5'-Метилтиоаденозин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
5'- S -Метил-5'-тиоаденозин
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(2R , 3R , 4S , 5S ) -2-(6-Амино-9Н - пурин-9-ил)-5-[(метилсульфанил)метил]оксолан-3,4-диол | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.154.727 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 11 Н 15 Н 5 О 3 С | |
| Молярная масса | 297.33 g·mol −1 |
| Температура плавления | 205 ° C (401 ° F; 478 К) [ 1 ] |
| Опасности | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
>1000 мг/кг (мыши, перорально) [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
5'-Метилтиоаденозин представляет собой S-метилпроизводное аденозина . Это промежуточное звено в цикле метилтиоаденозина (МТА), также известном как метионина путь спасения , который является универсальным для аэробной жизни . [ 3 ] [ 4 ]
Формирование
[ редактировать ]
Первазивный кофактор S-аденозилметионин (SAM) является предшественником 5'-метилтиоаденозина. Сульфониевая 2 группа в SAM может расщепляться тремя способами, один из которых связан с потерей CH CH 2 CH (NH 3 + )СО 2 − , генерируя указанное в заголовке соединение.
История
[ редактировать ]В 1912 году адениннуклеозид был выделен Хантером и др. из дрожжей , выращенных без фосфора и серы . [ 5 ] Позже, в 1925 году, Левен и Соботкаль показали, что это вещество представляет собой аденилтиометилпентозу. [ 6 ]
В 1936 году Накахара и др. провел эксперименты на крысах , которые предположили, что дефицит витамина L 2 подавляет способность самок крыс к лактации . [ 7 ] В 1942 году они определили, что витамин L2 представляет собой аденилтиометилпентозу . [ 8 ] Более поздние исследования Фолли и др . (1942) опровергли утверждения Накахара и продемонстрировали, что L 2 не необходим для лактации и, таким образом, L 2 сегодня не считается витамином . [ 9 ]
В 1937 году Хехт обнаружил, что температура тела кроликов , кошек и морских свинок снижалась на 1–2 градуса после того, как он давал им аденилтиометилпентозу в дозе 0,2 г/кг. Кюн и др. повторил это на морских свинках в 1941 году. [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бэддили, Дж. (1951). «Синтез фосфатов пантотеновой кислоты-2' и -4' как возможных продуктов распада кофермента А». Журнал Химического общества : 1348–1351. дои : 10.1039/JR9510000246 .
- ^ Заявка JP H0446124A , Shimohashi, Hirotaka & Ishihara, Kazuoki, «Противоязвенное средство», опубликованная 17 февраля 1992 г., передана Advance Co. Ltd.
- ^ Сековска, А; Ашида, Х; Данчин, А (январь 2019 г.). «Возвращаясь к пути спасения метионина и его паралогам» . Микробная биотехнология . 12 (1): 77–97. дои : 10.1111/1751-7915.13324 . ПМК 6302742 . ПМИД 30306718 .
- ^ Парвин, Нихат; Корнелл, Кеннет А. (2011). «Метилтиоаденозин/S-аденозилгомоцистеиннуклеозидаза, важнейший фермент бактериального метаболизма» . Молекулярная микробиология . 79 (1): 7–20. дои : 10.1111/j.1365-2958.2010.07455.x . ПМК 3057356 . ПМИД 21166890 .
- ^ Дж. А. Мандель и. Э. К. Данэм (1912). «Предварительное замечание о пурин-гексозном соединении» . Ж. Биол. Хим . 11 : 85–86. дои : 10.1016/S0021-9258(18)88777-4 .
- ^ П.А. Левен у. Х. Соботка (1925). «Тио-сахар из дрожжей» (PDF) . Ж. Биол. Хим . 65 (2): 551–554. дои : 10.1016/S0021-9258(18)84864-5 .
- ^ Варо Накахара; Фумито Инукай; Сабуро Угами (1936). «Фактор L2, второй диетический фактор лактации» . Известия Императорской Академии . 12 (9): 289–291. дои : 10.2183/pjab1912.12.289 .
- ^ Варо Накахара; Фумито Инукай; Сабуро Угами (1942). «Аденилтиометилпентоза как форма витамина L 2 » . Известия Императорской Академии . 18 (8): 477–478. дои : 10.2183/pjab1912.18.477 .
- ^ С. Дж. Фолли; К.М. Генри; С.К. Кон (1942). «Лактация и воспроизводство на высокоочищенных диетах» . Природа . 150 (3802): 318. Бибкод : 1942Natur.150Q.318F . дои : 10.1038/150318a0 .
- ^ Р. Кун и К. Хенкель (1941). «О снижении температуры тела аденилтиометилпентозой». Биологическая химия . 269 (1): 41–46. дои : 10.1515/bchm2.1941.269.1.41 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Сато, Кию; Макино, Каташи (1951). «Строение аденилтиометилпентозы» . Природа . 167 (4241): 238. Бибкод : 1951Natur.167..238S . дои : 10.1038/167238a0 . ПМИД 14806444 . Ранее известный как витамин L2 .
- Дэвидсон, Майкл В. (2018). «Антраниловая кислота (витамин L)» . Ранее известный как витамин L1 .