4-хлориндол-3-уксусная кислота

4-хлориндол-3-уксусная кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (4-Хлор-1H - индол-3-ил)уксусная кислота
	Другие имена 2-(4-Хлор-1Н - индол-3-ил)уксусная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	2519-61-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:20339 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ309993 ;
ХимическийПаук	90727 ;
Информационная карта ECHA	100.255.860
ПабХим CID	100413 ;
НЕКОТОРЫЙ	RF78HU5XXV ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10179857 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 8 Cl NO 2
Молярная масса	209.63 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

4-Хлороиндол-3-уксусная кислота ( 4-Cl-IAA ) представляет собой органическое соединение, действующее как растительный гормон . ^{[ 1 ]}

Краткое содержание

Он принадлежит к классу соединений, известных как ауксины , и является хлорированным аналогом более распространенного ауксина индол-3-уксусной кислоты (ИУК). 4-Cl-IAA содержится в семенах различных растений, особенно бобовых, таких как горох и фасоль. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} В одном исследовании написано, что это вещество «в основном обнаруживается в репродуктивных структурах» и «считается, что оно встречается только у представителей бобовых трибы Fabeae , в частности, у родов Vicia , Pisum , Lathyrus , Lens и Vavilovia ». ^{[ 6 ]} У Pisum sativum биосинтез 4-Cl-IAA отличается от биосинтеза IAA, когда аминокислота триптофан хлорируется с образованием 4-хлортриптофана (4-Cl-Trp); тогда биосинтез 4-Cl-IAA предшествует биосинтезу IAA. ^{[ 7 ]}

В 1996 году Энгвилд выдвинул гипотезу, что 4-Cl-IAA может быть «гормоном смерти», который созревающие семена используют, чтобы вызвать смерть родительского растения путем мобилизации питательных веществ, которые будут храниться в семенах. ^{[ 8 ]}

Лам и др. обнаружили это вещество в семенах Medicago truncatula , Melilotus indicus и трех видах Trifolium . ^{[ 6 ]}

Ссылки

^ Райнеке, Деннис М. (1999). «4-Хлороиндол-3-уксусная кислота и рост растений». Регулирование роста растений . 27 (1): 3–13. дои : 10.1023/А:1006191917753 . ISSN 0167-6903 . S2CID 23683065 .
^ Плесс, Таня; Беттгер, Майкл; Хедден, Питер; Гребе, Ян (1984). «Наличие 4-Cl-индолуксусной кислоты в бобах и корреляция ее уровня с развитием семян» . Физиология растений . 74 (2): 320–3. дои : 10.1104/стр.74.2.320 . ПМЦ 1066676 . ПМИД 16663416 .
^ Эрнстсен, Арильд; Сандберг, Горан (1986). «Идентификация 4-хлориндол-3-уксусной кислоты и индол-3-альдегида в семенах Pinus sylvestris ». Физиология Плантарум . 68 (3): 511–18. дои : 10.1111/j.1399-3054.1986.tb03390.x .
^ Катаяма, Масато; Тирувикраман, Синганаллор В.; Марумо, Шинго (1987). «Идентификация 4-хлориндол-3-уксусной кислоты и ее метилового эфира в незрелых семенах Vicia amurensis (триба Vicieae ) и их отсутствие у трех видов Phaseoleae » . Физиология растений и клеток . 28 (2): 383–386. ISSN 0032-0781 . Архивировано из оригинала 16 октября 2013 года . Проверено 16 октября 2013 г.
^ Магнус, Волкер; Озга, Джоселин А.; Райнеке, Деннис М.; Пирсон, Джеральд Л.; Ларю, Томас А.; Коэн, Джерри Д.; Бреннер, Марк Л. (1997). «4-хлориндол-3-уксусная и индол-3-уксусная кислоты Pisum sativum » . Фитохимия . 46 (4): 675–681. дои : 10.1016/S0031-9422(97)00229-X .
^ Jump up to: ^а ^б Лам, Гонконг; Макадам, ЮАР; Макадам, Эл.; Росс, Джей-Джей (2015). «Доказательства того, что хлорированный ауксин доступен только бобовым, но не бобовым» . Физиология растений . 168 (3): 798–803. дои : 10.1104/стр.15.00410 . ПМЦ 4741347 . ПМИД 25971549 .
^ Тивендейл, Северная Дакота; Дэвидсон, SE; Дэвис, Северо-Запад; Смит, Дж.А.; Далмайс, М.; Бендахман, А.И.; Квиттенден, Эл Джей; Саттон, Л.; Бала, РК; Синьор, К. Ле; Томпсон, Р.; Хорн, Дж.; Рид, Дж. Б.; Росс, Джей-Джей (2012). «Биосинтез галогенированного ауксина, 4-хлориндол-3-уксусной кислоты» . Физиология растений . 159 (3): 1055–1063. дои : 10.1104/стр.112.198457 . ПМЦ 3387693 . ПМИД 22573801 .
^ Энгвильд, Кьелд К. (1996). «Гербицидная активность 4-хлориндолуксусной кислоты и других ауксинов на горохе, ячмене и горчице». Физиология Плантарум . 96 (2): 333–337. дои : 10.1111/j.1399-3054.1996.tb00222.x .

