Рубеллин б

Рубеллин б
Имена
	Имя IUPAC (3R, 3AS, 10S, 10AS, 19CR) -3,6,10,13,15,18-гексагидрокси-8-метил-3,3A, 11,19C-тетрагидробензо [E] Naphtho [2 ', 3': 5,6] флуорено [1,9A-B] окспин-5,14,19 (10h) -trione
Характеристики
Химическая формула	C30H22O10
Молярная масса	542.50 g⋅mol^-1
Точка плавления	1428.25 [k]
Точка кипения	1709,77 [k]
Идентификаторы
Номер CAS	102349-31-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	52085317 ;
PubChem CID	119025778 ;
НЕКОТОРЫЙ	88B20HYO95 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Рубеллин B является фитотоксическим химическим веществом, ответственным за заболевание пятна листьев Рамауларии из -за его способности создавать реактивные радикальные супероксиды . Препарат не участвовал во многих клинических исследованиях, но было обнаружено, что агрегация Тау указывает на его потенциал при лечении болезни Альцгеймера . ^{[ 1 ]}

Биосинтез

Биосинтез рубелей включал систему PKS 1 типа для создания основания антрахинона , хрисофанола , которая затем димеризируется и пост обработки для создания множества продуктов Rubellin. ^{[ 2 ]} Процесс начинается с загруженного стартового ACP , который проходит 7 раундов удлинения с KT (кетосинтазой), в ( ацетилтрансферазе ), шаблоне продукта PT) и комплекса ACP (ацил-носитель) с использованием малонил-КоА в качестве молекулы нагрузки. Затем комплекс циклизируется с помощью фермента β-лактамазы и декарбоксилируется RCCH ^{[ 2 ]} Производство хризофанола . Затем хризофанол проходит де-ароматизацию с ферментом RCCC, ^{[ 2 ]} тетрагидронафтальен . редуктаза, Th4n Эти два хризофанола затем конъюгируют друг с другом ферментом P450 , RCCM, ^{[ 2 ]} который уникален в Ramularia Collo-Cygni. Эта молекула служит предшественником для производства множества рублеров, один из которых представляет собой рубелин B. Продолжение пути к рублеру B, молекула предшественника гидроксилируется ферментом RCCD, ^{[ 2 ]} FAD-зависимая монооксигеназа . Последний шаг к Рубеллину B-окисление до семичленного кольца фермента BVMO, RCCL ^{[ 2 ]} в рисунке.

Биосинтез конформеров

Биосинтез всех соединений рубелина, обнаруженных в Ramularia Collo-Cygni, сообщалось в литературе. ^{[ 2 ]}

Естественное явление

Рубеллин встречается естественным путем в ряде грибов , а смесь рублеров вызывает фитотоксические эффекты, называемые болезнью рамаулярии листьев. Первоначально молекула была обнаружена из -за ее присутствия на денежной культуре и, таким образом, была изолирована из гриба Mycospharella Rubella в 1986 году. ^{[ 3 ]} Соединение было в последнее время изолировано в Германии из-за его присутствия на больных листьях из грибного кольца Ramularia Collo-Cygni , который проложил путь к классификации синтеза и свойств молекулы.

Ссылки

^ Гартман, Джексон А.; Тамбар, Уттам К. (2021-08-20). «Синтетические исследования натуральных продуктов Rubellin: разработка стереоселективной стратегии и общий синтез (+)-рубелин С» . Журнал органической химии . 86 (16): 11237–11262. doi : 10.1021/acs.joc.1c00920 . ISSN 0022-3263 . PMC 8650140 . PMID 34288689 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ДУССАРТ, Франсуа; Якубчик, Дорота (2022-03-23). «Биосинтез рубелей в Рамуллии Collo-Cygni -Генетическая основа и предложение пути » Международный журнал молекулярных наук 23 (7): 3475. DOI : 10.3390/ ijms2 ISSN 1422-0 8998751PMC 35408835PMID
^ Арноне, Альберто; Камарда, Лоренцо; Насини, Джанлука; Ассанте, Джемма (1986-01-01). «Вторичные метаболиты плесени. Часть 15. Разъяснение структуры A и B, два новых метаболита антрахинона из Mycosphaerella Rubella» . Журнал Химического общества, Печкин Транзакции 1 : 255–260. doi : 10.1039/p19860000255 . ISSN 1364-5463 .

[1] Гартман, Джексон А.; Тамбар, Уттам К. (2021-08-20). «Синтетические исследования натуральных продуктов Rubellin: разработка стереоселективной стратегии и общий синтез (+)-рубелин С» . Журнал органической химии . 86 (16): 11237–11262. doi : 10.1021/acs.joc.1c00920 . ISSN 0022-3263 . PMC 8650140 . PMID 34288689 .

[:0-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон ^глин ДУССАРТ, Франсуа; Якубчик, Дорота (2022-03-23). «Биосинтез рубелей в Рамуллии Collo-Cygni -Генетическая основа и предложение пути » Международный журнал молекулярных наук 23 (7): 3475. DOI : 10.3390/ ijms2 ISSN 1422-0 8998751PMC 35408835PMID

[3] Арноне, Альберто; Камарда, Лоренцо; Насини, Джанлука; Ассанте, Джемма (1986-01-01). «Вторичные метаболиты плесени. Часть 15. Разъяснение структуры A и B, два новых метаболита антрахинона из Mycosphaerella Rubella» . Журнал Химического общества, Печкин Транзакции 1 : 255–260. doi : 10.1039/p19860000255 . ISSN 1364-5463 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]