Тетраметилацетилоктагидронафталин

Тетраметилацетилоктагидронафталин
(2 Р , 3 Р )- [54464-57-2]	(2С , 3С ) - [144651-56-9]
Имена
	Название ИЮПАК 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-2,3,8,8-тетраметил-2-нафтил)этан-1-он
	Другие имена Амберонн; Амбралюкс; Буавелоне; Дерамбрена; Тимберсилк; Метилцикломиректон; 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-2,3,8,8-тетраметил-2-ацетонафталенон; ОТНЕ
Идентификаторы
Номер CAS	54464-57-2 ; 68155-66-8 ; 68155-67-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	1413691 ;
Информационная карта ECHA	100.144.093
Номер ЕС	915-730-3 ;
ПабХим CID	1808126 ;
НЕКОТОРЫЙ	1ГД7ОДМ28И ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 16 В 26 Вт
Молярная масса	234.38 g/mol
Появление	от бесцветной до бледно-желтой жидкости
Запах	янтарный, древесный
Плотность	0,964 (при 20 °С)
Температура плавления	< −20 °С
Точка кипения	134 ° С (273 ° F; 407 К)
войти P	5.65
Показатель преломления ( n D )	1,4975–1,500 (при 20 °С)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х317 , Х410 , Х411
точка возгорания	134 °С (закрытая чашка)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Тетраметилацетилоктагидронафталины (название в Международной номенклатуре косметических ингредиентов ( INCI )) (1-(1,2,3,4,5,6,7,8-оттаидро-2,3,8,8,-тетраметил-2-нафтил) этан-1-он) представляет собой синтетический кетоновый ароматизатор, также известный как OTNE (октагидротетраметилацетофенон) и под другими коммерческими торговыми названиями. такие как: Iso E Super , Iso Gamma Super, Anthamber, Amber Fleur, Boisvelone, Iso Ambois, Amberlan, Iso Velvetone, Orbitone, Amberonne. Это синтетический древесный ароматизатор, который используется в качестве ароматизирующего ингредиента в парфюмерии, средствах для стирки и косметике. ^{[ 1 ]}

Запах

ОТНЕ имеет древесный, слегка амбровый запах, напоминающий чистую человеческую кожу. ^{[ 2 ]} Его запах долго сохраняется на коже и ткани. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Использование

Iso E Super — очень распространенный парфюмерный ингредиент, обеспечивающий аромат сандалового и кедрового дерева в мыле , шампунях , парфюмерии , моющих средствах , освежителях тканей , антиперспирантах или дезодорантах , а также освежителях воздуха . Он также используется в качестве табачного ароматизатора (при 200–2000 ppm), как пластификатор и как прекурсор для доставки органолептических и противомикробных соединений. ^{[ 5 ]}

Производство

Iso E Super коммерчески производится реакцией Дильса-Альдера с мирцена 3 -метил-3-пентен-2-оном в присутствии хлорида алюминия с образованием моноциклического промежуточного продукта, который циклизуется в присутствии 85% фосфорной кислоты . ^{[ 6 ]}

Проведение начальной реакции Дильса-Альдера с использованием на основе кислоты Льюиса, катализатора такого как хлорид алюминия, по-видимому, гарантирует, что ацетильная группа находится в положении 2 образующегося аддукта циклогексена , что отличает Iso E Super от других (ранее запатентованных) ароматизаторов на основе тетраметилацетилокталина. Вторая реакция циклизации дает смесь диастереомеров с общей структурой, изображенной выше, преобладающими из которых являются (2R , 3R ) и (2S,3S). ^{[ 1 ]}

Химическая сводка

OTNE — это аббревиатура ароматического материала с номерами Chemical Abstract Service ( CAS ) 68155-66-8, 54464-57-2 и 68155-67-9 и номером в списке ЕС 915-730-3. Это многокомпонентная смесь изомеров, содержащая:

1-(1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-2,3,8,8-тетраметил-2-нафтил)этан-1-он (CAS 54464-57-2)
1-(1,2,3,5,6,7,8,8а-октагидро-2,3,8,8-тетраметил-2-нафтил)этан-1-он (CAS 68155-66-8)
1-(1,2,3,4,6,7,8,8а-октагидро-2,3,8,8-тетраметил-2-нафтил)этан-1-он (CAS 68155-67-9)

Все изомеры соответствуют химической формуле C ₁₆ H ₂₆ O и имеют молекулярную массу 234,4 г/моль.