статья о гетероциклическом соединении незавершена . Эта Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Райнеке, Деннис М. (1999). «4-Хлороиндол-3-уксусная кислота и рост растений». Регулирование роста растений . 27 (1): 3–13. дои : 10.1023/А:1006191917753 . ISSN 0167-6903 . S2CID 23683065 .

[pless-2] Плесс, Таня; Беттгер, Майкл; Хедден, Питер; Гребе, Ян (1984). «Наличие 4-Cl-индолуксусной кислоты в бобах и корреляция ее уровня с развитием семян» . Физиология растений . 74 (2): 320–3. дои : 10.1104/стр.74.2.320 . ПМЦ 1066676 . ПМИД 16663416 .

[ernst-3] Эрнстсен, Арильд; Сандберг, Горан (1986). «Идентификация 4-хлориндол-3-уксусной кислоты и индол-3-альдегида в семенах Pinus sylvestris ». Физиология Плантарум . 68 (3): 511–18. дои : 10.1111/j.1399-3054.1986.tb03390.x .

[kata-4] Катаяма, Масато; Тирувикраман, Синганаллор В.; Марумо, Шинго (1987). «Идентификация 4-хлориндол-3-уксусной кислоты и ее метилового эфира в незрелых семенах Vicia amurensis (триба Vicieae ) и их отсутствие у трех видов Phaseoleae » . Физиология растений и клеток . 28 (2): 383–386. ISSN 0032-0781 . Архивировано из оригинала 16 октября 2013 года . Проверено 16 октября 2013 г.

[magnus-5] Магнус, Волкер; Озга, Джоселин А.; Райнеке, Деннис М.; Пирсон, Джеральд Л.; Ларю, Томас А.; Коэн, Джерри Д.; Бреннер, Марк Л. (1997). «4-хлориндол-3-уксусная и индол-3-уксусная кислоты Pisum sativum » . Фитохимия . 46 (4): 675–681. дои : 10.1016/S0031-9422(97)00229-X .

[lam-6] Jump up to: ^а ^б Лам, Гонконг; Макадам, ЮАР; Макадам, Эл.; Росс, Джей-Джей (2015). «Доказательства того, что хлорированный ауксин доступен только бобовым, но не бобовым» . Физиология растений . 168 (3): 798–803. дои : 10.1104/стр.15.00410 . ПМЦ 4741347 . ПМИД 25971549 .

[7] Тивендейл, Северная Дакота; Дэвидсон, SE; Дэвис, Северо-Запад; Смит, Дж.А.; Далмайс, М.; Бендахман, А.И.; Квиттенден, Эл Джей; Саттон, Л.; Бала, РК; Синьор, К. Ле; Томпсон, Р.; Хорн, Дж.; Рид, Дж. Б.; Росс, Джей-Джей (2012). «Биосинтез галогенированного ауксина, 4-хлориндол-3-уксусной кислоты» . Физиология растений . 159 (3): 1055–1063. дои : 10.1104/стр.112.198457 . ПМЦ 3387693 . ПМИД 22573801 .

[8] Энгвильд, Кьелд К. (1996). «Гербицидная активность 4-хлориндолуксусной кислоты и других ауксинов на горохе, ячмене и горчице». Физиология Плантарум . 96 (2): 333–337. дои : 10.1111/j.1399-3054.1996.tb00222.x .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]