1,2-Диоксетан
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,2-Диоксетан | |||
| Систематическое название ИЮПАК
1,2-диоксациклобутан | |||
| Другие имена
Перекись этилена
Пероксиэтан | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| ХимическийПаук | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 2 Н 4 О 2 | |||
| Молярная масса | 60.052 g·mol −1 | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Химическое вещество 1,2-диоксетан (систематически называемое 1,2-диоксациклобутан , также известное как пероксид этилена или пероксиэтан ) представляет собой гетероциклическое органическое соединение с формулой C 2 O 2 H 4 , содержащий кольцо из двух соседних атомов кислорода и двух соседних углерода атомов . Следовательно, это органический пероксид можно рассматривать как димер формальдегида , и его ( ЦОН 2 ).
Люминесценция
[ редактировать ]Впервые хемилюминесценция наблюдалась у лофина (трифенилимидазола). В основном растворе это соединение превращается в имидазолат, который реагирует с кислородом, в конечном итоге образуя 1,2- диоксетан . Фрагментация диоксетана приводит к возбужденному состоянию анионного диамида. [ 1 ]
В 1960-х годах 1,2-диоксетан был продемонстрирован в качестве промежуточного продукта в реакциях, ответственных за биолюминесценцию у светлячков , светлячков и других люминесцентных существ. В свечении светящихся палочек , люминесцентных браслетов и ожерелий участвует 1,2-диоксетандион (C 2 O 4 ), другое производное диоксетана, которое разлагается до углекислого газа. [ 2 ] Другие производные диоксетана используются в клиническом анализе, где их световое излучение (которое можно измерить даже на очень низких уровнях) позволяет химикам обнаруживать очень низкие концентрации компонентов жидкости организма. [ 3 ]
Производные
[ редактировать ]был получен первый пример стабильного производного диоксетана В 1968 году в Университете Альберты в Эдмонтоне : 3,3,4-триметил-1,2-диоксетан , полученный в виде желтого раствора в бензоле . При нагревании до 333 К он плавно (а не взрывно, как многие пероксиды) разлагается на ацетон и ацетальдегид с испусканием бледно-голубого света. [ 4 ]
Вскоре после этого был получен второй пример производного диоксетана: симметричное соединение 3,3,4,4-тетраметил-1,2-диоксетан , полученное в виде бледно-желтых кристаллов, которые сублимировались даже при хранении в холодильнике. Бензольные растворы этого соединения также плавно разлагаются с испусканием синего света. Добавляя соединения, которые обычно флуоресцируют в УФ-свете, можно изменить цвет излучаемого света. [ 5 ]
Образование угарного газа
[ редактировать ]Промежуточный диоксетан может выделять окись углерода и был исследован в качестве пролекарства .
- Перекисное окисление гема по альфа- метиновому мостику приводит к образованию монооксида углерода и биливердина как неферментативного альтернативного пути образования гемоксигеназы. [ 6 ]
- Перекисное окисление липидов [ 7 ]
Перекисное окисление реакционноспособного енола альфа -кетокислот , такого как таутомер фенилпировиноградной кислоты по бензильному углероду , может образовывать флуоресцирующий 1,2-диоксетан с образованием бензальдегида и щавелевой кислоты . [ 7 ] Альтернативно, может образовываться пероксилактон (альфа-кето-бета-пероксилактон), который также образует бензальдегид , но высвобождает диоксид углерода и окись углерода. [ 8 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Накашима, Кеничиро (2003). «Производные лофина как универсальные аналитические инструменты». Биомедицинская хроматография . 17 (2–3): 83–95. дои : 10.1002/bmc.226 . ПМИД 12717796 .
- ^ Вашер, Морган; Фдез. Гальван, Игнасио; Дин, Бо Вэнь; Шрамм, Стефан; Берро-Паш, Ромен; Наумов, Панче; Ферре, Николя; Лю, Я-Цзюнь; Навизет, Изабель; Рока-Санхуан, Даниэль; Баадер, Вильгельм Дж.; Линд, Роланд (март 2018 г.). «Хеми- и биолюминесценция циклических пероксидов». Химические обзоры . 118 (15): 6927–6974. doi : 10.1021/acs.chemrev.7b00649 . ПМИД 29493234 .
- ^ Патент США № 5330900, выданный Tropix Inc.
- ^ Люминесценция при термическом разложении 3,3,4-триметил-1,2-диоксетана, Canadian Journal of Chemistry, Volume 47, p 709 (1969), KRKopecky и C. Mumford.
- ^ Получение и термолиз некоторых 1,2-диоксетинов, Canadian Journal of Chemistry , 1975, 53 (8): 1103-1122, Карл Р. Копецки, Джон Э. Филби, Седрик Мамфорд, Питер А. Локвуд и Ян-Йих. Дин. два : 10.1139/v75-154
- ^ Берк, Пол Д.; Берлин, Натаниэль И. (1977). Международный симпозиум по химии и физиологии желчных пигментов . Министерство здравоохранения, образования и социального обеспечения США, Служба общественного здравоохранения, Национальные институты здравоохранения. стр. 27, 50.
- ^ Jump up to: а б Хоппер, Кристофер П.; Де Ла Круз, леди Кимберли; Лайлс, Кристин В.; Уэрхэм, Лорен К.; Гилберт, Джек А.; Эйхенбаум, Зехава; Магеровски, Марцин; Пул, Роберт К.; Воллборн, Якоб; Ван, Бинхэ (23 декабря 2020 г.). «Роль монооксида углерода в коммуникации микробиома хозяина и кишечника» . Химические обзоры . 120 (24): 13273–13311. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00586 . ISSN 0009-2665 . ПМИД 33089988 . S2CID 224824871 .
- ^ Хоппер, Кристофер П.; Замбрана, Пейдж Н.; Гебель, Ульрих; Воллборн, Якоб (2021). «Краткая история угарного газа и его терапевтического происхождения» . Оксид азота . 111–112: 45–63. дои : 10.1016/j.niox.2021.04.001 . ПМИД 33838343 . S2CID 233205099 .