Физико-химические свойства

ОТНЕ представляет собой прозрачную желтую жидкость при 20 °C. Его температура плавления ниже -20 °C при атмосферном давлении , а температура кипения составляет около 290 °C (модифицированный метод ОЭСР 103). Все физико-химические данные получены из регистрационного досье ОТНЕ REACH. ^{[ 7 ]}

Безопасность

Iso E Super может вызывать аллергические реакции, выявляемые с помощью патч-тестов. у людей ^{[ 8 ]} а хроническое воздействие Iso E Super из парфюмерии может привести к постоянной гиперчувствительности . В исследовании на мышах-самках Iso E Super дал положительный результат в тесте на локальные лимфатические узлы (LLNA) и тест на раздражение (IRR), но был отрицательным в тесте на отек ушей у мышей (MEST). ^{[ 9 ]}

Никаких данных о химическом распределении, метаболизме или токсикокинетике не было; острая, кратковременная, субхроническая или хроническая токсичность; синергетическая или антагонистическая активность; репродуктивные или тератологические эффекты; канцерогенность; генотоксичность; или иммунотоксичность. ^{[ 5 ]}

Международная ассоциация ароматизаторов (IFRA) опубликовала уровни безопасного использования Iso E Super в потребительских товарах. ^{[ 10 ]}

OTNE не токсичен и не является веществом CMR. ^{[ 7 ]}^{[ 11 ]}

OTNE классифицируется как раздражитель кожи (R38 EU DSD, H315 EU CLP). ^{[ 7 ]} и является положительным в тесте на локальные лимфатические узлы (LLNA – OECD 429) и поэтому классифицируется как сенсибилизатор кожи (R43 EU DSD, H317 EU CLP). ^{[ 7 ]}), хотя OTNE не имеет каких-либо структурных предупреждений о сенсибилизации в моделях прогнозирования in silico (DEREK) и не идентифицируется как аллерген в повторных патч-тестах in vivo на человеке. ^{[ 7 ]}

Было проведено несколько исследований OTNE, связанных со здоровьем, и на основе этих исследований было установлено, что OTNE безопасен в текущих условиях использования. ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

Учитывая классификацию сенсибилизации OTNE и его использование в ароматах, Международная ассоциация ароматизаторов (IFRA) опубликовала уровни безопасного использования OTNE в потребительских товарах, которые действуют с августа 2009 года. ^{[ 14 ]}

Экологические данные

OTNE классифицируется как H410 Очень токсичен для водной флоры и фауны с долгосрочными последствиями ( EU-CLP ) или R51/53 Токсично для водных организмов, может вызывать долгосрочные неблагоприятные последствия в водной среде (EU DSD). ^{[ 7 ]} Биодеградация OTNE в пресной воде (T1/2) составляет не более 40 дней и не более 120 дней в отложениях (тест OECD 314), хотя биоразложение в течение 28-дневного окна составило около 11% (OECD 301-C). Учитывая результаты теста ОЭСР 314, OTNE не соответствует критериям «постоянный» (P) или «очень стойкий» (vP). Измеренный коэффициент биоконцентрации (BCF) составляет 391 л/кг, что значительно ниже предела ЕС 2000 года и предела США 1000 для классификации биоаккумуляции (B). Показатель LogKow для OTNE составил 5,65. ^{[ 7 ]}

Поэтому OTNE не классифицируется как вещество PBT или vPvB. ^{[ 7 ]} для ЕС или по каким-либо другим глобальным критериям.

OTNE был обнаружен в поверхностных водах на уровне 29–180 нг/л. ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]} Эти значения значительно ниже прогнозируемой концентрации без воздействия (PNEC), и в результате общий коэффициент экологического риска (также называемый RCR или PEC/PNECS) определяется как ниже 1. ^{[ 7 ]}

Нормативный статус

OTNE зарегистрирован во всех основных реестрах химических веществ (США, Япония, Китай, Корея, Филиппины и Австралия) и был зарегистрирован в REACH ЕС в 2010 году. ^{[ 7 ]} В 2014 году Национальная токсикологическая программа США ( NTP ) провела 13-недельное исследование токсичности повторных доз и не обнаружила никаких побочных эффектов. ^{[ 17 ]}

OTNE был рекомендован для включения в обновленную маркировку ароматических аллергенов ЕС для косметических продуктов на основании небольшого количества положительных реакций в дерматологических клиниках - примерно от 0,2% до 1,7% пациентов, протестированных в трех исследованиях. ^{[ 18 ]}

Если предложенное мнение SCCS будет отражено в законодательстве, то OTNE будет маркироваться на косметической продукции в ЕС через несколько лет после публикации нового закона.

