Дж. Э. (2003). «Селективная токсичность неоникотиноидов, обусловленная специфичностью никотиновых рецепторов насекомых и млекопитающих». Ежегодный обзор энтомологии . 48 : 339–64. дои : 10.1146/annurev.ento.48.091801.112731 . ПМИД 12208819 .
^ «Суд отменяет одобрение инсектицида, ссылаясь на «тревожное» сокращение численности пчел» . Лос-Анджелес Таймс . 10 сентября 2015 г. Проверено 14 сентября 2015 г.
^ Филпотт, Том (11 сентября 2015 г.). «Федеральный суд Агентству по охране окружающей среды: нет, вы не можете одобрить этот пестицид, убивающий пчел» . Мать Джонс . Проверено 19 сентября 2015 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Никмайер, Эллен (12 июля 2019 г.). «EPA восстанавливает широкое использование пестицидов, против которых выступают пчеловоды» . Рыночный бит . Проверено 12 июля 2019 г.
^ Деннис, Брэди (12 июля 2019 г.). «EPA разрешит использование пестицидов, считающихся «очень токсичными» для пчел» . Вашингтон Пост . Проверено 28 июня 2020 г.
^ Эриксон, Бритт Э. (2 января 2023 г.). «EPA пересмотрит риски, связанные с сульфоксафлором» . С&ЕН . 101 (1): 13. doi : 10.1021/cen-10101-polcon3 . ISSN 2474-7408 . S2CID 255681187 .
^ Эриксон, Бритт Э. (9 декабря 2021 г.). «Суд Калифорнии постановил положить конец использованию сульфоксафлора» . Новости химии и техники . Проверено 3 мая 2024 г.
^ «Химическое название: Сульфоксафлор | Агентство по охране окружающей среды США» . Архивировано из оригинала 26 октября 2017 г. Проверено 26 октября 2017 г.
^ «Французский суд приостановил действие двух пестицидов Dow из-за потенциального вреда для пчел» . Рейтер . 24.11.2017 . Проверено 11 июня 2019 г.

Внешние ссылки

[1] «Сульоксафлор» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[2] Isoclast™ активный (сульфоксафлор) Технический бюллетень Dow msdssearch.dow.com (получено 10 июня 2019 г.)

[Casida2013-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с Касида, Дж. Э.; Дуркин, К.А. (2013). «Нейроактивные инсектициды: мишени, селективность, устойчивость и вторичные эффекты». Ежегодный обзор энтомологии . 58 : 99–117. doi : 10.1146/annurev-ento-120811-153645 . ПМИД 23317040 .

[MDA-4] Перейти обратно: ^а ^б «Сульоксафлор» (PDF) . mda.state.mn.us . Проверено 11 июня 2019 г.

[IRAC-5] «Схема классификации действий IRAC» . irac-online.org . Проверено 11 июня 2019 г.

[rscsulfoxaflor-6] Перейти обратно: ^а ^б «Суд отклонил одобрение США на использование пестицида сульфоксафлора» . Королевское химическое общество. 16 сентября 2015 г. Проверено 17 сентября 2015 г.

[Tomizawa2003-7] Томизава, М.; Касида, Дж. Э. (2003). «Селективная токсичность неоникотиноидов, обусловленная специфичностью никотиновых рецепторов насекомых и млекопитающих». Ежегодный обзор энтомологии . 48 : 339–64. дои : 10.1146/annurev.ento.48.091801.112731 . ПМИД 12208819 .

[8] «Суд отменяет одобрение инсектицида, ссылаясь на «тревожное» сокращение численности пчел» . Лос-Анджелес Таймс . 10 сентября 2015 г. Проверено 14 сентября 2015 г.

[9] Филпотт, Том (11 сентября 2015 г.). «Федеральный суд Агентству по охране окружающей среды: нет, вы не можете одобрить этот пестицид, убивающий пчел» . Мать Джонс . Проверено 19 сентября 2015 г.

[marketbeat-10] Перейти обратно: ^а ^б Никмайер, Эллен (12 июля 2019 г.). «EPA восстанавливает широкое использование пестицидов, против которых выступают пчеловоды» . Рыночный бит . Проверено 12 июля 2019 г.

[11] Деннис, Брэди (12 июля 2019 г.). «EPA разрешит использование пестицидов, считающихся «очень токсичными» для пчел» . Вашингтон Пост . Проверено 28 июня 2020 г.

