Псеротин а
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
(5 с , 8 с , 9 р ) -8-бензоил-2-[(1 с , 2 с , 3 z ) -1,2-дигидроксигекс-3-en-1-ил] -9-гидрокси-8- Метокси-3-метил-1-окса-7-азаспиро [4.4] не 2-en-4,6-дион | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 22 H 25 N O 8 | |
| Молярная масса | 431.441 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Псеротин А вторичным метаболитом Aspergillus является . [ 1 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Кластер генов, ответственный за биосинтез псеротина А, был предсказан удалением и сверхэкспрессией поликетидсинтазы -гибридного гибридного фермента гена , PSOA. [ 2 ] азаспироциклическое ядро семейства натуральных продуктов Хотя неизвестно, как производится псеротина, известны модификации пост -поликетид -синтазы. Исследования in vivo и in vitro показали уникальный механизм, связанный с модификационными ферментами PSOC, PSOD, PSOE и PSOF. PSOD кодирует для цитохрома P450 , который отвечает за окисление бензилового углерода (C17) до сопряженного кетона . PSOC кодирует метилтрансферазу , которая метилирует третичный спирт, ближайший к бензоильному фрагменту на C8. Предполагается, что PSOE является геном глютатион-s-трансферазы и изомеризует связь C = C дальше всего вниз по хвосту от E-стереоизомера к z Stereoisomer. PSOF уникален тем, что его ген кодируется отдельно от кластера генов псеротина и отвечает за эпоксидирование двойной связи транс, которая остается в хвосте. Этот эпоксид спонтанно гидролизуется либо механизмом SN2 с образованием псеротина А, либо механизмом SN2 для образования псеротина D. [ 3 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Martínez-luis, s; Чериго, L; Арнольд, E; Spadafora, c; Gerwick, WH; Кубилла-Риос, L (2012). «Антипаразитовые и анти -инфекторы эндофитного гриба Aspergillus sp. Штамм F1544» . Связь натурального продукта . 7 (2): 165–8. Doi : 10.1177/1934578x1200700207 . PMID 22474943 . S2CID 41167561 .
- ^ Майя, Шубха; Грундманн, Александр; Ли, Сян; Ли, Шу-Мин; Тернер, Джеффри (2007-09-24). «Идентификация гибридных PKS/NRP, необходимых для биосинтеза псеротина А в человеческом патогенуспергилле Fumigatus». Химбиохим . 8 (14): 1736–1743. doi : 10.1002/cbic.200700202 . ISSN 1439-4227 . PMID 17722120 . S2CID 9394131 .
- ^ Цунемацу, Юта; Фукутоми, Манами; Саруватари, Такайоши; Ногучи, Хироши; Хотта, Кинья; Тан, И; Ватанабе, Кенджи (2014-06-18). «Объяснение пути биосинтеза псерометина указывает на транса-эффект-метилтрансфераза: генерация химического разнообразия» . Angewandte Chemie . 126 (32): 8615-8619. Doi : 10.1002 / ange.201404804 . ISSN 0044-8249 . PMC 4605568 . PMID 24939566 .