4-хлориндол-3-уксусная кислота
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
(4-Хлор-1H - индол-3-ил)уксусная кислота | |
Другие имена
2-(4-Хлор-1Н - индол-3-ил)уксусная кислота
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.255.860 |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 10 Н 8 Cl NO 2 | |
Молярная масса | 209.63 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
4-Хлороиндол-3-уксусная кислота ( 4-Cl-IAA ) представляет собой органическое соединение, действующее как растительный гормон . [ 1 ]
Краткое содержание
[ редактировать ]Он принадлежит к классу соединений, известных как ауксины , и является хлорированным аналогом более распространенного ауксина индол-3-уксусной кислоты (ИУК). 4-Cl-IAA содержится в семенах различных растений, особенно бобовых, таких как горох и фасоль. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] В одном исследовании написано, что это вещество «в основном обнаруживается в репродуктивных структурах» и «считается, что оно встречается только у представителей бобовых трибы Fabeae , в частности, у родов Vicia , Pisum , Lathyrus , Lens и Vavilovia ». [ 6 ] У Pisum sativum биосинтез 4-Cl-IAA отличается от биосинтеза IAA, когда аминокислота триптофан хлорируется с образованием 4-хлортриптофана (4-Cl-Trp); тогда биосинтез 4-Cl-IAA предшествует биосинтезу IAA. [ 7 ]
В 1996 году Энгвилд выдвинул гипотезу, что 4-Cl-IAA может быть «гормоном смерти», который созревающие семена используют, чтобы вызвать смерть родительского растения путем мобилизации питательных веществ, которые будут храниться в семенах. [ 8 ]
Лам и др. обнаружили это вещество в семенах Medicago truncatula , Melilotus indicus и трех видах Trifolium . [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Райнеке, Деннис М. (1999). «4-Хлороиндол-3-уксусная кислота и рост растений». Регулирование роста растений . 27 (1): 3–13. дои : 10.1023/А:1006191917753 . ISSN 0167-6903 . S2CID 23683065 .
- ^ Плесс, Таня; Беттгер, Майкл; Хедден, Питер; Гребе, Ян (1984). «Наличие 4-Cl-индолуксусной кислоты в бобах и корреляция ее уровня с развитием семян» . Физиология растений . 74 (2): 320–3. дои : 10.1104/стр.74.2.320 . ПМЦ 1066676 . ПМИД 16663416 .
- ^ Эрнстсен, Арильд; Сандберг, Горан (1986). «Идентификация 4-хлориндол-3-уксусной кислоты и индол-3-альдегида в семенах Pinus sylvestris ». Физиология Плантарум . 68 (3): 511–18. дои : 10.1111/j.1399-3054.1986.tb03390.x .
- ^ Катаяма, Масато; Тирувикраман, Синганаллор В.; Марумо, Шинго (1987). «Идентификация 4-хлориндол-3-уксусной кислоты и ее метилового эфира в незрелых семенах Vicia amurensis (триба Vicieae ) и их отсутствие у трех видов Phaseoleae » . Физиология растений и клеток . 28 (2): 383–386. ISSN 0032-0781 . Архивировано из оригинала 16 октября 2013 года . Проверено 16 октября 2013 г.
- ^ Магнус, Волкер; Озга, Джоселин А.; Райнеке, Деннис М.; Пирсон, Джеральд Л.; Ларю, Томас А.; Коэн, Джерри Д.; Бреннер, Марк Л. (1997). «4-хлориндол-3-уксусная и индол-3-уксусная кислоты Pisum sativum » . Фитохимия . 46 (4): 675–681. дои : 10.1016/S0031-9422(97)00229-X .
- ^ Jump up to: а б Лам, Гонконг; Макадам, ЮАР; Макадам, Эл.; Росс, Джей-Джей (2015). «Доказательства того, что хлорированный ауксин доступен только бобовым, но не бобовым» . Физиология растений . 168 (3): 798–803. дои : 10.1104/стр.15.00410 . ПМЦ 4741347 . ПМИД 25971549 .
- ^ Тивендейл, Северная Дакота; Дэвидсон, SE; Дэвис, Северо-Запад; Смит, Дж.А.; Далмайс, М.; Бендахман, А.И.; Квиттенден, Эл Джей; Саттон, Л.; Бала, РК; Синьор, К. Ле; Томпсон, Р.; Хорн, Дж.; Рид, Дж. Б.; Росс, Джей-Джей (2012). «Биосинтез галогенированного ауксина, 4-хлориндол-3-уксусной кислоты» . Физиология растений . 159 (3): 1055–1063. дои : 10.1104/стр.112.198457 . ПМЦ 3387693 . ПМИД 22573801 .
- ^ Энгвильд, Кьелд К. (1996). «Гербицидная активность 4-хлориндолуксусной кислоты и других ауксинов на горохе, ячмене и горчице». Физиология Плантарум . 96 (2): 333–337. дои : 10.1111/j.1399-3054.1996.tb00222.x .