2-нитрохлорбензол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-хлор-2-нитробензол | |
| Другие имена
2-хлорнитробензол
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.686 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1578 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 4 Cl NO 2 | |
| Молярная масса | 157.55 g·mol −1 |
| Появление | Желтые кристаллы |
| Плотность | 1,368 г/мл |
| Температура плавления | 33 ° C (91 ° F; 306 К) |
| Точка кипения | 245,5 ° С (473,9 ° F; 518,6 К) |
| нерастворимый | |
| Растворимость в других растворителях | Хорошо растворим в диэтиловом эфире, бензоле и горячем этаноле. |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Токсичный, Раздражающий |
| СГС Маркировка : | |
   
| |
| Опасность | |
| H301 , H302 , H311 , H312 , H317 , H331 , H332 , H350 , H351 , H361 , H372 , H411 | |
| P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301+P310 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P308+P313 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P333+P313 , P361 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 124 ° С (255 ° F; 397 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2-Нитрохлорбензол – органическое соединение формулы ClC 6 H 4 NO 2 . Это один из трех изомерных нитрохлорбензолов . [ 1 ] Это желтое кристаллическое твердое вещество, которое важно в качестве предшественника других соединений благодаря своим двум функциональным группам.
Синтез
[ редактировать ]обычно синтезируют нитрованием хлорбензола Нитрохлорбензол в присутствии серной кислоты :
- C 6 H 5 Cl + HNO 3 → O 2 NC 6 H 4 Cl + H 2 O
Эта реакция дает смесь изомеров. При соотношении кислот 30% азотной кислоты, 56% серной кислоты и 14% воды смесь продуктов обычно содержит 34-36% 2-нитрохлорбензола и 63-65% 4-нитрохлорбензола и лишь около 1% 3-нитрохлорбензола .
Реакции
[ редактировать ]Алкилирование и электрофильное ароматическое замещение могут происходить в хлорированном углеродном центре, а с использованием нитрогруппы можно проводить разнообразные реакции. [ 1 ] 2-Нитрохлорбензол можно восстановить до 2-хлоранилина смесью Fe/HCl, восстановление Бешана .
2-Нитрохлорбензол, как и его изомеры, реагирует с нуклеофилами, что приводит к хлоридному замещению. С полисульфидом он реагирует с образованием диортонитрофенилдисульфида: [ 2 ]
- 2 O 2 NC 6 H 4 Cl + Na 2 S 2 → (O 2 NC 6 H 4 S) 2 + 2 NaCl
Аналогичным образом он реагирует с метоксидом натрия с образованием 2-нитроанизола .
Замещение хлорида фторидом также практикуется в промышленных масштабах для превращения 2-нитрохлорбензола в 2-фторнитробензол . В процессе Halex используется фторид калия в полярных растворителях, таких как сульфолан :
- O 2 NC 6 H 4 Cl + KF → O 2 NC 6 H 4 F + KCl
Приложения
[ редактировать ]2-Нитрохлорбензол сам по себе не представляет ценности, но является предшественником других полезных соединений. Соединение особенно полезно, поскольку оба его реакционноспособных центра могут быть использованы для создания дополнительных соединений, находящихся в орто -орто- направлении . Его производное 2-хлоранилин является предшественником 3,3'-дихлорбензидина , который сам по себе является предшественником многих красителей и пестицидов.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Джеральд Бут, «Нитросоединения ароматические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH: Weinheim, 2005. два : 10.1002/14356007.a17_411
- ^ Богерт, Марстон Т.; Столл, Артур (1928). «Ди- о -нитрофенил дисульфид». Органические синтезы . 8 : 64. дои : 10.15227/orgsyn.008.0064 .