Метиловый желтый
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N , N -Диметил-4-(фенилдиазенил)анилин | |
| Другие имена
4-Диметиламиноазобензол
п -Диметиламиноазобензол ДАБ N , N -Диметил-4-фенилазоанилин N , N -Диметил-4-аминоазобензол Масло желтое Растворитель Желтый 2 КИ 11020 | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.414 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 14 Ч 15 Н 3 | |
| Молярная масса | 225.295 g·mol −1 |
| Появление | Желтые кристаллы |
| Температура плавления | 111–116 ° C (232–241 ° F; 384–389 К) разлагается [ 1 ] |
| 13,6 мг/л | |
| войти P | 4.58 |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Канцероген [ 2 ] |
| СГС Маркировка : | |
  [ 1 ]
| |
| Опасность | |
| Х301 , Х351 [ 1 ] | |
| П281 , П301+П310 [ 1 ] | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
Канцероген, регулируемый OSHA [ 2 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
Что [ 2 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
Это [НД] [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Метиловый желтый , или CI 11020 , представляет собой органическое соединение формулы C 6 H 5 N 2 C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 . Это азокраситель, производный диметиланилина . Это желтое твердое вещество. По данным рентгеновской кристаллографии , ядро C 14 N 3 молекулы плоское. [ 3 ]
Он используется в качестве красителя для пластмасс и может использоваться в качестве индикатора pH .
| Метиловый желтый ( индикатор pH ) | ||
| ниже pH 2,9 | выше pH 4,0 | |
| 2.9 | ⇌ | 4.0 |
В водном растворе при низком pH метиловый желтый выглядит красным. Между pH 2,9 и 4,0 метиловый желтый претерпевает переход и становится желтым при pH выше 4,0.
Безопасность
[ редактировать ]Это возможный канцероген . [ 2 ] Как «масляно-желтый» агент использовался в качестве пищевой добавки в сливочном масле и маргарине до того, как была признана его токсичность. [ 4 ]
История
[ редактировать ]Масло желтого цвета было синтезировано Питером Гриссом в 1860-х годах в Королевском химическом колледже в Лондоне. [ 5 ] Краситель использовался для окраски масла в Германии. [ 5 ] [ 6 ] и другие части света [ нужна ссылка ] во второй половине 19-го и начале 20-го века, а затем был прекращен в 1930-х и 40-х годах. В 1930-х годах исследования, проведенные Риохуном Киноситой, показали связь между некоторыми азокрасителями и раком, связав масляно-желтый цвет с раком печени у крыс после двух-трехмесячного воздействия. [ 7 ] В 1939 году Международный конгресс по исследованию рака опубликовал рекомендацию о запрете пищевых красителей, вызывающих рак (включая масляно-желтый), в производстве продуктов питания. [ 5 ] [ 6 ]
В 2014 году было обнаружено, что сушеные продукты тофу (также известные как дуган 豆乾) из Тайваня были фальсифицированы метиловым желтым, используемым в качестве красителя. [ 8 ]
См. также
[ редактировать ]Структурно подобные соединения:
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д Диметиловый желтый
- ^ Перейти обратно: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0220» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Уитакер А (1992). «Кристаллическая и молекулярная структура CI Solvent Yellow 2,1-фенилазо-4 (N,N-диметиламин)-фенил». Журнал кристаллографических и спектроскопических исследований . 22 (2): 151–155. дои : 10.1007/BF01186250 . S2CID 93052691 .
- ^ Опи Э.Л. (сентябрь 1944 г.). «Патогенез опухолей печени, вызванных масляно-желтым» . Журнал экспериментальной медицины . 80 (3): 231–46. дои : 10.1084/jem.80.3.231 . ПМК 2135460 . ПМИД 19871411 .
- ^ Перейти обратно: а б с Ортис-Гомес Т., Сантесмасес МЮ (22 апреля 2016 г.). Гендерные наркотики и медицина: исторические и социокультурные перспективы . Рутледж. ISBN 978-1-317-12981-3 .
- ^ Перейти обратно: а б Роберт П. (1999). Нацистская война с раком . Принстон, Нью-Джерси: Издательство Принстонского университета. стр. 165-170 . ISBN 978-0-691-00196-8 .
- ^ Киносита Р. (январь 1940 г.). «Исследования канцерогенных азо и родственных соединений» . Йельский журнал биологии и медицины . 12 (3): 287–300. ПМК 2602186 . ПМИД 21433884 .
- ^ «Тайвань вспоминает испорченный сушеный тофу из-за страха перед свежими продуктами» . Канал NewsAsia . 17 декабря 2014 года. Архивировано из оригинала 19 декабря 2014 года . Проверено 13 июля 2016 г.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Чунг К.Т., Фулк Г.Е., Эндрюс А.В. (октябрь 1981 г.). «Испытание мутагенности некоторых широко используемых красителей» . Прикладная и экологическая микробиология . 42 (4): 641–8. Бибкод : 1981ApEnM..42..641C . дои : 10.1128/АЕМ.42.4.641-648.1981 . ПМК 244076 . ПМИД 7039509 .