1,2-диоксолан
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,2-диоксолан | |
| Систематическое название ИЮПАК
1,2-диоксациклопентан | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 3 Н 6 О 2 | |
| Молярная масса | 74.079 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
-Диоксолан — химическое соединение формулы 1,2 C 3 H 6 O 2 , состоящее из кольца из трех атомов углерода и двух атомов кислорода в соседних положениях. Его сокращенная структурная формула : [–( CH
2 ) 3 –О–О–] . [ 1 ] [ 2 ]
Это соединение представляет собой органический пероксид , в частности эндопероксид , и структурный изомер гораздо более распространенного 1,3-диоксолана , который часто называют просто «диоксоланом».
Синтез
[ редактировать ]Методы синтеза основной структуры 1,2-диоксолана включают окисление циклопропана производных синглетным кислородом. [ 3 ] или молекулярный кислород с подходящим катализатором , [ 4 ] [ 5 ] применение автоокисления , нуклеофильного замещения перекисью водорода , обработки нитратом ртути(II) , фотолиза протяженных π-систем, [ 6 ] реакция биссилилпероксида и алкена , [ 7 ] или реакция 2-пергидрокси-4-алкена с диэтиламином [ 8 ] или ацетат ртути(II) . [ 9 ] [ 10 ]
возникновение
[ редактировать ]Некоторые производные встречаются в природе, например, в Calophyllum dispar и в семенах мамеи ( Mammea americana ). [ 6 ] Плакиновая кислота А (3,5-перокси-3 Z ,5 Z ,7,11-тетраметил-13-фенил-8 E ,12 E -тридекадиеновая кислота) и подобные соединения выделены из губок рода Plakortis . [ 11 ] [ 12 ] Нардозинон представляет собой производное сесквитерпена с элементом 1,2-диоксолана, выделенное из растения Adenosma caeruleum . [ 13 ]
Использование
[ редактировать ]Синтетические и природные производные диоксолана использовались или рассматривались в качестве противомалярийных препаратов. [ 6 ] [ 7 ] Плакиновая кислота А и родственные соединения показали противогрибковое действие. [ 11 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лэй Т.Х., Боззелли Дж.В. (199). «Энтальпии образования циклических алкилпероксидов: диоксирана, 1,2-диоксетана, 1,2-диоксолана и 1,2-диоксана». Письма по химической физике . 268 (1–2): 175–179. Бибкод : 1997CPL...268..175L . дои : 10.1016/S0009-2614(97)00168-1 .
- ^ Демеисон Дж (1982). «2.5.2.5 Элементы с двумя или тремя внутренними роторами». Диамагнитные молекулы . Ландольт-Бёрнштейн - Молекулы и радикалы II группы. Том. 14а. стр. 415–425. дои : 10.1007/10201404_40 . ISBN 3-540-11365-7 .
- ^ Акасака Т., Фукуока К., Андо В. (1991). «Образование 1,2-диоксолана при синглетном окислении циклопропана». Буквы тетраэдра . 32 (52): 7695–7698. дои : 10.1016/0040-4039(91)80568-Q .
- ^ Фельдман К.С., Симпсон Р.Э. (1989). «Стереохимические исследования по получению и последующему восстановительному расщеплению 1,2-диоксоланов. Применение к синтезу (±)-яшабушитриола». Буквы тетраэдра . 30 (50): 6985–6988. дои : 10.1016/S0040-4039(01)93404-5 .
- ^ Мата С., Гонсалес Х., Висенте Р., Лопес Л.А. (2016). «Многокомпонентные реакции, катализируемые цинком: легкий доступ к производным фурилзамещенного циклопропана и 1,2-диоксолана» (PDF) . Европейский журнал органической химии . 2016 (15): 2681–2687. дои : 10.1002/ejoc.201600393 .
- ^ Jump up to: а б с Элесбо Ж.Дж., Пейронне Д., Лабаид М., Грелье П., Фраппье Ф., Серафин Д. и др. (декабрь 2002 г.). «Синтез и противомалярийная активность некоторых новых производных 1,2-диоксолана». Журнал ингибирования ферментов и медицинской химии . 17 (6): 431–7. дои : 10.1080/1475636021000005677 . ПМИД 12683680 . S2CID 41059563 .
- ^ Jump up to: а б Мартин Д.С., Рамирес А.П., Битти М.Дж., Кортезе Дж.Ф., Патель В., Раш М.А. и др. (декабрь 2008 г.). «Синтез спиро-1,2-диоксоланов и их активность против Plasmodium falciparum». Письма по биоорганической и медицинской химии . 18 (24): 6521–4. дои : 10.1016/j.bmcl.2008.10.083 . ПМИД 18993067 .
- ^ Лю Х.Х., Цзинь Х.С., Ву Ю.К. (2010). «Исследования синтеза и расщепления пероксида типа 1,2-диоксолана». Китайский химический журнал . 22 (9): 1029–1033. дои : 10.1002/cjoc.20040220930 .
- ^ Булдворт А.Дж., Таллант Н.А. (1992). «Образование 1,2,4-триоксана и 1,2-диоксолана при опосредованной ацетатом ртути (II) циклизации гемипероксиацеталей, полученных из аллильных гидропероксидов». Журнал Химического общества, Chemical Communications (5): 428. doi : 10.1039/C39920000428 .
- ^ Бладворт А.Дж., Ботвелл Б.Д., Коллинз А.Н., Мейдвелл Н.Л. (1996). «Краткий синтез встречающихся в природе и других аналогов плакиновых кислот, содержащих 1,2-диоксолановую группу. Краткий синтез встречающихся в природе и других аналогов плакиновых кислот, содержащих 1,2-диоксолановую группу». Буквы тетраэдра . 37 (11): 1885–1888. дои : 10.1016/0040-4039(96)00143-8 .
- ^ Jump up to: а б Филлипсон Д.В., Райнхарт-младший К. (1983). «Противогрибковые пероксидсодержащие кислоты из двух карибских губок». Журнал Американского химического общества . 105 (26): 7735–7736. дои : 10.1021/ja00364a045 .
- ^ Дай П., Труллинджер Т.К., Лю X, Дюссо П.Х. (март 2006 г.). «Асимметричный синтез 1,2-диоксолан-3-уксусной кислоты: синтез и конфигурационное присвоение плакиновой кислоты А». Журнал органической химии . 71 (6): 2283–92. дои : 10.1021/jo0522254 . ПМИД 16526775 .
- ^ Кандур В.В., Ричерт К.Дж., Ридер С.Дж., Томас А.М., Ху С., Циллер Дж.В., Верпель К.А. (май 2014 г.). «Синтез и реакционная способность 1,2-диоксоланов из β,γ-эпоксидкетонов». Органические письма . 16 (10): 2650–3. дои : 10.1021/ol500835f . ПМИД 24779430 .