2-меркаптоэтанол
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Сульфанилэтан-1-ол [ 1 ] | |
| Другие имена
2-Меркаптоэтан-1-ол
2-гидрокси-1-этантиол β-меркаптоэтанол Тиогликоль Бета-наемник | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| 773648 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.422 |
| Номер ЕС |
|
| 1368 | |
| КЕГГ | |
| МеШ | Меркаптоэтанол |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2966 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 2 Н 6 О С | |
| Молярная масса | 78.13 g·mol −1 |
| Запах | Неприятный, своеобразный |
| Плотность | 1,114 г/см 3 |
| Температура плавления | -100 ° C (-148 ° F; 173 К) |
| Точка кипения | 157 °С; 314 °Ф; 430 К |
| войти P | −0.23 |
| Давление пара | 0,76 гПа (при 20 °С); 4,67 гПа (при 40 °C) |
| Кислотность ( pKa ) | 9.643 |
| Основность (p K b ) | 4.354 |
Показатель преломления ( n D )
|
1.4996 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х301 , Х310 , Х315 , Х317 , Х318 , Х330 , Х410 | |
| П260 , П273 , П280 , П284 , П301+П310 , П302+П350 | |
| точка возгорания | 68 ° C (154 ° F; 341 К) |
| Взрывоопасные пределы | 18% |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
244 мг/кг (перорально, крыса) [ 2 ] 150 мг/кг (кожа кролика) [ 2 ] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Этиленгликоль 1,2-Этандитиол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2-Меркаптоэтанол (также β-меркаптоэтанол , BME , 2BME , 2-ME или β-met ) представляет собой химическое соединение с формулой HOCH 2 CH 2 SH. ME или βME, как его обычно называют, используется для восстановления дисульфидных связей и может действовать как биологический антиоксидант, удаляя гидроксильные радикалы (среди прочего). Он широко используется, поскольку гидроксильная группа обеспечивает растворимость в воде и снижает летучесть. Из-за пониженного давления пара его запах, хотя и неприятный, менее неприятен, чем у родственных тиолов .
Производство
[ редактировать ]2-Меркаптоэтанол получают в промышленности путем реакции оксида этилена с сероводородом . Тиодигликоль и различные цеолиты катализируют реакцию. [ 3 ]
Реакции
[ редактировать ]2-Меркаптоэтанол реагирует с альдегидами и кетонами с образованием соответствующих оксатиоланов . [ 4 ] Это делает 2-меркаптоэтанол полезным в качестве защитной группы , образуя производное, стабильность которого находится между стабильностью диоксолана и дитиолана . [ 5 ]
Приложения
[ редактировать ]Сокращение белков
[ редактировать ]Некоторые белки могут быть денатурированы 2-меркаптоэтанолом, который расщепляет дисульфидные связи , которые могут образовываться между тиоловыми группами остатков цистеина . В случае избытка 2-меркаптоэтанола равновесие смещается вправо:
- RS–SR + 2 HOCH 2 CH 2 SH ⇌ 2 RSH + HOCH 2 CH 2 S–SCH 2 CH 2 OH
Разрыв связей SS может привести к нарушению как третичной , так и четвертичной структуры некоторых белков. [ 6 ] Из-за его способности нарушать структуру белков его использовали при анализе белков, например, для проверки того, что раствор белка содержит мономерные белковые молекулы вместо димеров с дисульфидной связью или олигомеров более высокого порядка . Однако, поскольку 2-меркаптоэтанол образует аддукты со свободными цистеинами и несколько более токсичен, дитиотреитол (ДТТ), как правило, чаще используется, особенно в SDS-PAGE . ДТТ также является более мощным восстановителем с окислительно-восстановительным потенциалом (при pH 7) -0,33 В по сравнению с -0,26 В для 2-меркаптоэтанола. [ 7 ]
2-Меркаптоэтанол часто используется взаимозаменяемо с дитиотреитолом (DTT) или трис(2-карбоксиэтил)фосфином (TCEP) без запаха в биологических целях.