Коммерческие продукты

Аромат Molecule 01 (Escentric Molecules, 2005 г.) представляет собой специфический изомер Iso E Super компании IFF . ^{[ 19 ]} Его партнерский аромат Escentric 01 содержит Iso E Super, амброксан, розовый перец, зеленый лайм с бальзамическими нотами, такими как бензоиновая мастика и ладан.
Аромат Eternity от Calvin Klein (1988) содержал 11,7% Iso E Super в ароматической части формулы.
Аромат Scent of a Dream от Шарлотты Тилбери содержит Iso E Super.
Аромат No.1 Invisible by Perfume Extract содержит Iso E Super.

История

OTNE был запатентован в 1975 году как изобретение компании International Flavors and Fragrances . ^{[ 20 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б США 3929677 , Холл, Джон Б. и Сандерс, Джеймс Милтон, «Парфюмерная композиция и парфюмерные изделия, содержащие один изомер октагидротетраметилацетонафтона», выдан в 1975 г.
^ Исо Е Супер
^ «Изо и Супер» . 10 апреля 2011 г.
^ «Парфюмерный ингредиент Iso e Super, ароматизатор Iso e Super и эфирные масла» .
^ Jump up to: ^а ^б Бонни Л. Карсон (2001), «1-(1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-2,3-8,8-тетраметил-2-нафталинил) этанон», Обзор токсикологии. Литература (PDF) , Национальный институт наук о здоровье окружающей среды
^ Фальбуш, Карл-Георг; и др. (2007), «Вкусы и ароматы», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.), Wiley, стр. 45–46.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Регистрационное досье ОТНЕ REACH
^ Фрош, П.Дж.; и др. (ноябрь 1995 г.), «Патч-тестирование ароматизаторов: результаты многоцентрового исследования Европейской исследовательской группы по экологическому и контактному дерматиту с 48 часто используемыми компонентами парфюмерии», Contact Dermatitis , 33 (5): 333–342, doi : 10.1111/ j.1600-0536.1995.tb02048.x , PMID 8565489 , S2CID 44355890
^ Отчет NTP об оценке контактной гиперчувствительности к Iso-E Super у самок мышей BALB/c (CASRN: 54464-57-2) , Национальный институт наук о гигиене окружающей среды, 2010 г., заархивировано из оригинала 21 февраля 2014 г.
^ «Библиотека стандартов – Международная ассоциация парфюмерии IFRA – во всех смыслах» . www.ifraorg.org . Архивировано из оригинала 25 февраля 2015 г.
^ Отчеты НТП
^ Скогномильо; и др. (2013). «Обзор ароматических материалов на 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-2,3,8,8-тетраметил-2-нафталинил)этанон (OTNE)». Пищевая и химическая токсикология . 62 : С120-32. дои : 10.1016/j.fct.2013.08.056 . ПМИД 24246180 .
^ Белсито; и др. (2013). «Токсикологическая и дерматологическая оценка алкилциклических кетонов при использовании в качестве парфюмерных ингредиентов. Экспертный совет РИФМ». Пищевая и химическая токсикология . 62 : С1-44. дои : 10.1016/j.fct.2013.09.033 . ПМИД 24246175 .
^ Стандарт IFRA OTNE
^ Бестер, К. (ноябрь 2008 г.). «Концентрация ароматического соединения OTNE в поверхностной воде в Германии – сравнение данных измерений и моделей». Хемосфера . 73 (8): 1366–72. Бибкод : 2008Chmsp..73.1366B . doi : 10.1016/j.chemSphere.2008.06.057 . ПМИД 18715610 .
^ Клашка; и др. (2013). «Появление и потенциальные риски 16 ароматов на пяти немецких очистных сооружениях и в принимающих их водах». Окружающая среда. наук. Загрязнение. Рез . 20 (4): 2456–71. Бибкод : 2013ESPR...20.2456K . дои : 10.1007/s11356-012-1120-9 . ПМИД 22945655 . S2CID 31312476 .
^ «Этанон, 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-Октагидро-2,3,8,8-Тетраметил-2-Нафталинил)-(Iso-E Super®; OTNE) M990091» .
^ Научный комитет по безопасности потребителей (2011). «Приложение I: Клинические данные о сенсибилизации к отдельным ароматическим химическим веществам и натуральным экстрактам» (PDF) . Мнение SCCS об ароматических аллергенах в косметике . Евросоюз. п. 63. SCCS/1459/11.
^ «Стоячая вода, уголь, сперма… 10 запахов, которые изменили парфюмерную индустрию» . Телеграф . Проверено 21 июня 2017 г.
^ Патент США: 3929677.

