Дейтерированный бензол

Дейтерированный бензол
Kekulé, skeletal formula of deuterated benzene	Spacefill model of deuterated benzene
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК ( 2 H 6 ) Бензол
Идентификаторы
Номер CAS	1076-43-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1905426
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 193039 ;
ХимическийПаук	64671 ;
Информационная карта ECHA	100.012.784
Номер ЕС	214-061-8 ;
ПабХим CID	71601 ;
Число	1114
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7037769 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	CС6 2 Н 6 или С 6 Д 6
Молярная масса	84.1488 g mol −1
Плотность	0,950 г см −3
Температура плавления	7 °С; 44 °Ф; 280 К
Точка кипения	79 °С; 174 °Ф; 352 К
Термохимия
Теплоемкость ( С )	152,46 Дж.К. −1 моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х304 , Х315 , Х319 , Х340 , Х350 , Х372
Меры предосторожности	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P280 , P281 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P305+P3 51+П338 , П308+П313 , P314 , P321 , P331 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 0
точка возгорания	−11 ° C (12 ° F; 262 К)
Родственные соединения
Родственные соединения	Бензол
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Дейтерированный бензол (C ₆ D ₆ ) представляет собой изотополог бензола ) , (C ₆ H ₆ в котором атом водорода («H») заменен дейтерия (тяжелого водорода) изотопом («D»).

Характеристики

Свойства дейтерированного бензола очень похожи на свойства обычного бензола, однако увеличенный атомный вес дейтерия относительно протия означает, что температура плавления C ₆ D ₆ примерно на 1,3 °С выше, чем у недейтерированного аналога. Однако точки кипения обоих соединений одинаковы: 80 °C. ^[2]

Приложения

Дейтерированный бензол является распространенным растворителем , используемым в ЯМР-спектроскопии . Его широко используют для снятия спектров металлоорганических соединений , которые часто реагируют с более дешевым дейтерированным хлороформом. ^[3]

Несколько более экзотическое применение C ₆ D ₆ – синтез молекул, содержащих дейтерированную фенильную группу. Дейтерированный бензол будет подвергаться тем же реакциям, что и его обычный аналог, только немного медленнее из-за кинетического изотопного эффекта . Например, при желании дейтерированный бензол можно использовать в синтезе дейтерированной бензойной кислоты :

Многие простые монозамещенные ароматические соединения, несущие дейтерированную фенильную группу (C ₆ D ₅ ), можно приобрести в продаже, например, анилин , ацетофенон , нитробензол , бромбензол и другие.

Ссылки

^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 1142. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ «Бензол-Д6» . sigmaaldrich.com . Проверено 4 августа 2023 г.
^ Фулмер, Грегори Р.; Миллер, Александр Дж. М.; Шерден, Натаниэль Х.; Готлиб, Хьюго Э.; Нудельман, Авраам; Штольц, Брайан М.; Беркоу, Джон Э.; Гольдберг, Карен И. (2010). «Химические сдвиги следовых примесей ЯМР: обычные лабораторные растворители, органика и газы в дейтерированных растворителях, имеющие отношение к химику-металлорганику» (PDF) . Металлоорганические соединения . 29 (9): 2176–2179. дои : 10.1021/om100106e .

статья об органическом соединении незавершена . Эта Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 1142. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[2] «Бензол-Д6» . sigmaaldrich.com . Проверено 4 августа 2023 г.

[3] Фулмер, Грегори Р.; Миллер, Александр Дж. М.; Шерден, Натаниэль Х.; Готлиб, Хьюго Э.; Нудельман, Авраам; Штольц, Брайан М.; Беркоу, Джон Э.; Гольдберг, Карен И. (2010). «Химические сдвиги следовых примесей ЯМР: обычные лабораторные растворители, органика и газы в дейтерированных растворителях, имеющие отношение к химику-металлорганику» (PDF) . Металлоорганические соединения . 29 (9): 2176–2179. дои : 10.1021/om100106e .

[1]

[2]

[3]