ДиИ
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2 Z )-2-[( E )-3-(3,3-диметил-1-октадецилиндол-1-ий-2-ил)проп-2-енилиден]-3,3-диметил-1-октадецилиндол; перхлорат | |
| Другие имена 3 H -Индолий, 2-[3-(1,3-дигидро-3,3-диметил-1-октадецил-2 H -индол-2-илиден)-1-пропенил]-3,3-диметил- 1-октадецил, перхлорат; перхлорат 1,1'-диоктадецил-3,3,3'3'-тетраметилиндокарбоцианина; Д 282; ДиИ; ДиИК18(3) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 59 Н 97 Cl N 2 O 4 | |
| Молярная масса | 933.89 g·mol −1 |
| Температура плавления | 68 ° C (154 ° F, 341 К) (разлагается) |
| Растворимость | Растворим в этаноле , метаноле , ДМФ , ДМСО. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
DiI , произносится как Dye Aye, также известный как DiIC 18 (3), представляет собой и соединение индолия , которое флуоресцентный липофильный катионный индокарбоцианиновый краситель обычно производится в виде перхлоратной соли. Он используется для научных целей окрашивания, таких как визуализация отдельных молекул , картирование судеб , маркировка электродов и отслеживание нейронов (поскольку DiI сохраняется в липидных бислоях ).
DiI производится компанией Invitrogen , которая предлагает серию липофильных карбоцианиновых красителей с длинной цепью, из которых DiI является одним из наиболее хорошо изученных представителей. Среди некоторых выдающихся представителей серии: DiI, также называемый DiIC 18 (3); DiO, также называемый DiOC 18 (3); DiD, также называемый DiIC 18 (5); и DiR, также называемый DiIC 18 (7), которые демонстрируют отчетливую оранжевую, зеленую, красную и инфракрасную флуоресценцию соответственно и обладают следующими полезными свойствами, по словам производителя: [1] [2]
- Диффундируйте вбок, чтобы окрасить всю клетку
- Слабо флуоресцируют в воде, но сильно флуоресцируют и достаточно фотостабильны при включении в мембраны.
- Обладают очень яркими сигналами с высокими коэффициентами затухания.
- Хорошо сохраняются в клеточных мембранах
- Демонстрировать очень небольшую передачу в другие клетки
Название и химическая структура
[ редактировать ]«Di», возможно, означает диалкильную природу , а «I» DiI, возможно, означает «индокарбоцианиновую» группу (которую он разделяет с D383, D384, D3886, D3899, D3911, D7756, D7776, D7777, D12730, N22880). Полное химическое название этого основного члена группы — 1,1’-диоктадецил-3,3,3’3’-тетраметилиндокарбоцианин перхлорат, химическая формула – C 59 H 97 ClN 2 O 4. Он имеет прямые алкилуглеводородные хвосты длиной 18 атомов углерода на каждом атоме азота (положение 1) двух индолиновых колец, сопряженный трехуглеродный мостик, соединяющий 2-е положения (углерод) на кольцах симметрично, и две метильные группы на каждом из двух индолиновых колец. каждой из 3-х позиций (углерода) двух колец. В более длинных названиях, например DiIC 18 (3), указывается длина алкильной цепи (например, 18) и длина сопряженного мостика между ароматическими кольцами, например 3.
Производные и аналоги
[ редактировать ]DiI имеет несколько используемых производных и аналогов: [3]
- CM-DiI (C-7000, C-7001) – исправимый аналог DiI. Он имеет тиол-реакционноспособную хлорметильную (CM) группу, которая делает его более растворимым в водных растворах, т.е. в культуральных средах, и фиксируемым альдегидом. [4] Вместе с SP-DiIC 18 (3) было продемонстрировано его совместимость с методом очистки тканей CLARITY , который основан на обширном удалении липидов с помощью детергента ( SDS ). [5]
- FAST DiI (масло D-3899, твердые кристаллы D-7756) имеет диненасыщенные линолеиловые (C18:2; Δ9,12) хвосты вместо насыщенных октадецильных хвостов (C18:0). Сообщается, что он мигрирует внутри мембран примерно на 50% быстрее, чем DiI.
- мононенасыщенный аналог DiI (D-3886, масло) с олеатными Также доступен (C18:1, Δ9) хвостами. Он также может мигрировать внутри мембраны быстрее, чем DiI.