[pp-1] Jump up to: ^а ^б США 3929677 , Холл, Джон Б. и Сандерс, Джеймс Милтон, «Парфюмерная композиция и парфюмерные изделия, содержащие один изомер октагидротетраметилацетонафтона», выдан в 1975 г.

[2] Исо Е Супер

[3] «Изо и Супер» . 10 апреля 2011 г.

[4] «Парфюмерный ингредиент Iso e Super, ароматизатор Iso e Super и эфирные масла» .

[tox-5] Jump up to: ^а ^б Бонни Л. Карсон (2001), «1-(1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-2,3-8,8-тетраметил-2-нафталинил) этанон», Обзор токсикологии. Литература (PDF) , Национальный институт наук о здоровье окружающей среды

[flav-6] Фальбуш, Карл-Георг; и др. (2007), «Вкусы и ароматы», Энциклопедия промышленной химии Ульмана (7-е изд.), Wiley, стр. 45–46.

[OTNE_REACH-7] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Регистрационное досье ОТНЕ REACH

[derm-8] Фрош, П.Дж.; и др. (ноябрь 1995 г.), «Патч-тестирование ароматизаторов: результаты многоцентрового исследования Европейской исследовательской группы по экологическому и контактному дерматиту с 48 часто используемыми компонентами парфюмерии», Contact Dermatitis , 33 (5): 333–342, doi : 10.1111/ j.1600-0536.1995.tb02048.x , PMID 8565489 , S2CID 44355890

[mice-9] Отчет NTP об оценке контактной гиперчувствительности к Iso-E Super у самок мышей BALB/c (CASRN: 54464-57-2) , Национальный институт наук о гигиене окружающей среды, 2010 г., заархивировано из оригинала 21 февраля 2014 г.

[10] «Библиотека стандартов – Международная ассоциация парфюмерии IFRA – во всех смыслах» . www.ifraorg.org . Архивировано из оригинала 25 февраля 2015 г.

[11] Отчеты НТП

[12] Скогномильо; и др. (2013). «Обзор ароматических материалов на 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-2,3,8,8-тетраметил-2-нафталинил)этанон (OTNE)». Пищевая и химическая токсикология . 62 : С120-32. дои : 10.1016/j.fct.2013.08.056 . ПМИД 24246180 .

[13] Белсито; и др. (2013). «Токсикологическая и дерматологическая оценка алкилциклических кетонов при использовании в качестве парфюмерных ингредиентов. Экспертный совет РИФМ». Пищевая и химическая токсикология . 62 : С1-44. дои : 10.1016/j.fct.2013.09.033 . ПМИД 24246175 .

[14] Стандарт IFRA OTNE

[15] Бестер, К. (ноябрь 2008 г.). «Концентрация ароматического соединения OTNE в поверхностной воде в Германии – сравнение данных измерений и моделей». Хемосфера . 73 (8): 1366–72. Бибкод : 2008Chmsp..73.1366B . doi : 10.1016/j.chemSphere.2008.06.057 . ПМИД 18715610 .

[16] Клашка; и др. (2013). «Появление и потенциальные риски 16 ароматов на пяти немецких очистных сооружениях и в принимающих их водах». Окружающая среда. наук. Загрязнение. Рез . 20 (4): 2456–71. Бибкод : 2013ESPR...20.2456K . дои : 10.1007/s11356-012-1120-9 . ПМИД 22945655 . S2CID 31312476 .

[17] «Этанон, 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-Октагидро-2,3,8,8-Тетраметил-2-Нафталинил)-(Iso-E Super®; OTNE) M990091» .

[18] Научный комитет по безопасности потребителей (2011). «Приложение I: Клинические данные о сенсибилизации к отдельным ароматическим химическим веществам и натуральным экстрактам» (PDF) . Мнение SCCS об ароматических аллергенах в косметике . Евросоюз. п. 63. SCCS/1459/11.

[19] «Стоячая вода, уголь, сперма… 10 запахов, которые изменили парфюмерную индустрию» . Телеграф . Проверено 21 июня 2017 г.

[20] Патент США: 3929677.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]