оксикарбоксин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
6-Метил-4,4-диоксо- N -фенил-3,4-дигидро- 2H -1,4λ 6 -оксатиин-5-карбоксамид | |
| Другие имена
оксикарбоксин; Дкмод; Оксикарбоксин, Витавакс сульфон, Плантвакс, Карбоджет, 5,6-дигидро-2-метил-1,4-оксатиин-3-карбоксанилид-4,4-диоксид.
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.023.697 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Н 13 Н О 4 С | |
| Молярная масса | 267.30 g·mol −1 |
| Температура плавления | 120 ° С (248 ° F; 393 К) |
| умеренный | |
| Растворимость | ацетон , ДМФ , этанол и метанол |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Карбоксин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Оксикарбоксин — органическое химическое вещество, используемое в сельском хозяйстве для защиты сельскохозяйственных культур от грибковых заболеваний. Впервые он был продан компанией Uniroyal в 1969 году под торговой маркой Plantvax . Соединение представляет собой анилид , который объединяет гетероциклическую кислоту с анилином с образованием ингибитора сукцинатдегидрогеназы (SDHI). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
Синтез
[ редактировать ]Оксиксарбоксин был впервые получен путем окисления карбоксина , как описано в патентах , поданных Uniroyal. [ 4 ]
Этил-2-хлорацетоацетат обрабатывают 2-меркаптоэтанолом и основанием с последующей циклизацией и удалением воды в кислых условиях. Полученный этиловый эфир 1,4-оксатиинового гетероцикла затем преобразуют в амид с анилином в стандартных условиях через карбоновую кислоту и хлорангидрид. Это дает карбоксин с высоким общим выходом. [ 5 ] Синтез завершают обработкой 30%-ным раствором перекиси водорода в уксусной кислоте . [ 4 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Карбоксин и оксикарбоксин действуют путем ингибирования сукцинатдегидрогеназы (SDHI): [ 6 ] они связываются с участком восстановления хинона ферментного комплекса, предотвращая убихинона это действие . Как следствие, цикл трикарбоновых кислот и цепь переноса электронов не могут функционировать. [ 7 ] [ 8 ]
Использование
[ редактировать ]Оксикарбоксин используется для борьбы с ржавчинными заболеваниями (например, соевой ржавчиной ) в дозе 200–400 г/га. [ 3 ] [ 9 ]
История
[ редактировать ]Оксикарбоксин коммерчески доступен с 1969 года, когда он был представлен под торговой маркой Plantvax. [ 2 ] [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Уолтер, Харальд (2016). «Фунгицидные карбоксамиды, ингибирующие сукцинатдегидрогеназу». В Ламберте, Клеменс; Дингес, Юрген (ред.). Классы биоактивных карбоновых соединений: фармацевтика и агрохимия . Уайли. стр. 405–425. дои : 10.1002/9783527693931.ch31 . ISBN 9783527339471 .
- ^ Jump up to: а б Акерманн, Питер; Марго, Пол; Мюллер, Франц (2000). «Фунгициды сельскохозяйственные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a12_085 . ISBN 3527306730 .
- ^ Jump up to: а б Шанмугасундарам, С.; Да, СиСи; Хартман, Г.Л.; Талекар, Н.С. (1991). Потребности в исследованиях овощной сои для производства и улучшения качества (PDF) . Тайбэй: Азиатский центр исследований и разработок овощей. стр. 86–87. ISBN 9789290580478 . Проверено 6 февраля 2016 г.
- ^ Jump up to: а б патент США 3402241 , фон Шмелинг Б.; Кулка, М. и Харрисон, Вашингтон, «Борьба с грибковыми и бактериальными заболеваниями растений с помощью 2,3-дигидро-5-карбоксимидо-6-метил-1,4-оксатиина, моно- и диоксидов», выпущено в 1968–09 гг. -17, закреплен за Uniroyal Inc.
- ^ фон Шмелинг, Б.; Кулька, Маршалл (1966). «Системная фунгицидная активность производных 1,4-оксатиина». Наука . 152 (3722): 659–660. Бибкод : 1966Sci...152..659В . дои : 10.1126/science.152.3722.659 . ПМИД 17779512 . S2CID 27561137 .
- ^ Гунатиллеке, IAUN; Арст, Х.Н.; Скаццоккио, К. (1975). «Три гена определяют карбоксиновую чувствительность окисления митохондриального сукцината у Aspergillus nidulans » . Генетические исследования . 26 (3): 297–305. дои : 10.1017/S0016672300016098 . ПМИД 178574 .
- ^ Оедотун, Кайоде С.; Лемир, Бернар Д. (2004). «Четвертичная структура сукцинатдегидрогеназы Saccharomyces cerevisiae» . Журнал биологической химии . 279 (10): 9424–9431. дои : 10.1074/jbc.M311876200 . ПМИД 14672929 .
- ^ Авено, Эрве Ф.; Михаилидис, Фемида Дж. (2010). «Прогресс в понимании молекулярных механизмов и эволюции устойчивости к фунгицидам, ингибирующим сукцинатдегидрогеназу (SDHI), у фитопатогенных грибов». Защита урожая . 29 (7): 643–651. дои : 10.1016/j.cropro.2010.02.019 .
- ^ Уортинг CR, изд. (1987). Руководство по пестицидам - Всемирный сборник (Восьмое изд.). Британский совет по защите растений. п. 624. ИСБН 0948404019 .
- ^ База данных свойств пестицидов (15 июня 2023 г.). «Оксикарбоксин» . Университет Хартфордшира . Проверено 7 августа 2023 г.