[12] Эриксон, Бритт Э. (2 января 2023 г.). «EPA пересмотрит риски, связанные с сульфоксафлором» . С&ЕН . 101 (1): 13. doi : 10.1021/cen-10101-polcon3 . ISSN 2474-7408 . S2CID 255681187 .

[13] Эриксон, Бритт Э. (9 декабря 2021 г.). «Суд Калифорнии постановил положить конец использованию сульфоксафлора» . Новости химии и техники . Проверено 3 мая 2024 г.

[14] «Химическое название: Сульфоксафлор | Агентство по охране окружающей среды США» . Архивировано из оригинала 26 октября 2017 г. Проверено 26 октября 2017 г.

[15] «Французский суд приостановил действие двух пестицидов Dow из-за потенциального вреда для пчел» . Рейтер . 24.11.2017 . Проверено 11 июня 2019 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

v т и Борьба с вредителями : Инсектициды
Carbamates	Aldicarb Aminocarb Bendiocarb Butocarboxim Carbaryl Carbofuran Carbosulfan m-Cumenyl methylcarbamate Ethienocarb Fenobucarb Isoprocarb Methomyl Metolcarb Oxamyl Promecarb Propoxur
Inorganic compounds	Aluminium phosphide Boric acid Chromated copper arsenate Copper(II) arsenate Copper(I) cyanide Cryolite Diatomaceous earth Lead hydrogen arsenate Paris Green Scheele's Green
Insect growth regulators	Benzoylureas Diflubenzuron Flufenoxuron Hydroprene Lufenuron Methoprene Pyriproxyfen
Neonicotinoids	Acetamiprid Clothianidin Dinotefuran Imidacloprid Imidaclothiz Nitenpyram Nithiazine Paichongding Thiacloprid Thiamethoxam
Organochlorides	Aldrin Beta-HCH Carbon tetrachloride Chlordane Cyclodiene 1,2-DCB 1,4-DCB 1,1-DCE 1,2-DCE DDD DDE DDT DFDT Dicofol Dieldrin Endosulfan Endrin Heptachlor Kepone Lindane Methoxychlor Mirex Tetradifon Toxaphene
Organophosphorus	Acephate Azamethiphos Azinphos-methyl Bensulide Chlorethoxyfos Chlorfenvinphos Chlorpyrifos Chlorpyrifos-methyl Coumaphos Demeton-S-methyl Diazinon Dichlorvos Dicrotophos Diisopropyl fluorophosphate Dimefox Dimethoate Dioxathion Disulfoton Ethion Ethoprop Fenamiphos Fenitrothion Fenthion Fosthiazate Isoxathion Malathion Methamidophos Methidathion Mevinphos Mipafox Monocrotophos Naled Omethoate Oxydemeton-methyl Parathion Parathion-methyl Phenthoate Phorate Phosalone Phosmet Phoxim Pirimiphos-methyl Quinalphos R-16661 Schradan Temefos Tebupirimfos Terbufos Tetrachlorvinphos Tribufos Trichlorfon
Pyrethroids	Acrinathrin Allethrins Bifenthrin Bioallethrin Cyfluthrin Cyhalothrin Cypermethrin Cyphenothrin Deltamethrin Empenthrin Esfenvalerate Etofenprox Fenpropathrin Fenvalerate Flumethrin Fluvalinate Imiprothrin Metofluthrin Permethrin Phenothrin Prallethrin Pyrethrin (I, II; chrysanthemic acid) Pyrethrum Resmethrin Silafluofen Tefluthrin Tetramethrin Tralomethrin Transfluthrin
Ryanoids	Chlorantraniliprole Cyantraniliprole Flubendiamide Ryanodine Ryanodol
Other chemicals	Afoxolaner Amitraz Azadirachtin Bensultap Buprofezin Cartap Chlordimeform Chlorfenapyr Cyromazine Fenazaquin Fenoxycarb Fipronil Fluralaner Hydramethylnon Indoxacarb Limonene Lotilaner (+milbemycin oxime) Pyridaben Pyriprole Sarolaner Adjuvants (Piperonyl butoxide, Sesamex) Spinosad Sulfluramid Tebufenozide Tebufenpyrad Veracevine Xanthone Metaflumizone
Metabolites	Oxon Malaoxon Paraoxon TCPy
Biopesticides	Bacillus thuringiensis Baculovirus Beauveria bassiana Beauveria brongniartii Isaria fumosorosea Metarhizium acridum Metarhizium anisopliae Nomuraea rileyi Lecanicillium lecanii Paenibacillus popilliae Purpureocillium lilacinum Spinosad