3-дегидрохиновая кислота

3-дегидрохиновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК ( 1R , 3R ,4S ) -1,3,4-тригидрокси-5-оксоциклогексан-1-карбоновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	10534-44-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:17947 ;
ХимическийПаук	388474 ;
ПабХим CID	439351 ;
НЕКОТОРЫЙ	Q8HL497GUU ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50909453 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Н 10 О 6
Молярная масса	190.152 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

3-Дегидрохиновая кислота ( ДГК ) является первым карбоциклическим промежуточным продуктом шикиматного пути . ^{[ 1 ]} Он создается из 3-дезоксиарабиногептулозоната 7-фосфата , 7-углеродной улоновой кислоты , под действием фермента DHQ-синтазы . Механизм замыкания кольца сложен, но включает альдольную конденсацию при С-2 и С-7.

Она имеет ту же структуру, что и кислота , которая содержится в кофе С-3 , но гидроксил окисляется хинная до кетоновой группы. 3-Дегидрохиновая кислота проходит еще пять ферментативных стадий на оставшейся части шикиматного пути с образованием хоризмовой кислоты , предшественника тирозина , 3- фенилаланина , триптофана и некоторых витаминов, в том числе:

3-Дегидрохинат также может быть предшественником пирролохинолинхинона (PQQ), альтернативного окислительно-восстановительного кофермента, участвующего в окислительном фосфорилировании .

Биосинтез

3-Дегидрохинат подвергается бета-окислению , подобно жирным кислотам . Затем это соединение (6-оксо-3-дегидрохинат) трансаминируется до 6-амино-3-дегидрохината. Затем 6-амино-3-дегидрохинат дегидратируется и восстанавливается до 6-амино-4-дезокси-3-кетохината, который реагирует с дегидроаланином и альфа-кетоглутаратом с образованием гексагидропирролохинолинхинона. ^{[ 2 ]} Это соединение окисляется ФАД до PQQ.

^ Морроу, Гэри В. (2016). «Путь шикимата: биосинтез фенольных продуктов из шикимовой кислоты» . Издательство Оксфордского университета . дои : 10.1093/oso/9780199860531.001.0001 . ISBN 978-0-19-986053-1 . Проверено 14 сентября 2022 г.
^ Пеон, Антонио; Отеро, Хосе М.; Тисон, Лотарингия; Празерес, Вероника Ф.В.; Льямас-Саис, Антонио Л.; Фокс, Гэвин С.; ван Раай, Марк Дж.; Лэмб, Хизер; Хокинс, Аластер Р.; Гаго, Федерико; Кастедо, Луис; Гонсалес-Белло, Консепсьон (2 сентября 2010 г.). «Понимание ключевых факторов, которые контролируют ингибирование дегидрохиназы типа II (2R)-2-бензил-3-дегидрохиновой кислотой» . ХимМедХим . 5 (10): 1726–1733. дои : 10.1002/cmdc.201000281 . ПМИД 20815012 . S2CID 13587154 .