Пиперитон

Пиперитон ^{[ 1 ]}
Имена
	Имя IUPAC 6-изопропил-3-метил-1-циклогекс-2
	Другие имена 3-Carvomenthenone; P -mentH-1-EN-3-One
Идентификаторы
Номер CAS	89-81-6 ( д / л ) ; 6091-50-5 ( D ) ; 4573-50-6 ( L ) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 48933 ;
Chemspider	6721 ;
Echa Infocard	100.001.766
PubChem CID	6987 ;
НЕКОТОРЫЙ	1vz8rg269r ; 8Z2GU5WBU ( D ) ; 8gzy0q0n20 ( l ) ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID7052604 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 10 H 16 O
Молярная масса	152.23 g/mol
Плотность	0,9331 г/см 3
Точка плавления	232 до 233 ° C (от 450 до 451 ° F; 505 до 506 K)
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Пиперитон - это натуральный монотерпен кетон , который является компонентом некоторых эфирных масел . Обе стереоизомеры , D -форма и L -форма известны. D аромат , -форма имеет похожий на мятой и был выделен из масла растений из родов Cymbopogon , Andropogon и Mentha . ^{[ 1 ]} L -форма была изолирована от ель Ситки . ^{[ 1 ]}

Возникновение

Пиперитон встречается во многих эфирных маслах , в том числе более тридцати видов рода Eucalyptus . Высокие уровни присутствуют у определенных видов эвкалипта и мента . ^{[ 2 ]} У рода Eucalyptus самые высокие концентрации обнаружены в погружениях эвкалипта . ^{[ 3 ]} Оба энантиомера встречаются естественным образом. У видов эвкалипта (-)-присутствует пиперитон; У видов мяты (+)-найден пиперитон; и некоторые растения содержат ракемный пиперитон. ^{[ 2 ]}

Характеристики

Пиперитон - это бесцветная жидкость с отчетливым запахом мяты . ^{[ 3 ]}

Производство

Пиперитон может быть синтезирован из изопропилового ацетоацетата и 3-бутен-2-один . ^{[ 4 ]}

Основным источником D / L -пиперитона является эвкалиптовые погружения , производимые в основном в Южной Африке . ^{[ 5 ]}

Реакция

Пиперитон используется в качестве основного сырья для производства синтетического ментола и тимола . ^{[ 4 ]} Сокращение до ментола достигается с использованием водорода и никелевого катализатора. Окисление до тимола выполняется с хлоридом железа (III) и уксусной кислотой . Он также образует аддукты с бензальдегидом и гидроксиламином ( оксим ), которые были исторически полезны для идентификации соединений по точкам плавления производных. ^{[ 3 ]} Под воздействием света пиперитон подвергается фотодимеризации , образуя полициклическое соединение с циклобутановым кольцом. ^{[ 6 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Merck Index , 11th Edition, 7443
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Узи Равид, Эли Путевский, Ирена Кацир (март 1994 г.), «Энантиомерное распределение пиперитона в эфирных маслах некоторых Mentha spp., Calamintha Incána (Sm.) Heldr. И Artemisia Judaica L», Flavor and Fragrance Journal , vol. 9, нет. 2, с. 85–87, doi : 10.1002/ffj.2730090210 {{citation}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в «lxxxvii. Джон Рид, Генри Джордж Смит (1921) , Soc., Trans. Vol. 119, нет. 0, с. 779–789, doi : 10.1039/ct9211900779
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Фриц Эйден (август 2007 г.), «Карл Хагеманн ... человек великой доброты, настоящий химик ...», Химия в наше время , вып. . нет 41 ,
^ Боланд, DJ, Брофи, JJ и APN House, Eucalyptus Leaf Miws , 1991, ISBN 0-909605-69-6
^ H. Ziffer, NE Sharpless, Ro Kan (январь 1966 г.), «Фотодимеры пиперитона», Tetrahedron , Vol. 22, нет. 9, с. 3011–3020, doi : 10.1016/s0040-4020 (01) 82280-8 {{citation}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[Merck-1] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Merck Index , 11th Edition, 7443

[Ravid_1994-2] Jump up to: ^а ^{беременный} Узи Равид, Эли Путевский, Ирена Кацир (март 1994 г.), «Энантиомерное распределение пиперитона в эфирных маслах некоторых Mentha spp., Calamintha Incána (Sm.) Heldr. И Artemisia Judaica L», Flavor and Fragrance Journal , vol. 9, нет. 2, с. 85–87, doi : 10.1002/ffj.2730090210 {{citation}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[:1-3] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в «lxxxvii. Джон Рид, Генри Джордж Смит (1921) , Soc., Trans. Vol. 119, нет. 0, с. 779–789, doi : 10.1039/ct9211900779

[:2-4] Jump up to: ^а ^{беременный} Фриц Эйден (август 2007 г.), «Карл Хагеманн ... человек великой доброты, настоящий химик ...», Химия в наше время , вып. . нет 41 ,

[5] Боланд, DJ, Брофи, JJ и APN House, Eucalyptus Leaf Miws , 1991, ISBN 0-909605-69-6

[6] H. Ziffer, NE Sharpless, Ro Kan (январь 1966 г.), «Фотодимеры пиперитона», Tetrahedron , Vol. 22, нет. 9, с. 3011–3020, doi : 10.1016/s0040-4020 (01) 82280-8 {{citation}}: Cs1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]