4-нитрохлорбензол

4-нитрохлорбензол
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 1-хлор-4-нитробензол
	Другие имена 4-хлор-1-нитробензол ; 4-хлорнитробензол ; P -Nitrochlorobenzene ; Pncbo
Идентификаторы
Номер CAS	100-00-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	21106020 ;
Echa Infocard	100.002.554
Кегг	C14456 ;
PubChem CID	7474 ;
НЕКОТОРЫЙ	CVL66U249D ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID5020281 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 6 H 4 Cl N O 2
Молярная масса	157.55 g·mol −1
Появление	Светло -желтый твердый
Запах	сладкий
Плотность	1,52 г/см 3 (20 ° C)
Точка плавления	83,6 ° C (182,5 ° F; 356,8 K)
Точка кипения	242,0 ° C (467,6 ° F; 515,1 K)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Растворимость в других растворителях	Растворимый в толуоле, эфире, ацетон, горячий этанол
Давление паров	0,2 мм рт. Ст. (30 ° C)
Опасности
точка возгорания	12 ° C (54 ° F; 285 K)
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Ld 50 ( средняя доза )	812 мг/кг (крыса, устное) ; 1414 мг/кг (мышь, оральный) ; 440 мг/кг (мышь, оральный) ; 420 мг/кг (крыса, устное)
LC 50 ( медианная концентрация )	164 мг/м 3 (кошка, 7 часов)
	Niosh (пределы воздействия на здоровье США):
Пел (допустимый)	TWA 1 мг/м 3 [кожа]
Rel (рекомендуется)	Что
IDLH (немедленная опасность)	CA [100 мг/м 3 ]
Лист данных безопасности (SDS)	Внешние MSDS
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

4-нитрохлорбензол -это органическое соединение с формулой CLC ₆ H ₄ no ₂ . Это бледно -желтое твердое вещество. 4-нитрохлорбензол является распространенным промежуточным соединением в производстве ряда промышленно полезных соединений, включая антиоксиданты, обычно встречающиеся в резине . Другие изомеры с формулой CLC ₆ H ₄ № ₂ включают 2-нитрохлорбензол и 3-нитрохлорбензол.

Подготовка

4-нитрохлорбензол готовится промышленно нитрацией хлорбензола :

CLC ₆ H ₅ + HNO ₃ → CLC ₆ H ₄ NO ₂ + H ₂ O

Эта реакция дает как 2-, так и 4-нитро-производные, примерно в соотношении 1: 2. Эти изомеры разделены комбинацией кристаллизации и дистилляции. ^{[ 2 ]} 4-нитрохлорбензол был первоначально подготовлен путем нитрации 4-бромхлорбензола Холлеменом и коллегами. ^{[ 3 ]}

Приложения

4-нитрохлорбензол является посредником в подготовке различных производных. Нитрация дает 2,4-динитрохлорбензол и 3,4-дихлорнитробензол . Сокращение железным металлом дает 4-хлораанилин . Электроно-гибкий характер добавленной нитро-группы делает бензоловое кольцо особенно восприимчивым к нуклеофильной ароматической замещении , в отличие от связанного хлорбензола. Таким образом, сильный гидроксид нуклеофилов , метоксид , фторид и хлорид амида вытеснения с получением соответственно 4-нитрофенол , 4-нитроанизол, 4-фторнитробензол и 4-нитроанилин . ^{[ 2 ]}^{[ 4 ]}

Другим использованием 4-нитрохлорбензола является его конденсация анилином для получения 4-нитродифениламина. Редактивное алкилирование нитро -группы дает вторичные ариламина, которые являются полезными антиоксидантами для резины.

4-нитрохлорбензол является предшественником антипротезированного препарата DAPSone ( 4-[(4-аминобензол) сульфонил] анилин). ^{[ 2 ]}

Безопасность

США Национальный институт безопасности и гигиены труда рассматривает 4-нитрохлорбензол как потенциальный профессиональный канцероген. ^{[ 5 ]} Управление по безопасности и гигиене труда установило допустимый предел воздействия 1 мг/м. ³ Американская конференция государственных промышленных гигиенистов рекомендует лимит воздействия в воздухе 0,64 мг/м ³ В течение какое-то время в среднем восемь часов. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0452" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Джеральд Бут (2007). «Нитро -соединения, ароматные». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732 .
^ «Нитрация смешанных дихалогеновых бензолов» сборы химических работ в Нидерландах и Бельгии. Амстердам, 1915; стр. 204-235.
^ Брюстер, Рэй Q.; Гронинг, Теодор (1934). «П-нитродифенил эфир». Органические синтезы . 14 : 66. doi : 10.15227/orgsyn.014.0066 .
^ CDC - сразу же опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH): P -Nitrochlorobenzene
^ CDC - Pocket Guide niosh к химическим опасностям
^ Департамент здравоохранения и старших услуг Нью -Джерси - Информационный бюллетень опасного вещества

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0452" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[Ullmann-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Джеральд Бут (2007). «Нитро -соединения, ароматные». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732 .

[3] «Нитрация смешанных дихалогеновых бензолов» сборы химических работ в Нидерландах и Бельгии. Амстердам, 1915; стр. 204-235.

[4] Брюстер, Рэй Q.; Гронинг, Теодор (1934). «П-нитродифенил эфир». Органические синтезы . 14 : 66. doi : 10.15227/orgsyn.014.0066 .

[5] CDC - сразу же опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH): P -Nitrochlorobenzene

[6] CDC - Pocket Guide niosh к химическим опасностям

[7] Департамент здравоохранения и старших услуг Нью -Джерси - Информационный бюллетень опасного вещества

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]