Ауринтрикарбоновая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3,3'-[(3-карбокси-4-оксоциклогекса-2,5-диен-1-илиден)метилен]бис(6-гидроксибензойная кислота) | |
| Другие имена
5,5'-[(3-карбокси-4-оксоциклогекса-2,5-диен-1-илиден)метилен]бис(2-гидроксибензойная кислота)
Алюминоновая свободная кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | МИНУТЫ |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.022.390 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 22 Н 14 О 9 | |
| Молярная масса | 422.345 g·mol −1 |
| Появление | Порошок от темно-красного до коричневого цвета |
| Температура плавления | 300 ° С (572 ° F; 573 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Ауринтрикарбоновая кислота ( АТА ) представляет собой химическое соединение, которое легко полимеризуется в водном растворе, образуя стабильный свободный радикал, который ингибирует взаимодействия белка и нуклеиновой кислоты. Он является мощным ингибитором рибонуклеазы и топоизомеразы II, предотвращая связывание нуклеиновой кислоты с ферментом. Он стимулирует процессы фосфорилирования тирозина, включая путь Jak2/STAT5 в клетках лимфомы NB2, ErbB4 в клетках нейробластомы, а также MAP-киназы, белки Shc, фосфатидилинозитид-3-киназу и фосфолипазу Cγ в клетках PC12. Он также ингибирует апоптоз. Предотвращает снижение уровня Ca 2+ -непроницаемые рецепторы GluR2 и ингибируют кальпаин, Ca 2+ -активированная протеаза, которая активируется во время апоптоза. [ 1 ]
Он используется для ингибирования биосинтеза белка на начальных стадиях. Номинально он используется в биологических экспериментах в качестве ингибитора белка, а в виде соли аммония (известной как алюминон ) он используется в качестве реагента для оценки содержания алюминия в воде , биологических тканях и пищевых продуктах . [ 2 ]
Установлено, что АТА является сильным ингибитором топоизомераз и других нуклеаз. Это может быть полезно для повышения эффективности выделения РНК . [ 3 ]
Было обнаружено, что использование ауринтрикарбоновой кислоты против гриппом А постинфицирования оказывает сильный защитный эффект, подавляя способность вируса к размножению. Было обнаружено, что в культивируемых клетках почек собак он снижает размножение вируса и инфекцию при применении после заражения, но не при использовании в качестве « вакцины ». [ 4 ] Также было показано, что он блокирует связывание молекулы оболочки ВИЧ gp120 с корецептором CD4 на Т-клетках, через которые он проникает. [ нужна ссылка ]
Ауринтрикарбоновая кислота и ее аммониевая соль проявляют противовирусную активность in vitro против таких коронавирусов , как SARS , MERS и SARS-CoV-2 . научные исследования новых противовирусных препаратов для борьбы с этими заболеваниями. [ 5 ] [ 6 ]
Подготовка
[ редактировать ]Ауринтрикарбоновую кислоту можно получить конденсацией формальдегида с кислотой салициловой в присутствии нитритсодержащей серной кислоты. [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б «Ауринтрикарбоновая кислота» . Сигма-Олдрич .
- ^ «Ауринтрикарбоновая кислота» . Справочник.MD.
- ^ Скидмор А.Ф., Биби Т.Дж. (октябрь 1989 г.). «Характеристика и использование мощного ингибитора рибонуклеазы ауринтрикарбоновой кислоты для выделения РНК из тканей животных» . Биохимический журнал . 263 (1): 73–80. дои : 10.1042/bj2630073 . ПМЦ 1133392 . ПМИД 2481441 .
- ^ Хашем А.М., Фламан А.С., Фарнсворт А., Браун Э.Г., Ван Домселар Г., Хе Р., Ли Х (декабрь 2009 г.). «Ауринтрикарбоновая кислота является мощным ингибитором нейраминидаз вирусов гриппа А и В» . ПЛОС ОДИН . 4 (12): е8350. Бибкод : 2009PLoSO...4.8350H . дои : 10.1371/journal.pone.0008350 . ПМК 2792043 . ПМИД 20020057 .
- ^ Лю С., Чжоу К., Ли Ю., Гарнер Л.В., Уоткинс С.П., Картер Л.Дж. и др. (2020). «Исследования и разработки терапевтических средств и вакцин для лечения COVID-19 и связанных с ним коронавирусных заболеваний человека» . Центральная научная служба ACS . 6 (3): 315–331. doi : 10.1021/acscentsci.0c00272 . ПМК 7094090 . ПМИД 32226821 .
- ^ Морс Дж.С., Лалонд Т., Сюй С., Лю В.Р. (март 2020 г.). «Уроки прошлого: возможные варианты неотложной профилактики и лечения тяжелых острых респираторных инфекций, вызванных 2019-nCoV» . ХимБиоХим . 21 (5): 730–738. дои : 10.1002/cbic.202000047 . ПМК 7162020 . ПМИД 32022370 .
- ^ Фогель А.И. Практическая органическая химия, включая качественный органический анализ .