Бензенселенол
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК
Бензенселенол
| |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.010.417 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 5 СеХ | |||
| Молярная масса | 157.085 g·mol −1 | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Запах | крайне отвратительно, но характерно | ||
| Плотность | 1,479 г/см 3 | ||
| Точка кипения | От 71 до 72 ° C (от 160 до 162 ° F; от 344 до 345 К) (18 мм рт. ст .) | ||
| немного | |||
| Растворимость в других растворителях | большинство органических растворителей | ||
Показатель преломления ( n D )
|
1.616 | ||
| Структура | |||
| 1,1 Д | |||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
токсичный | ||
| СГС Маркировка : | |||
  
| |||
| Опасность | |||
| Х301 , Х331 , Х373 , Х410 | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
|||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Бензолселенол , также известный как селенофенол , представляет собой селенорганическое соединение с химической формулой C 6 H 5 Se H , часто сокращенно Ph SeH. Это селеновый аналог фенола . Это бесцветное соединение с неприятным запахом является реагентом в органическом синтезе . [ 1 ]
Синтез
[ редактировать ]Бензолселенол получают реакцией бромида фенилмагния и селена : [ 2 ]
- PhMgBr + Se → PhSeMgBr
- PhSeMgBr + HCl → PhSeH + MgBrCl
Поскольку бензолселенол не имеет длительного срока хранения, он часто образуется на месте. Распространенным методом является восстановление дифенилдиселенида . Еще одна причина этого преобразования заключается в том, что часто ищут именно анион. [ 1 ]
Реакции
[ редактировать ]Бензолселенол в большей степени, чем тиофенол, легко окисляется воздухом. Легкость этой реакции отражает слабость связи Se-H, энергия диссоциации которой оценивается в пределах от 67 до 74 ккал/моль. [ 1 ] Напротив, SH БДЭ для тиофенола составляет около 80 ккал/моль. [ 3 ] Продукт представляет собой дифенилдиселенид , как показано в этом идеализированном уравнении:
- 4 PhSeH + O 2 → 2 PhSeSePh + 2 H 2 O
На присутствие диселенида в бензолселеноле указывает желтое окрашивание. Диселенид можно превратить обратно в селенол путем восстановления с последующим подкислением полученного продукта. PhSe − .
PhSeH является кислым с p K a 5,9. Таким образом, при нейтральном pH он в основном ионизирован:
- ФСЭГ → ФСЭ − + Ч +
Он примерно в семь раз более кислый, чем родственный тиофенол . Оба соединения растворяются в воде при добавлении основания. Сопряженное основание PhSe − , мощный нуклеофил . [ 1 ]
История
[ редактировать ]Бензолселенол впервые был описан в 1888 году при реакции бензола с тетрахлоридом селена ( SeCl 4 ) в присутствии трихлорида алюминия ( AlCl3 ) . [ 4 ] [ 5 ]
Безопасность
[ редактировать ]Соединение имеет сильный неприятный запах [ 6 ] и, как и другие селенорганические соединения, токсичны.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Сонода, Нобору; Огава, Ахия; Восстановление, Франческо (2005). «Бензолселенол» Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rb018.pub2 . ISBN 0471936235 .
- ^ Фостер, Д.Г. (1944). «Селенофенол». Органические синтезы . 24 : 89. дои : 10.15227/orgsyn.024.0089 .
- ^ Чандра, Асит К.; Нам, Фам-Кам; Нгуен, Минь Тхо (2003). «Энтальпии диссоциации связи S-H и кислотность пара- и метазамещенных тиофенолов: квантово-химическое исследование». Журнал физической химии А. 107 (43): 9182–9188. Бибкод : 2003JPCA..107.9182C . дои : 10.1021/jp035622w .
- ^ Шабри, MC (1888). «Первые попытки синтеза селенированных органических соединений ароматического ряда» . Бюллетень Парижского химического общества . 50 : 133–137.
- ^ Шабри, MC (1890). «О синтезе некоторых соединений селена ароматического ряда» . Анналы химии и физики . 6 (20): 202–286.
- ^ Лоу, Д. (15 мая 2012 г.). «Вещи, с которыми я не буду работать: селенофенол» . В Трубопроводе .