3-дезокси -D - арабино- гептозоновая кислота 7-фосфат
 Фишер проекция DAP
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
3-дезокси-7- O -фосфоно- D - арабино -Хепт-2-алосоновая кислота
| |
| Систематическое имя IUPAC
(4 r , 5 с , 6 r ) -4,5,6-тригидрокси-2-оксо-7- (фосфоноооооооооооооооаааааааааааааааааааааааааааааа | |
| Другие имена
3-дезокси -D - арабино- гептозоновая кислота 7-фосфат
3-дезокси- D - арабино -гептлосонат-7-фосфат Дап 7-фосфо-2-дегидро-3-дезокси- d - арабино -хиптонат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 7 H 13 O 10 P | |
| Молярная масса | 288.145 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
3-дезокси- D - арабино -гептозоновая кислота 7-фосфат ( DAHP ) представляет собой 7-углеродную улозовую кислоту . Это соединение обнаруживается в пути биосинтеза шикиминовой кислоты и является промежуточным в производстве ароматических аминокислот .
Фосфоенолпируватный и эритрозо-4-фосфатный реагирование с образованием 3-дезокси -D - арабино -гептозонат-7-фосфат (DAHP), в реакции, катализируемой ферментом DaHP-синтазой .
Биосинтез DAHP из фосфоенолпирувата и эритрозе-4-фосфата.
Затем DAP трансформируется в 3-дегидрохинацию (DHQ), в реакции, катализируемой DHQ синтазой . Хотя эта реакция требует никотинамида аденин -динуклеотид (NAD) в качестве кофактора, ферментативный механизм регенерирует его, что приводит к чистому использованию NAD.
Биосинтез Quinate , катализируемый 3-дегидрохитиной синтазой.
Механизм закрытия кольца является сложным, но включает в себя конденсацию альдола при C-2 и C-7.
Метаболическая инженерия улучшила производство DAP от Escherichia coli . [ 1 ] Первый шаг, конденсация 3-дезоксино -D - арабино -гептозоновой кислоты 7-фосфата (DAHP) из PEP/E4P, использует три изофермента AROF, AROG и AROH. [ 2 ] Каждый из них имеет свой синтез, регулируемый тирозином, фенилаланином и триптофаном соответственно. Все эти изоферменты имеют способность помочь регулировать синтез DAHP с помощью метода ингибирования обратной связи. Это действует в клетке, контролируя концентрации каждой из трех ароматических аминокислот. Когда есть слишком много из них, это будет аллостерачески контролировать синтетазу DaHP, «выключив ее». При выключении первого этапа общего пути синтез трех аминокислот не может продолжаться. Остальные ферменты находятся в общем пути (превращение DAP в хоризм).
Путь для производства DAP с использованием глюкозы . Сокращения: Glu: глюкоза, G6p: глюкоза 6-фосфат, PEP: фосфоенолпируват, пир: пируват, F6p: Fructose 6-фосфат, p5p: пентуза 5-фосфат (рибоза или ксилулоза 5-фосфат) T3p: гликаралдоэдеэде 3-фосфат, S7P7P7P7P, S7P, S7P, S7P7P, S7P, S7P, S7P, S7PSPATE 5-фосфат). : Sedogeeptulose 7-фосфат , E4p: Erythrose-4-фосфат, PPS: PEP-синтаза .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Patnaik, R. & Liao, J. (1994). «Инженерная инженерия центральной метаболизма Escherichia coli для производства ароматического метаболита с почти теоретической урожайностью» . Приложение Среда Микробиол . 60 (11): 3903–3908. Bibcode : 1994apenm..60.3903p . doi : 10.1128/aem.60.11.3903-3908.1994 . PMC 201913 . PMID 7993080 .
- ^ Патнаик, Ранджан; Спитцер, Ричард Дж.; Ляо, Джеймс С. (1995). «Проездной инженерия для производства ароматической инвесшерихии: подтверждение стехиометрического анализа независимой модуляцией активности AROG, TKTA и PPS». Биотехнология и биоинженерия . 46 (4): 361–70. doi : 10.1002/bit.260460409 . PMID 18623323 . S2CID 25862511 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Webby, Celia J.; Бейкер, Хизер М.; Лотт, Дж. Шон; Бейкер, Эдвард Н.; Паркер, Эмили Дж. (2005). «Структура 3-деокси- D - арабино -гептозонат 7-фосфат-синтазы из туберкулеза Mycobacterium выявляет общее каталитическое каркас и родословную для ферментов типа I и типа II». Журнал молекулярной биологии . 354 (4): 927–39. doi : 10.1016/j.jmb.2005.09.093 . PMID 16288916 .