1,8-Диазабицикло(5.4.0)ундец-7-ен

1,8-Диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2,3,4,6,7,8,9,10-Октагидропиримидо[1,2- а ]азепин
	Другие имена ДБУ, Диазабициклоундецен
Идентификаторы
Номер CAS	6674-22-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	73246 ;
Информационная карта ECHA	100.027.013
Номер ЕС	229-713-7 ;
ПабХим CID	81184 ;
НЕКОТОРЫЙ	H1ILJ6IBUX ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2049424 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 9 Ч 16 Н 2
Молярная масса	152.241 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	1,018 г/мл жидкости
Температура плавления	−70 ° C (−94 ° F; 203 К)
Точка кипения	261 ° C (502 ° F; 534 К) (1 атм), ; От 80 до 83 °C (0,6 мм рт.ст.)
Растворимость в воде	эфиры, спирты
Кислотность ( pKa )	13.5±1.5 (p K a сопряженной кислоты в воде); 24.34 (p K a сопряженной кислоты в ацетонитриле)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х301 , Х302 , Х312 , Х314 , Х412
Меры предосторожности	P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , 310 , П312 , П321 , П322 , П330 , П363 , П405 , П501
точка возгорания	119,9 ° С (247,8 ° F; 393,0 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1,8-Диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен , или чаще ДБУ , представляет собой химическое соединение и относится к классу амидиновых соединений. Используется в органическом синтезе в качестве катализатора , комплексообразующего лиганда и ненуклеофильного основания . ^{[ 3 ]}

возникновение

Хотя все коммерчески доступные DBU производятся синтетическим путем, их также можно выделить из морской губки Niphates digitalis . ^{[ 4 ]} Биосинтез ДБУ было предложено начать с адипальдегида и 1,3-диаминопропана .

Предлагаемый путь биосинтеза DBU у губок. ^{[ 4 ]}

Использование

В качестве реагента в органической химии ДБУ используется в качестве лиганда и основания. В качестве основания протонирование происходит по иминному азоту. ^{[ 5 ]} Кислоты Льюиса также присоединяются к тому же азоту. ^{[ 6 ]}

Эти свойства рекомендуют DBU для использования в качестве катализатора, например, в качестве отвердителя для эпоксидных смол и полиуретанов .

Он используется при разделении фуллеренов в сочетании с триметилбензолом . Реагирует с С ₇₀ и высшими фуллеренами, но не с С ₆₀ .

Это полезно для дегидрогалогенирования . ^{[ 7 ]}

См. также

Ссылки

^ Каупмеес, К.; Труммал, А.; Лейто, И. (2014). «Основы сильных оснований в воде: вычислительное исследование» . Хорват. хим. Акта . 87 (4): 385–395. дои : 10.5562/cca2472 .
^ Кальюранд, И.; Кютт, А.; Соовяли, Л.; Родима, Т.; Мяэметс, В.; Лейто, И.; Коппель, ИА (2005). «Расширение самосогласованной спектрофотометрической шкалы основности в ацетонитриле до полного диапазона 28 единиц пКа: унификация различных шкал основности». Дж. Орг. Хим . 70 (3): 1019–1028. дои : 10.1021/jo048252w . ПМИД 15675863 .
^ Гош, Нандита (2004). «ДБУ (1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен) - нуклеофильное основание» . Синлетт (3): 574–575. дои : 10.1055/s-2004-815436 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Одаренные; Джудит Мендиола; Лагуна Абилио; Клара Ногейрас; Оливер П. Томас (2010). «Полярные алкалоиды карибской морской губки Niphates digitalis ». Нат. Прод. Коммуна 5 (8): 1187–1190. ПМИД 20839615 .
^ Парвиайнен, Арно; Кинг, Алистер WT; Мутикайнен, Ильпо; Хаммель, Майкл; Селг, Кристоф; Хауру, Лаури К.Дж.; Сикста, Герберт; Килпеляйнен, Илкка (2013). «Прогнозирование способности кислотно-основных сопряженных ионных жидкостей растворять целлюлозу». ChemSusChem . 6 (11): 2161–2169. дои : 10.1002/cssc.201300143 . ISSN 1864-5631 .
^ Ромеро, Эрик А.; Чжао, Тяньсян; Накано, Ре; Ху, Синбан; Ву, Ютинг; Джаззар, Родольф; Бертран, Гай (01 октября 2018 г.). «Тандемный гидрид меди – пара Льюиса катализирует восстановление диоксида углерода до формиата диводородом». Природный катализ . 1 (10): 743–747. дои : 10.1038/s41929-018-0140-3 . ISSN 2520-1158 .
^ Савока, Энн К.; Ургаонкар, Самир (2006). «1,8-Диазабицикло[5.4.0]ундец-7-фон». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rd011.pub2 . ISBN 0-471-93623-5 .

[Kaupmees_CCA-1] Каупмеес, К.; Труммал, А.; Лейто, И. (2014). «Основы сильных оснований в воде: вычислительное исследование» . Хорват. хим. Акта . 87 (4): 385–395. дои : 10.5562/cca2472 .

[Kaljurand_2005_JOC-2] Кальюранд, И.; Кютт, А.; Соовяли, Л.; Родима, Т.; Мяэметс, В.; Лейто, И.; Коппель, ИА (2005). «Расширение самосогласованной спектрофотометрической шкалы основности в ацетонитриле до полного диапазона 28 единиц пКа: унификация различных шкал основности». Дж. Орг. Хим . 70 (3): 1019–1028. дои : 10.1021/jo048252w . ПМИД 15675863 .

[3] Гош, Нандита (2004). «ДБУ (1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен) - нуклеофильное основание» . Синлетт (3): 574–575. дои : 10.1055/s-2004-815436 .

[Regalado-4] Перейти обратно: ^а ^б Одаренные; Джудит Мендиола; Лагуна Абилио; Клара Ногейрас; Оливер П. Томас (2010). «Полярные алкалоиды карибской морской губки Niphates digitalis ». Нат. Прод. Коммуна 5 (8): 1187–1190. ПМИД 20839615 .

[5] Парвиайнен, Арно; Кинг, Алистер WT; Мутикайнен, Ильпо; Хаммель, Майкл; Селг, Кристоф; Хауру, Лаури К.Дж.; Сикста, Герберт; Килпеляйнен, Илкка (2013). «Прогнозирование способности кислотно-основных сопряженных ионных жидкостей растворять целлюлозу». ChemSusChem . 6 (11): 2161–2169. дои : 10.1002/cssc.201300143 . ISSN 1864-5631 .

[6] Ромеро, Эрик А.; Чжао, Тяньсян; Накано, Ре; Ху, Синбан; Ву, Ютинг; Джаззар, Родольф; Бертран, Гай (01 октября 2018 г.). «Тандемный гидрид меди – пара Льюиса катализирует восстановление диоксида углерода до формиата диводородом». Природный катализ . 1 (10): 743–747. дои : 10.1038/s41929-018-0140-3 . ISSN 2520-1158 .

[7] Савока, Энн К.; Ургаонкар, Самир (2006). «1,8-Диазабицикло[5.4.0]ундец-7-фон». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rd011.pub2 . ISBN 0-471-93623-5 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]