Хотя 2-меркаптоэтанол обладает более высокой летучестью, чем ДТТ, он более стабилен: период полураспада 2-меркаптоэтанола составляет более 100 часов при pH 6,5 и 4 часа при pH 8,5; Период полувыведения ДТТ составляет 40 часов при pH 6,5 и 1,5 часа при pH 8,5. [ 8 ] [ 9 ]
Предотвращение окисления белка
[ редактировать ]2-Меркаптоэтанол и родственные ему восстановители (например, ДТТ) часто включаются в ферментативные реакции для ингибирования окисления свободных сульфгидрильных остатков и, следовательно, для поддержания активности белка. Его часто используют в ферментных анализах в качестве стандартного буферного компонента. [ 10 ]
Денатурирующие рибонуклеазы
[ редактировать ]2-Меркаптоэтанол используется в некоторых процедурах выделения РНК для устранения рибонуклеазы, высвобождаемой во время лизиса клеток. Многочисленные дисульфидные связи делают рибонуклеазы очень стабильными ферментами, поэтому 2-меркаптоэтанол используется для восстановления этих дисульфидных связей и необратимой денатурации белков. Это не позволяет им переваривать РНК во время процедуры экстракции. [ 11 ]
Снятие защиты с карбаматов
[ редактировать ]Некоторые защитные группы карбамата, такие как карбоксибензил (Cbz) или аллилоксикарбонил (аллок), можно снять с использования 2-меркаптоэтанола в присутствии фосфата калия в диметилацетамиде . [ 12 ]
Безопасность
[ редактировать ]2-Меркаптоэтанол считается токсичным, вызывая раздражение носовых ходов и дыхательных путей при вдыхании, раздражение кожи, рвоту и боль в желудке при проглатывании и потенциально смерть в случае серьезного воздействия. [ 13 ]
См. также
[ редактировать ]- Дитиотреитол (ДТТ)
- Дитиобутиламин (ДТБА)
- ТКЭП
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 697. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивен 30 июня 2024 г.). ISBN 978-0-85404-182-4 .
Префиксы «меркапто» (–SH), «гидроселено» или «селенил» (–SeH) и т. д. больше не рекомендуются.
{{cite book}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на июнь 2024 г. ( ссылка ) - ^ Перейти обратно: а б 2-меркаптоэтанол
- ^ Рой, Катрин-Мария (2005). «Тиолы и органические сульфиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a26_767 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ «1,3-Дитиоланы, 1,3-Дитианы» . Портал органической химии. Архивировано из оригинала 17 мая 2008 года . Проверено 27 мая 2008 г.
- ^ Сартори, Джованни; Баллини, Роберт; Биджи, Франка; Босика, Джованна; Мэгги, Раймонд; Риги, Паоло (2004). «Защита (и снятие защиты) функциональных групп в органическом синтезе посредством гетерогенного катализа». хим. Преподобный . 104 (1): 199–250. дои : 10.1021/cr0200769 . ПМИД 14719975 .
- ^ «2-Меркаптоэтанол» . Chemicalland21.com. Архивировано из оригинала 5 октября 2006 г. Проверено 8 октября 2006 г.
- ^ Эйткен CE; Маршалл Р.А., Пуглиси Дж.Д. (2008). «Система удаления кислорода для улучшения стабильности красителей в экспериментах по флуоресценции одиночных молекул» . Биофиз Дж . 94 (5): 1826–35. Бибкод : 2008BpJ....94.1826A . дои : 10.1529/biophysj.107.117689 . ПМЦ 2242739 . ПМИД 17921203 .
- ^ Йе, Дж.И. (2009) «Добавки и микрокалориметрические подходы для оптимизации кристаллизации» в журнале «Кристаллизация белка» , 2-е издание (под ред.: Т. Бергфорс), International University Line, Ла-Хойя, Калифорния. ISBN 978-0-9720774-4-6 .
- ^ Стивенс Р.; Стивенс Л.; Прайс, Северная Каролина (1983). «Стабильность различных тиоловых соединений, используемых при очистке белков». Биохимическое образование . 11 (2): 70. дои : 10.1016/0307-4412(83)90048-1 .
- ^ Верден, К; Ван Клиф, Р.; Фрэнк, Дж; Шредер, Х; Ван Дейкен, JP; Шефферс, Вашингтон (1985). «Свойства НАД(Ф)Н-зависимой ксилозоредуктазы ксилозоферментирующих дрожжей Pichia stipitis » . Биохимический журнал . 226 (3): 669–77. дои : 10.1042/bj2260669 . ПМЦ 1144764 . ПМИД 3921014 .
- ^ Нельсон, Дэвид Р.; Ленинджер, Альберт Л; Кокс, Майкл (2005). Ленингерские принципы биохимии . Нью-Йорк: WH Freeman. стр. 148 . ISBN 0-7167-4339-6 .
- ^ Скэттолин, Томас; Гарбауи, Тауфик; Чен, Чэн-и (2022). «Нуклеофильное снятие защиты карбамата, опосредованное 2-меркаптоэтанолом». Органические письма . 24 (20): 3736–3740. doi : 10.1021/acs.orglett.2c01410 . ПМИД 35559611 . S2CID 248776636 .
- ^ «Паспорт безопасности материала» . Мерк . Проверено 24 сентября 2023 г.
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|