Колестолон

Колестолон
Клинические данные
Другие имена	5α-холест-8(14)-ен-3β-ол-15-он; 3β-Гидрокси-5α-холест-8(14)-ен-15-он
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	50673-97-7 ;
ПабХим CID	39756 ;
ХимическийПаук	39756 ;
НЕКОТОРЫЙ	5P8396T5XF ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6046212 ;
Химические и физические данные
Формула	С 27 Н 44 О 2
Молярная масса	400.647 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ

Колестолон ( INN международное непатентованное название Tooltip , USAN принятое в США название ), также известный как 5α-холест-8(14)-ен-3β-ол-15-он , является мощным ингибитором стеринов Tooltip , биосинтеза , который описывается как гипохолестеринемическое (снижающее уровень липидов) средство . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Впервые о нем было сообщено в 1977 году и изучалось как минимум до 1988 года, но так и не было использовано в медицинских целях. ^{[ 1 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Было обнаружено, что колестолон значительно снижает уровень холестерина в сыворотке крови как у животных, так и у людей. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Он ингибирует несколько относительно ранних стадий биосинтеза холестерина, таких как HMG-CoA-редуктаза. ^{[ 6 ]} и, по-видимому, не влияет ни на какие поздние этапы (в частности, после сквалена ). ^{[ 5 ]} В отличие от ингибиторов биосинтеза холестерина на поздней стадии, таких как трипаранол и азакостерол , у животных, получавших колестолон, не наблюдалось накопления стеринов, что позволяет предположить, что он не разделяет токсичность ингибиторов биосинтеза холестерина на поздней стадии. ^{[ 5 ]}

Помимо мощного ингибирования биосинтеза холестерина, примечательно, что колестолон также служит предшественником холестерина и эффективно превращается в него в печени гомогенатах крыс и при пероральном введении крысам. ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 646–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
^ Дэниел Леднисер (4 марта 2009 г.). Стратегии синтеза и разработки органических лекарств . Джон Уайли и сыновья. стр. 186–. ISBN 978-0-470-39959-0 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Производные 9α-гидрокси-3-оксо-4,24(25)-стигмастадиен-26-овой кислоты, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции» .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Шрёпфер Г.Дж., Чу А.Дж., Нидлман Д.Х., Изуми А., Нгуен П.Т., Ван К.С., Литтл Дж.М., Шерил Б.К., Кисич А. (1988). «Ингибиторы синтеза стеринов. Метаболизм 5-альфа-холест-8(14)-ен-3-бета-ол-15-она после внутривенного введения канюлированным желчным протокам крысам» . Ж. Биол. Хим . 263 (9): 4110–23. дои : 10.1016/S0021-9258(18)68897-0 . ПМИД 3346239 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Шрёпфер Г.Дж., Пэриш Э.Дж., Кисич А., Джексон Э.М., Фарли СМ, Мотт Дж.Э. (1982). «5-альфа-холест-8(14)-ен-3-бета-ол-15-он, мощный ингибитор биосинтеза стеринов, снижает уровень холестерина в сыворотке и изменяет распределение холестерина в липопротеинах у бабуинов» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 79 (9): 3042–6. Бибкод : 1982PNAS...79.3042S . дои : 10.1073/pnas.79.9.3042 . ПМЦ 346345 . ПМИД 6953447 .
^ Затраты, риски и вознаграждения на фармацевтические НИОКР . Издательство ДИАНА. 1993. стр. 25–. ISBN 978-1-4289-2103-0 .

[Elks2014-1] Jump up to: ^а ^б Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 646–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .

[Lednicer2009-2] Дэниел Леднисер (4 марта 2009 г.). Стратегии синтеза и разработки органических лекарств . Джон Уайли и сыновья. стр. 186–. ISBN 978-0-470-39959-0 .

[US5112815-3] Jump up to: ^а ^б ^с «Производные 9α-гидрокси-3-оксо-4,24(25)-стигмастадиен-26-овой кислоты, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции» .

[pmid3346239-4] Jump up to: ^а ^б ^с Шрёпфер Г.Дж., Чу А.Дж., Нидлман Д.Х., Изуми А., Нгуен П.Т., Ван К.С., Литтл Дж.М., Шерил Б.К., Кисич А. (1988). «Ингибиторы синтеза стеринов. Метаболизм 5-альфа-холест-8(14)-ен-3-бета-ол-15-она после внутривенного введения канюлированным желчным протокам крысам» . Ж. Биол. Хим . 263 (9): 4110–23. дои : 10.1016/S0021-9258(18)68897-0 . ПМИД 3346239 .

[pmid6953447-5] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Шрёпфер Г.Дж., Пэриш Э.Дж., Кисич А., Джексон Э.М., Фарли СМ, Мотт Дж.Э. (1982). «5-альфа-холест-8(14)-ен-3-бета-ол-15-он, мощный ингибитор биосинтеза стеринов, снижает уровень холестерина в сыворотке и изменяет распределение холестерина в липопротеинах у бабуинов» . Учеб. Натл. акад. наук. США . 79 (9): 3042–6. Бибкод : 1982PNAS...79.3042S . дои : 10.1073/pnas.79.9.3042 . ПМЦ 346345 . ПМИД 6953447 .

[DIANE-6] Затраты, риски и вознаграждения на фармацевтические НИОКР . Издательство ДИАНА. 1993. стр. 25–. ISBN 978-1-4289-2103-0 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]