- 5,5'-Ph2-DiIC18(3) (D-7779) имеет фенильные заместители, присоединенные к индолиновым кольцам DiI, что делает его более липофильным и значительно более флуоресцентным. [6] Он имеет более высокий квантовый выход и более длинноволновые спектры (сдвинуты в красную сторону на ~ 20 нм).
- Анионные аналоги DiI с потенциально повышенной растворимостью в культуральных средах:
- Аналоги сульфоната, например: D-7776 или DiIC 18 (3)-DS.
- Аналоги сульфофенила (SP), например: D-7777 или SP-DiIC 18 (3)
- Аналоги DiI с более короткой цепью:
- Д-383 или ДиИК 12 (3)
- Д-384 или ДиИК 16 (3)
- Аналоги DiI и DiO с хвостами намного короче 12C, обычно менее 7C, используются в качестве датчиков мембранного потенциала митохондрий на основе их вертикального погружения или всплывания относительно липидного бислоя, управляемого электрическим полем, которое изменяет их флуоресценцию за счет изменение окружающей гидрофобной и зарядовой среды вокруг флуоресцентных ароматических колец (они представляют собой датчики, основанные на физическом движении всей молекулы, поэтому более медленные по сравнению с датчиками мембранного потенциала, которые работают за счет перераспределения электронов). Аналоги как с промежуточным, так и с коротким хвостом можно использовать в качестве красителей для органелл, например, эндоплазматического ретикулума.
- Возбуждаемые аналоги с большей длиной волны (более длинные мостики)
- «DiD» или DiIC 18 (5) (D-307, D-7757) имеет 5-углеродный мостик и длинноволновый возбудимый аналог видимого света с красным излучением.
- «DiR» или DiIC 18 (7) (D-12731) имеет 7-углеродный мостик с возбуждением и излучением как в инфракрасном диапазоне, поэтому может быть не виден без ПЗС-матрицы или другого чувствительного устройства, способного улавливать оптический сигнал инфракрасной природы. Но они вызывают сравнительно меньшие фотоповреждения тканей. Таким образом, их можно удобно использовать для визуализации in vivo . [7]
Физические свойства
[ редактировать ]Краситель (DiIC 18 (3)) представляет собой фиолетовый кристалл, растворимый в этаноле, метаноле, диметилформамиде и диметилсульфоксиде. [8] Кристаллическая форма красителя имеет температуру плавления 68 °C (при которой он разлагается).Краситель имел максимум поглощения при 549 нм и максимум эмиссии при 565 нм. [8] аналогичен тетраметилродамину . Он слабо флуоресцирует в водной суспензии, но становится ярким при связывании с клеточной мембраной. [9] Связавшись с мембраной, он диффундирует латерально в двух измерениях; если нет диффузионного барьера, DiI обычно быстро окрашивает весь листок (одну поверхность) биологической мембраны, но с трудом переносится на другой листок.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Справочник по молекулярным зондам Invitrogen
- ^ подробные данные Invitrogen об этой серии липофильных красителей.
- ^ «Зонды, глава 14. Флуоресцентные индикаторы морфологии клеток и потока жидкости» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 г. Проверено 16 июня 2013 г.
- ^ «Каталог продуктов клеточной биологии — карбоцианиновые мембранные красители для отслеживания нейронов» . Архивировано из оригинала 19 июня 2013 г. Проверено 16 июня 2013 г.
- ^ Дженсен, Кристиан HR; Берг, Руне В. (6 сентября 2016 г.). «CLARITY-совместимые липофильные красители для маркировки электродов и отслеживания нейронов» . Научные отчеты . 6 : 32674. Бибкод : 2016NatSR...632674J . дои : 10.1038/srep32674 . ISSN 2045-2322 . ПМК 5011694 . ПМИД 27597115 .
- ^ «Информация о продукте молекулярных зондов 2001 г.» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 г. Проверено 16 июня 2013 г.
- ^ Шан, Л. (2004). «Макрофаги, меченные 1,1-диоктадецил-3,3,3,3-тетраметилиндотрикарбоцианин йодидом (DiR) в ближнем инфракрасном диапазоне, для визуализации клеток» . База данных молекулярной визуализации и контрастных агентов (MICAD) . Национальный центр биотехнологической информации (США). ПМИД 20641730 .
- ^ Jump up to: а б Р.В. Сабнис (2010). Справочник по биологическим красителям и красителям: синтез и промышленное применение . Джон Уайли и сыновья. ISBN 9780470586235 .
- ^ «Dil Stain (1,1'-диоктадецил-3,3,3',3'-тетраметилиндокарбоцианин перхлорат («DiI»; DiIC18(3)))» .