Диметилбутадиен

Диметилбутадиен
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2,3-Диметилбута-1,3-диен
	Другие имена биизопропенил; диизопропенил; 2,3-диметилбутадиен; 2,3-Диметиленбутан
Идентификаторы
Номер CAS	513-81-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	10124 ;
Информационная карта ECHA	100.007.430
Номер ЕС	208-172-0 ;
ПабХим CID	10566 ;
НЕКОТОРЫЙ	61ТУУ25ХСО ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2022046 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Ч 10
Молярная масса	82.146 g·mol −1
Плотность	0,7222 г/см 3
Температура плавления	-76 ° C (-105 ° F; 197 К)
Точка кипения	69 ° C (156 ° F; 342 К)
Давление пара	269 мм рт.ст. (37,7 °С)
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Легковоспламеняющийся и раздражающий
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
точка возгорания	−1 ° C (30 ° F; 272 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Диметилбутадиен , формально называемый 2,3-диметил-1,3-бутадиен , представляет собой органическое соединение формулы (CH ₃ ) ₂ C ₄ H ₄ . Это бесцветная жидкость, которая сыграла важную роль в ранней истории синтетического каучука . Теперь это специальный реагент .

Синтез

Диметилбутадиен легко получают реакцией дегидратации пинакола, катализируемой кислотой : ^{[ 3 ]}

HO(CH ₃ ) ₂ C−C(CH ₃ ) ₂ OH → CH ₃ (CH ₂ =C−C=CH ₂ )CH ₃ + 2 H ₂ O

Текущий промышленный маршрут включает пропена с дегидрированием последующим . димеризацию ^{[ 4 ]}

Приложения

В 1909 году Фрицу Хофману и его команде, работавшей в компании Bayer, удалось полимеризовать диметилбутадиен. Тогда его назвали метилизопреном, потому что он имеет на одну метильную группу больше, чем изопрен . Их полимером стал первый синтетический каучук . ^{[ 5 ]} Полимер имел ряд недостатков по сравнению с натуральным каучуком . ^{[ 6 ]} Синтез диметилбутадиена по Байеру включал дегидратацию пинакола, как описано выше. ^{[ 4 ]}

Реакции

Диметилбутадиен легко вступает в реакции Дильса-Альдера и реагирует быстрее, чем 1,3-бутадиен . Его эффективность в этой реакции объясняется стабилизацией цис-конформации за счет влияния метильных групп на положения С2 и С3.

Ссылки

^ Хейнс, В.М.; Лиде, ДР (2012). Справочник CRC по химии и физике, 93-е изд . CRC Press/Тейлор и Фрэнсис. ISBN 978-1439880494 .
^ «CSID:10124» . Проверено 19 октября 2012 г.
^ CFH Аллен, Алан Белл, Л.В. Ньютон и Э.Р. Коберн (1942). «2,3-Диметил-1,3-бутадиен» . Органические синтезы . 22 : 39 {{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник томов , т. 3, с. 312 .
^ Jump up to: ^а ^б Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2000), «Углеводороды», Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм: Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a13_227 , ISBN 3527306730 .
^ Движущая сила резины , Леверкузен, Германия: LANXESS AG: 20.
^ «Плохая замена» . Проверено 18 октября 2012 г.

[1] Хейнс, В.М.; Лиде, ДР (2012). Справочник CRC по химии и физике, 93-е изд . CRC Press/Тейлор и Фрэнсис. ISBN 978-1439880494 .

[2] «CSID:10124» . Проверено 19 октября 2012 г.

[3] CFH Аллен, Алан Белл, Л.В. Ньютон и Э.Р. Коберн (1942). «2,3-Диметил-1,3-бутадиен» . Органические синтезы . 22 : 39 {{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник томов , т. 3, с. 312 .

[Ullmann-4] Jump up to: ^а ^б Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2000), «Углеводороды», Энциклопедия промышленной химии Ульмана , Вайнхайм: Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a13_227 , ISBN 3527306730 .

[5] Движущая сила резины , Леверкузен, Германия: LANXESS AG: 20.

[6] «Плохая замена» . Проверено 18 октября 2012 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]