о -крезолфталеин
 | Эта статья может быть слишком технической для понимания большинства читателей . ( Апрель 2023 г. ) |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3,3-Бис(4-гидрокси-3-метилфенил)-2-бензофуран-1(3H ) -он | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 5-18-04-00193 | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.985 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 22 Н 18 О 4 | |
| Молярная масса | 346.382 g·mol −1 |
| Появление | Белый порошок |
| Плотность | 82,7 г/мл |
| Температура плавления | 223 ° С (433 ° F; 496 К) |
| Точка кипения | 222,6 ° С (432,68 ° F; 495,75 К) |
| нерастворимый | |
| Растворимость | Растворим в этаноле |
| войти P | 1.975 |
| Кислотность ( pKa ) | 9.61 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х312 , Х315 , Х319 , Х332 , Х335 , Х351 | |
| P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
фенолфталеин Тимолфталеин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
| Крезолфталеин ( индикатор pH ) | ||
| ниже pH 8,2 | выше pH 9,8 | |
| 8.2 | ⇌ | 9.8 |
о -Крезолфталеин — фталеиновый краситель, используемый в качестве индикатора pH при титровании . Он нерастворим в воде, но растворим в этаноле . Его раствор бесцветен при pH ниже 8,2 и пурпурный при pH выше 9,8. Его молекулярная формула C 22 H 18 O 4 . Он используется в медицине для определения уровня кальция в организме человека или для синтеза полиамидов или полиимидов.
Производство
[ редактировать ]о-Крезолфталеин не производится промышленным способом, а имеется в продаже. [ 1 ] Для производства эффективен метод, обычно используемый для синтеза фталеиновых красителей. Этим методом синтезируют фенолфталеин и тимолфталеин . Для начала 2М эквивалент фенола или замещенного фенола следует объединить с 1М эквивалентом фталевого ангидрида . [ 1 ]
Использование
[ редактировать ]Это соединение находит применение в самых разных областях: от медицины до лабораторного синтеза химически подобных соединений. о-Крезофталеин использовался для получения полиамидов и полиимидов , колориметрической оценки кальция в сыворотке и прогнозирования времени ожидания перед взятием крови после того, как пациент получил гадодиамид .
Получение полиамидов и полиимидов
[ редактировать ]Ароматические полиамиды и полиамиды являются практичными соединениями благодаря их термостойкости, электрическим или изоляционным характеристикам, а также механической прочности. Некоторые из полиамидов и полиимидов, которые могут быть синтезированы о-крезофталеином, представляют собой поликарбонат , полиакрилат и эпоксидную смолу . [ 2 ]
Диэфир-диамин 3,3-бис[4-(4-аминофенокси)-3-метилфенил]фталид, или БНМП, синтезируют из 12 г о-крезофталеина, 11,5 г п- хлорнитробензола, 5,1 г безводного карбоната калия, и 55 мл ДМФ. Соединения следует кипятить с обратным холодильником при 160 °C в течение восьми часов. Когда смесь будет готова и остынет, ее следует смешать с 0,3 л метанола. Должен образоваться осадок, который необходимо отфильтровать в вакууме для получения твердого вещества. Затем его следует промыть водой и высушить, получив желтый продукт. Затем его следует перекристаллизовать из ледяной уксусной кислоты, чтобы получить желтые иглы. Продукт БНМП. Реакцию можно пойти дальше, объединив 15,5 г BNMP с 0,18 г 10% Pd/C и 50 мл этанола. Их следует перемешивать при температуре 80°С. 7 мл гидразина моногидрата следует добавлять по каплям в течение часа. Затем раствор следует перемешивать в течение восьми часов. Затем его следует профильтровать для отделения Pd/C и сконцентрировать. Концентрированный раствор следует добавить в воду, при этом должен образоваться осадок. Затем его следует профильтровать в вакууме, чтобы выделить твердое вещество, получив 3,3-бис[4-(4-аминофенокси)-3-метилфенил]фталид, или BAMP, в виде белого твердого вещества. Затем его следует очистить водой и этанолом. [ 2 ]
Колориметрическая оценка кальция в сыворотке
[ редактировать ]Содержание кальция в образце крови следует определять, когда это необходимо по медицинским показаниям. Кальций следует осаждать из 0,1 мл сыворотки крови в виде оксалата кальция. После этого разложение оксалата кальция должно происходить под действием тепла. Затем образец следует оценить колориметрически по комплексону о-крезолфталеина. Требуемый жидкий комплексон получают растворением 10 мг комплексона о-крезолфталеина в 50 мл щелочного бората. [ нужны разъяснения ] , а затем добавляют 50 мл 0,05 N HCl до достижения pH раствора 8,5. Этот метод определения кальция эффективен и эффективен, требует минимального количества образца сыворотки крови и разумного количества времени. [ 3 ]
Определение влияния гадодиамида на показатели кальция
[ редактировать ]Гадолиний назначают пациентам для магнитно-резонансной томографии или МРТ. Он используется в качестве контрастного вещества во время исследования, чтобы улучшить четкость формируемых изображений. Однако он может реагировать в организме человека и иметь пагубные последствия. Поэтому агент следует удалить. Одним из таких агентов на основе гадолиния является гадодиамид. Содержание кальция в организме следует определять точно, чтобы гарантировать, что гадодиамид не окажет неблагоприятного воздействия на пациента. Существует два метода определения количества кальция с помощью о-крезолфталеина. Методы с о-крезолфталеином эффективны, поскольку это краситель, связывающий кальций. Ион гадолиния с зарядом +3 можно удалить из гадодиамида с помощью о-крезолфталеина. Для этих методов следует регистрировать скорость клубочковой фильтрации или СКФ и время с момента введения гадодиамида. В конечном итоге эти два фактора и влияние гадодиамида на уровень кальция, рассчитанное с помощью метода о-крезолфталеина, помогают выявить количество времени, которое пациенты должны ждать после приема гадодиамида, чтобы снова сдать кровь или избежать псевдогипокальциемии. [ 4 ]
Безопасность
[ редактировать ]НФПА Даймонд
[ редактировать ]
Слева находится алмаз NFPA, определенный в паспорте безопасности (SDS) компании Fisher Scientific. [ 5 ] Риск при обращении с химическим веществом минимален.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Лю, Чжихун; Лю, Цзюньфэн; Чен, Тяньлу (2005). «Простой синтез, характеристика и потенциальное применение двух видов полимерных индикаторов pH: фенолфталеинформальдегида и о-крезолфталеинформальдегида». Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 43 (5): 1019–1027. Бибкод : 2005JPoSA..43.1019L . дои : 10.1002/pola.20576 . ISSN 1099-0518 .
- ^ Jump up to: а б Ян, Чин-Пин; Тан, Шэн-Юань (1999). «Синтез и свойства органорастворимых полиамидов и полиимидов на основе диамин-3,3-бис[4-(4-аминофенокси)-3-метилфенил]фталида, полученного из о-крезолфталеина». Журнал науки о полимерах. Часть A: Химия полимеров . 37 (4): 455–464. Бибкод : 1999JPoSA..37..455Y . doi : 10.1002/(SICI)1099-0518(19990215)37:4<455::AID-POLA9>3.0.CO;2-3 . ISSN 1099-0518 .
- ^ Стерн, Дж.; Льюис, WHP (1957). «Колориметрическая оценка кальция в сыворотке крови комплексоном о-крезолфталеина». Клиника Химика Акта . 2 (6): 576–580. дои : 10.1016/0009-8981(57)90063-3 . ПМИД 13500593 .
- ^ Кан, Хёнсок Питер; Скотт, Митчелл Дж; Джо, Бонни Н; Нарра, Вамси; Хайкен, Джей; Парвин, Кертис А. (1 апреля 2004 г.). «Модель прогнозирования воздействия гадолиния на уровень кальция в плазме, измеренного методом о-крезолфталеина» . Клиническая химия . 50 (4): 741–746. дои : 10.1373/clinchem.2003.028886 . ISSN 0009-9147 . ПМИД 14962999 .
- ^ Сабнис, Рам В. (18 ноября 2009 г.). «Простой синтез фталеиновых индикаторных красителей» . тетраэдра Буквы 50 (46): 6261–6263. дои : 10.1016/joint.2009.09.007 . ISSN 0040-4039 .